甘肃农业大学 有机化学教学大纲 (四年制农科本科) (80学时) 理学院 二00六年八月 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
甘肃农业大学 有机化学教学大纲 (四年制农科本科) (80 学时) 理学院 二 00 六年八月
一、本课程的目的和任务 有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一,其主要目的是掌握有机化学的基本理 论、基本知识和基本技能,在分析问题和解决问题的能力上有所提高。它的任务是为学生学 习有关专业基础课和专业课,以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有 机化学基础。 二、本课程的基本要求 学生学完本课程后,应达到如下要求: 1、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。 2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识:熟悉各种类型的异构 现象。 3、能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系:了解典型的有机反 应历程以及反应环境条件的影响作用。 4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性质。了解 与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。 三、课程内容 (一)绪论(2学时) 有机化学发展史。 有机化合物的特性。 有机化合物的结构:碳原子的特性:有机化合物中的共价键,价键理论、杂化轨道理论 和分子轨道理论:有机分子的立体形状:有机化合物分子的表示法。 共价键的属性。 酸碱理论:布朗斯特一一劳尔酸碱和路易斯酸碱理论。 有机化合物结构和物理性质的关系,分子间力对一些物理性质的影响。 研究有机化合物的程序和方法*。 有机化合物的分类,分子官能团的概念。 本章重点:碳原子的杂化类型,酸碱概念。 本章难点:结构理论。 教学要求:结合简单的有机化合物分子结构,阐明原子轨道和杂化轨道。通过分子模型 演示,使学生初步建立起有机分子的立体概念。价键法和分子轨道法可以在《普通化学》所 学知识的基础上定性介绍,要明确原子轨道组成分子轨道,建立成键和反键概念。强调按官 能团不同对有机化合物进行分类的意义。 (二)烷烃和环烷烃(5学时) 烷烃的同系列和同分异构,伯、仲、叔、季碳原子和烷基的概念。 烷烃的命名:系统命名法和普通命名法。 烷烃的结构:碳的sp杂化:o键及其特点:烷烃分子的构象:Newmann投影式,重叠式 与交叉构象及能垒。 烷烃的物理性质。 烷烃的化学性质:取代反应,游离基取代反应的历程(化学反应中共价键断裂方式和反 应历程类型、游离基、链锁反应):氧化反应:裂化反应。 自然界中的烷烃。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
一、本课程的目的和任务 有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一, 其主要目的是掌握有机化学的基本理 论、基本知识和基本技能,在分析问题和解决问题的能力上有所提高。它的任务是为学生学 习有关专业基础课和专业课,以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有 机化学基础。 二、本课程的基本要求 学生学完本课程后,应达到如下要求: 1、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。 2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识;熟悉各种类型的异构 现象。 3、能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系;了解典型的有机反 应历程以及反应环境条件的影响作用。 4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性质。了解 与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。 三、课程内容 (一)绪论(2 学时) 有机化学发展史。 有机化合物的特性。 有机化合物的结构:碳原子的特性;有机化合物中的共价键,价键理论、杂化轨道理论 和分子轨道理论;有机分子的立体形状;有机化合物分子的表示法。 共价键的属性。 酸碱理论:布朗斯特--劳尔酸碱和路易斯酸碱理论。 有机化合物结构和物理性质的关系,分子间力对一些物理性质的影响。 研究有机化合物的程序和方法*。 有机化合物的分类,分子官能团的概念。 本章重点:碳原子的杂化类型,酸碱概念。 本章难点:结构理论。 教学要求:结合简单的有机化合物分子结构,阐明原子轨道和杂化轨道。通过分子模型 演示,使学生初步建立起有机分子的立体概念。价键法和分子轨道法可以在《普通化学》所 学知识的基础上定性介绍,要明确原子轨道组成分子轨道,建立成键和反键概念。强调按官 能团不同对有机化合物进行分类的意义。 (二)烷烃和环烷烃(5 学时) 烷烃的同系列和同分异构,伯、仲、叔、季碳原子和烷基的概念。 烷烃的命名:系统命名法和普通命名法。 烷烃的结构:碳的 sp 3杂化;σ键及其特点;烷烃分子的构象:Newmann 投影式,重叠式 与交叉构象及能垒。 烷烃的物理性质。 烷烃的化学性质:取代反应,游离基取代反应的历程(化学反应中共价键断裂方式和反 应历程类型、游离基、链锁反应);氧化反应;裂化反应。 自然界中的烷烃
