酰基化反应)：氧化反应，加成反应（加氢、加卤）。芳烃侧链的反应（氧化和ā一氢的卤代）。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(uckel)规则，非苯芳香烃。 稠环芳烃：茶、蒽*、菲的结构。 萘的化学性质：卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃（致癌烃）。 萜类化合物#。 萜类化合物的概念，异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 甾体化合物*。 甾体化合物的基本结构*。 胆固醇、麦角固醇、维生素D、甾体激素、昆虫蜕皮激素*。 本章重点：苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位 规律及其应用。 本章难点：亲电取代反应机理，休克尔(Huckel)规则，非苯芳烃。 教学要求：苯的分子结构可着重于价键理论的解释。用电子效应解释苯环上亲电取代 反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。萜类化合物的讲解应使学生了解萜类化合 物的异戊二烯规律。甾体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 (五)旋光异构(4学时) 旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素，手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法：Fischer投影式和透视式：相对构型和D、L表示法：绝对 构型和R、S表示法。 动态立体化学：加成反应的立体化学，反式加成和加成产物的旋光性#。 外消旋体的拆分°。 手性合成。 本章重点：对映异构及非对映异构，构型标记法。 本章难点：分子手性的判断，R、S构型的标记。 教学要求：讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物，但必要时，可提及不含手性碳原子的手 性分子。 (六)卤代烃(3学时) 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质：卤代烃的亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）。与 硝酸银的反应。消除（脱HⅨ）反应：与金属作用（格氏试剂的生成和金属锂化物的生成）。 亲核取代反应历程(SN1和SN2)。 SN1反应的外消旋化，SN2反应的瓦尔登转化#。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn酰基化反应）；氧化反应，加成反应（加氢、加卤）。芳烃侧链的反应(氧化和α－氢的卤代）。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(Huckel)规则,非苯芳香烃。 稠环芳烃：萘、蒽*、菲*的结构。 萘的化学性质：卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃（致癌烃）。 萜类化合物#。 萜类化合物的概念，异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 甾体化合物*。 甾体化合物的基本结构*。 胆固醇、麦角固醇、维生素 D、甾体激素、昆虫蜕皮激素*。 本章重点：苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位 规律及其应用。 本章难点：亲电取代反应机理，休克尔(Huckel)规则，非苯芳烃。 教学要求：苯的分子结构可着重于价键理论的解释。 用电子效应解释苯环上亲电取代 反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。萜类化合物的讲解应使学生了解萜类化合 物的异戊二烯规律。甾体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 （五）旋光异构（4 学时） 旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素，手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法： Fischer 投影式和透视式；相对构型和 D、L 表示法；绝对 构型和 R、S 表示法。 动态立体化学：加成反应的立体化学，反式加成和加成产物的旋光性#。 外消旋体的拆分 *。 手性合成 *。 本章重点：对映异构及非对映异构，构型标记法。 本章难点：分子手性的判断，R、S 构型的标记。 教学要求：讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物，但必要时，可提及不含手性碳原子的手 性分子。 （六）卤代烃（3 学时） 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质：卤代烃的亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）。与 硝酸银的反应。消除（脱 HX）反应；与金属作用（格氏试剂的生成和金属锂化物的生成）。 亲核取代反应历程(SN1 和 SN2)。 SN1 反应的外消旋化，SN2 反应的瓦尔登转化#