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脂环烃的分类和命名:环烷烃、桥环、螺环#。 环烷烃的物理性质。 环烷烃的化学性质:开环反应(加氢、加溴、加卤化氢):取代反应:燃烧和燃烧热。环 烷烃的分子结构:张力学说,无张力环,环已烷的构象(椅式和船式构象、平伏键和直立键): 一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构,构型。 本章重点:讲解烷烃的系统命名法及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命 名。环烷烃的结构和性质。环的张力,无张力环的结构,并分析环已烷的一元和二元取代物 的优势构象。 本章难点:烷烃的构象,烷烃的自由基反应机理,环已烷及其衍生物的构象。 教学要求:详细介绍烷烃和环烷烃的构象,进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ 键的形成及其特点,要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转,以及这种转动受到限制的可 能和条件,并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应 及游离基反应历程,明确了解反应历程的概念。了解环烷烃的命名,结构及其性质。 (三)烯烃、炔烃和二烯烃(6学时) 烯烃的结构:碳的Sp杂化,π键的形成及其特点,烯烃的异构现象(构造异构、顺反异 构)。 烯烃的命名:系统命名法,顺反异构体的命名(Z/E标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质:加成反应(加X2、HⅨ、HSO、O、HOX、BH#),氧化反应,a一氢的卤 代反应、聚合反应。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自由基加成反 应历程#。 诱导效应,马氏规则的解释,正碳离子的稳定性。 重要的烯烃一一乙烯。 炔烃:炔烃的结构(碳原子的sp杂化)及命名。 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质:加成反应(加H2、加X2、加HK、加0、加HCN),亲电加成和亲核加 成:氧化反应:金属炔化物的生成。 二烯烃:二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构,共轭r键和共轭结构。 共轭效应:π一r共轭效应,p-π共轭效应,超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质:1.2-加成和1.4-加成;Die1s-A1der反应。 重要的炔烃和二烯烃:乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点:π键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应,并用价键理 论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点:电子效应,加成反应机理,Diels-Alder反应。 教学要求:详细讲解反应历程和取向,更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成 反应取向的解释,使学生了解电子效应的作用,进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的 结构来阐明离子型反应的中间体一碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电 加成反应的取向问题。 (四)芳香烃(4学时) 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃,苯的结构,闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论#的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn脂环烃的分类和命名:环烷烃、桥环、螺环#。 环烷烃的物理性质。 环烷烃的化学性质:开环反应(加氢、加溴、加卤化氢);取代反应;燃烧和燃烧热。环 烷烃的分子结构:张力学说,无张力环,环已烷的构象(椅式和船式构象、平伏键和直立键); 一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构,构型。 本章重点:讲解烷烃的系统命名法及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命 名。环烷烃的结构和性质。环的张力,无张力环的结构,并分析环已烷的一元和二元取代物 的优势构象。 本章难点:烷烃的构象,烷烃的自由基反应机理,环已烷及其衍生物的构象。 教学要求:详细介绍烷烃和环烷烃的构象, 进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ 键的形成及其特点,要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转,以及这种转动受到限制的可 能和条件,并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应 及游离基反应历程,明确了解反应历程的概念。了解环烷烃的命名,结构及其性质。 (三)烯烃、炔烃和二烯烃(6 学时) 烯烃的结构:碳的 sp 2 杂化,π键的形成及其特点,烯烃的异构现象(构造异构、顺反异 构)。 烯烃的命名:系统命名法,顺反异构体的命名(Z/E 标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质:加成反应(加 X2、HX、H2SO4、H2O、HOX、BH3#),氧化反应,α-氢的卤 代反应、聚合反应。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自由基加成反 应历程#。 诱导效应,马氏规则的解释,正碳离子的稳定性。 重要的烯烃--乙烯。 炔烃:炔烃的结构(碳原子的 sp 杂化)及命名。 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质:加成反应(加 H2、加 X2、加 HX、加 H2O、加 HCN),亲电加成和亲核加 成;氧化反应;金属炔化物的生成。 二烯烃:二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构,共轭π键和共轭结构。 共轭效应:π-π共轭效应,p-π共轭效应,超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质:1.2-加成和 1.4-加成;Diels-Alder 反应。 重要的炔烃和二烯烃:乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点:π键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应,并用价键理 论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点:电子效应,加成反应机理,Diels-Alder 反应。 教学要求:详细讲解反应历程和取向,更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成 反应取向的解释,使学生了解电子效应的作用,进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的 结构来阐明离子型反应的中间体-碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电 加成反应的取向问题。 (四)芳香烃(4 学时) 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃,苯的结构,闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论#的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏
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