脂环烃的分类和命名:环烷烃、桥环、螺环#。 环烷烃的物理性质。 环烷烃的化学性质:开环反应(加氢、加溴、加卤化氢):取代反应:燃烧和燃烧热。环 烷烃的分子结构:张力学说,无张力环,环已烷的构象(椅式和船式构象、平伏键和直立键): 一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构,构型。 本章重点:讲解烷烃的系统命名法及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命 名。环烷烃的结构和性质。环的张力,无张力环的结构,并分析环已烷的一元和二元取代物 的优势构象。 本章难点:烷烃的构象,烷烃的自由基反应机理,环已烷及其衍生物的构象。 教学要求:详细介绍烷烃和环烷烃的构象,进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ 键的形成及其特点,要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转,以及这种转动受到限制的可 能和条件,并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应 及游离基反应历程,明确了解反应历程的概念。了解环烷烃的命名,结构及其性质。 (三)烯烃、炔烃和二烯烃(6学时) 烯烃的结构:碳的Sp杂化,π键的形成及其特点,烯烃的异构现象(构造异构、顺反异 构)。 烯烃的命名:系统命名法,顺反异构体的命名(Z/E标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质:加成反应(加X2、HⅨ、HSO、O、HOX、BH#),氧化反应,a一氢的卤 代反应、聚合反应。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自由基加成反 应历程#。 诱导效应,马氏规则的解释,正碳离子的稳定性。 重要的烯烃一一乙烯。 炔烃:炔烃的结构(碳原子的sp杂化)及命名。 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质:加成反应(加H2、加X2、加HK、加0、加HCN),亲电加成和亲核加 成:氧化反应:金属炔化物的生成。 二烯烃:二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构,共轭r键和共轭结构。 共轭效应:π一r共轭效应,p-π共轭效应,超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质:1.2-加成和1.4-加成;Die1s-A1der反应。 重要的炔烃和二烯烃:乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点:π键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应,并用价键理 论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点:电子效应,加成反应机理,Diels-Alder反应。 教学要求:详细讲解反应历程和取向,更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成 反应取向的解释,使学生了解电子效应的作用,进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的 结构来阐明离子型反应的中间体一碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电 加成反应的取向问题。 (四)芳香烃(4学时) 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃,苯的结构,闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论#的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
脂环烃的分类和命名:环烷烃、桥环、螺环#。 环烷烃的物理性质。 环烷烃的化学性质:开环反应(加氢、加溴、加卤化氢);取代反应;燃烧和燃烧热。环 烷烃的分子结构:张力学说,无张力环,环已烷的构象(椅式和船式构象、平伏键和直立键); 一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构,构型。 本章重点:讲解烷烃的系统命名法及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命 名。环烷烃的结构和性质。环的张力,无张力环的结构,并分析环已烷的一元和二元取代物 的优势构象。 本章难点:烷烃的构象,烷烃的自由基反应机理,环已烷及其衍生物的构象。 教学要求:详细介绍烷烃和环烷烃的构象, 进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ 键的形成及其特点,要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转,以及这种转动受到限制的可 能和条件,并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应 及游离基反应历程,明确了解反应历程的概念。了解环烷烃的命名,结构及其性质。 (三)烯烃、炔烃和二烯烃(6 学时) 烯烃的结构:碳的 sp 2 杂化,π键的形成及其特点,烯烃的异构现象(构造异构、顺反异 构)。 烯烃的命名:系统命名法,顺反异构体的命名(Z/E 标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质:加成反应(加 X2、HX、H2SO4、H2O、HOX、BH3#),氧化反应,α-氢的卤 代反应、聚合反应。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自由基加成反 应历程#。 诱导效应,马氏规则的解释,正碳离子的稳定性。 重要的烯烃--乙烯。 炔烃:炔烃的结构(碳原子的 sp 杂化)及命名。 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质:加成反应(加 H2、加 X2、加 HX、加 H2O、加 HCN),亲电加成和亲核加 成;氧化反应;金属炔化物的生成。 二烯烃:二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构,共轭π键和共轭结构。 共轭效应:π-π共轭效应,p-π共轭效应,超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质:1.2-加成和 1.4-加成;Diels-Alder 反应。 重要的炔烃和二烯烃:乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点:π键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应,并用价键理 论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点:电子效应,加成反应机理,Diels-Alder 反应。 教学要求:详细讲解反应历程和取向,更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成 反应取向的解释,使学生了解电子效应的作用,进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的 结构来阐明离子型反应的中间体-碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电 加成反应的取向问题。 (四)芳香烃(4 学时) 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃,苯的结构,闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论#的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质:苯环上的亲电取代反应(卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏
酰基化反应):氧化反应,加成反应(加氢、加卤)。芳烃侧链的反应(氧化和ā一氢的卤代)。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(uckel)规则,非苯芳香烃。 稠环芳烃:茶、蒽*、菲的结构。 萘的化学性质:卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃(致癌烃)。 萜类化合物#。 萜类化合物的概念,异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 甾体化合物*。 甾体化合物的基本结构*。 胆固醇、麦角固醇、维生素D、甾体激素、昆虫蜕皮激素*。 本章重点:苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位 规律及其应用。 本章难点:亲电取代反应机理,休克尔(Huckel)规则,非苯芳烃。 教学要求:苯的分子结构可着重于价键理论的解释。用电子效应解释苯环上亲电取代 反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。萜类化合物的讲解应使学生了解萜类化合 物的异戊二烯规律。甾体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 (五)旋光异构(4学时) 旋光异构的基本概念:偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素,手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法:Fischer投影式和透视式:相对构型和D、L表示法:绝对 构型和R、S表示法。 动态立体化学:加成反应的立体化学,反式加成和加成产物的旋光性#。 外消旋体的拆分°。 手性合成。 本章重点:对映异构及非对映异构,构型标记法。 本章难点:分子手性的判断,R、S构型的标记。 教学要求:讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子,主要讲解含手性碳原子的化合物,但必要时,可提及不含手性碳原子的手 性分子。 (六)卤代烃(3学时) 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质:卤代烃的亲核取代反应(被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代)。与 硝酸银的反应。消除(脱HⅨ)反应:与金属作用(格氏试剂的生成和金属锂化物的生成)。 亲核取代反应历程(SN1和SN2)。 SN1反应的外消旋化,SN2反应的瓦尔登转化#。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
酰基化反应);氧化反应,加成反应(加氢、加卤)。芳烃侧链的反应(氧化和α-氢的卤代)。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(Huckel)规则,非苯芳香烃。 稠环芳烃:萘、蒽*、菲*的结构。 萘的化学性质:卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃(致癌烃)。 萜类化合物#。 萜类化合物的概念,异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 甾体化合物*。 甾体化合物的基本结构*。 胆固醇、麦角固醇、维生素 D、甾体激素、昆虫蜕皮激素*。 本章重点:苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位 规律及其应用。 本章难点:亲电取代反应机理,休克尔(Huckel)规则,非苯芳烃。 教学要求:苯的分子结构可着重于价键理论的解释。 用电子效应解释苯环上亲电取代 反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。萜类化合物的讲解应使学生了解萜类化合 物的异戊二烯规律。甾体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 (五)旋光异构(4 学时) 旋光异构的基本概念:偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素,手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法: Fischer 投影式和透视式;相对构型和 D、L 表示法;绝对 构型和 R、S 表示法。 动态立体化学:加成反应的立体化学,反式加成和加成产物的旋光性#。 外消旋体的拆分 *。 手性合成 *。 本章重点:对映异构及非对映异构,构型标记法。 本章难点:分子手性的判断,R、S 构型的标记。 教学要求:讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子,主要讲解含手性碳原子的化合物,但必要时,可提及不含手性碳原子的手 性分子。 (六)卤代烃(3 学时) 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质:卤代烃的亲核取代反应(被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代)。与 硝酸银的反应。消除(脱 HX)反应;与金属作用(格氏试剂的生成和金属锂化物的生成)。 亲核取代反应历程(SN1 和 SN2)。 SN1 反应的外消旋化,SN2 反应的瓦尔登转化#
消除反应历程(E1和E2)及查依采夫规律。 消除反应与取代反应的相互竞争。 卤代烯烃:乙烯基型及烯丙基型卤代烃,不同卤代烃化学活性的比较。 卤代芳烃:氯化苄、氯苯。 重要卤代烃:溴甲烷、有机氯农药、卤代烯烃、氟利昂。 本章重点:卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 本章难点:亲核取代反应和消除反应的机理,亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 教学要求:从碳正离子的稳定性来说明SN1和E1反应历程中的分子重排。从P-π共轭 和中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明 化学反应所处的客观环境(溶剂、温度、压力及催化剂)对反应影响,并理解有机化学反应 常伴随着发生副反应的原因。 (七)醇、酚、醚(4学时) 醇 醇的分类和命名。 醇的物理性质:氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质:醇与金属反应。与Ⅸ反应(LUCAS试剂):醇的脱水反应(分子内,分 子间脱水):醇的酯化反应(有机酸酯与无机酸酯):伯、仲、叔醇的氧化反应。 个别化合物:乙醇、乙二醇、丙三醇、环己六醇。 酚 酚的分类和命名。 酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质: 酚的酸性(取代基对酸性的影响)、酚与FeC13颜色反应、苯环的取代 反应、氧化反应。 个别化合物:苯酚、甲苯酚、苯二酚、苯三酚。 醚 醚的分类和命名。 醚的物理性质。 醚的物理性质:过氧化物的生成,盐的生成、醚键的断裂及其反应历程。 环醚:环氧乙烷 冠醚*。 含硫化合物# 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、亚砜和砜的分子及主要性质#。 本章重点:醇的化学性质。包括醇似水性,酯化反应,亲核取代、消除及氧化反应。酚 和醚重点讲授分子结构与性质的关系。 本章难点:取代基对酚酸性的影响。 教学要求:运用前面讲过的消除反应的历程和反应规律(查依采夫规律)分析醇的消除 反应进行的情况。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。 (八)醛、丽、醌(5学时) 醛和酮 羰基的结构:碳氧双键的结构特点,碳氧双键的极性。 醛酮的分类和命名。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
消除反应历程(E1 和 E2)及查依采夫规律。 消除反应与取代反应的相互竞争。 卤代烯烃:乙烯基型及烯丙基型卤代烃,不同卤代烃化学活性的比较。 卤代芳烃:氯化苄、氯苯。 重要卤代烃:溴甲烷、有机氯农药、卤代烯烃、氟利昂。 本章重点:卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 本章难点: 亲核取代反应和消除反应的机理, 亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 教学要求:从碳正离子的稳定性来说明 SN1 和 E1 反应历程中的分子重排。从 P-π共轭 和中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明 化学反应所处的客观环境(溶剂、温度、压力及催化剂)对反应影响,并理解有机化学反应 常伴随着发生副反应的原因。 (七)醇、酚、醚(4 学时) 醇 醇的分类和命名。 醇的物理性质:氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质: 醇与金属反应。与 HX 反应(LUCAS 试剂);醇的脱水反应(分子内,分 子间脱水);醇的酯化反应(有机酸酯与无机酸酯);伯、仲、叔醇的氧化反应。 个别化合物:乙醇、乙二醇、丙三醇、环已六醇。 酚 酚的分类和命名。 酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质: 酚的酸性(取代基对酸性的影响)、酚与 FeCl3 颜色反应、苯环的取代 反应、氧化反应。 个别化合物:苯酚、甲苯酚、苯二酚、苯三酚。 醚 醚的分类和命名。 醚的物理性质。 醚的物理性质:过氧化物的生成,盐的生成、醚键的断裂及其反应历程。 环醚:环氧乙烷 冠醚*。 含硫化合物# 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、亚砜和砜的分子及主要性质#。 本章重点:醇的化学性质。包括醇似水性,酯化反应,亲核取代、消除及氧化反应。酚 和醚重点讲授分子结构与性质的关系。 本章难点:取代基对酚酸性的影响。 教学要求:运用前面讲过的消除反应的历程和反应规律(查依采夫规律)分析醇的消除 反应进行的情况。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。 (八)醛、酮、醌(5 学时) 醛和酮 羰基的结构:碳氧双键的结构特点,碳氧双键的极性。 醛酮的分类和命名
醛酮的物理性质。 醛酮的化学性质:羰基的亲核加成反应(加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水及与醇生成半缩醛 和缩醛的反应、与格氏试剂加成):与氨的衍生物的加成消除反应:α-氢的反应(卤代、卤仿 反应、羟醛缩合反应);氧化反应(强氧化剂,弱氧化剂一Fehling试剂、Tollen 试剂、Benedict试剂);还原反应(还原为醇或烃的反应:催化加氢、金属氢化物、Clennensen 还原、Wolff--Kishner一黄鸣龙还原反应):(Cannizzaro)反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物:甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛。 醌 醌的结构和命名。 醌的物理性质。 醌的化学性质:双键加成:羰基加成:还原反应。 个别化合物:苯醌、四氯苯醌、维生素K、泛醌。 本章重点:羰基的结构和亲核加成及其历程。 本章难点:亲核加成反应历程。 教学要求:讲解羰基的结构和亲核加成及其历程,并结合各个反应的实际意义,说明在 分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。 ā-碳上的取代涉及在酸碱催化下,碳负离子及烯醇中间体的形成.应该讲解通过共轭酸 或共轭碱中间体的酮式-一烯醇式互变平衡。羟醛缩合反应及其在生化反应过程中的重要意义, 可重点加以说明。 通过分类和命名,适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 (九)羧酸、羧酸衍生物和取代酸(5学时) 羧酸 羧酸的结构、分类和命名(命名和俗名)。 羧酸的物理性质。 羧酸的化学性质:酸性及取代基对酸性的影响,羧酸衍生物的生成,脱羧反应,还原反 应,a一氢的卤代反应。 个别化合物:甲酸、乙酸、草酸、丁二酸、丁烯二酸、苯甲酸、邻苯二甲酸。 羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构、分类和命名。 羧酸衍生物的物理性质。 羧酸衍生物的化学性质:水解、醇解、氨解反应,反应活性的比较:还原反应、Claisen 酯缩合反应。 酯化反应的历程。 个别化合物:丙二酸二乙酯#(双重α一氢的活性及其在合成上的应用)、酚酞。 羟基酸 羟基酸的酸性,ā一羟基酸的氧化,a、B、Y一羟基酸的加热脱水反应、分解脱羧反 应。 个别化合物:乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸和单宁*、赤霉酸*。 羰基酸 羰基酸的分类和命名。 羰基酸的性质,脱羧、还原和氧化反应。 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反应及其在合成上 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
醛酮的物理性质。 醛酮的化学性质:羰基的亲核加成反应(加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水及与醇生成半缩醛 和缩醛的反应、与格氏试剂加成);与氨的衍生物的加成消除反应;α-氢的反应(卤代、卤仿 反应、 羟醛缩合反应) ; 氧化反应 (强氧化剂, 弱氧化剂-Fehling 试剂、 Tollen 试剂、Benedict 试剂) ; 还原反应(还原为醇或烃的反应:催化加氢、金属氢化物、Clennensen 还原、Wolff-Kishner-黄鸣龙还原反应);(Cannizzaro)反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物:甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛。 醌 醌的结构和命名。 醌的物理性质。 醌的化学性质:双键加成;羰基加成;还原反应。 个别化合物:苯醌、四氯苯醌、维生素 K *、泛醌*。 本章重点:羰基的结构和亲核加成及其历程。 本章难点:亲核加成反应历程。 教学要求:讲解羰基的结构和亲核加成及其历程,并结合各个反应的实际意义,说明在 分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。 α-碳上的取代涉及在酸碱催化下, 碳负离子及烯醇中间体的形成.应该讲解通过共轭酸 或共轭碱中间体的酮式--烯醇式互变平衡。羟醛缩合反应及其在生化反应过程中的重要意义, 可重点加以说明。 通过分类和命名,适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 (九)羧酸、羧酸衍生物和取代酸(5 学时) 羧酸 羧酸的结构、分类和命名(命名和俗名)。 羧酸的物理性质。 羧酸的化学性质:酸性及取代基对酸性的影响,羧酸衍生物的生成,脱羧反应,还原反 应,α-氢的卤代反应。 个别化合物:甲酸、乙酸、草酸、丁二酸、丁烯二酸、苯甲酸、邻苯二甲酸。 羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构、分类和命名。 羧酸衍生物的物理性质。 羧酸衍生物的化学性质: 水解、醇解、氨解反应,反应活性的比较;还原反应、Claisen 酯缩合反应。 酯化反应的历程。 个别化合物:丙二酸二乙酯#(双重α-氢的活性及其在合成上的应用)、酚酞。 羟基酸 羟基酸的酸性,α-羟基酸的氧化,α、β、γ-羟基酸的加热脱水反应、分解脱羧反 应。 个别化合物:乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸和单宁*、赤霉酸*。 羰基酸 羰基酸的分类和命名。 羰基酸的性质,脱羧、还原和氧化反应。 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反应及其在合成上
的应用#。 个别化合物:乙醛酸、丙酮酸、乙酰乙酸等。 本章重点:羧酸及其衍生物的化学性质:酯化反应历程:介绍同位素标记法,研究有机 反应历程。羟基酸和羧基酸的特点、命名和性质。 本章难点:酯化反应历程,丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。 教学要求:羧酸衍生物的亲核取代反应可从加成一消除反应历程讲解,并解释它们具有 不同反应活性的原因和顺序。在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名。 介绍常见的羟基酸和羧基酸及其在生化反应过程中的重要意义。使学生掌握多官能团化 合物的结构特点和命名。了解羟基酸和羰基酸的化学性质。 (十)含氮含磷有机化合物(4学时) 硝基化合物 硝基化合物的命名和结构。 硝基化合物的性质:酸性#:还原反应:硝基对芳环上邻对位的影响#。 胺 胺的结构、分类和命名。 胺的物理性质。 胺的化学性质:碱性;烃基化反应:酰基化反应:与亚硝酸的反应:异腈反应*:季铵盐 和季铵碱的生成,霍夫曼消除反应#。 个别化合物:乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氯代胆碱。 酰胺 酰胺的结构。 酰胺的性质:酸碱性、水解、与亚硝酸的反应霍夫曼降级反应。 碳酸酰胺:尿素(水解反应、与亚硝酸反应)、缩二脲的生成和缩二脲反应、氨基甲酸酯 类农药*、胍*。 其它含氮化合物 重氮盐和偶氨化合物:重氮盐的生成,重氨盐的反应(放氨和何留氨反应)及其在合成 上的应用:偶氨化合物(偶氮染料和指示剂)。 腈和异腈*。 含磷有机化合物* 本章重点:胺的结构和化学性质,酰胺的霍夫曼降级反应,重氮盐的化学性质及其在有 机合成上的应用。 本章难点:含氮化学物的碱性,霍夫曼消除反应,重氨盐在合成上的应用。 教学要求:胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应作详 细介绍。例如,各类胺的碱性强弱比较及其原因,烃基化、酰基化反应的应用等。 酰胺的结构对于了解蛋白质结构有重要作用应该详细讲解。此外,通过酰胺与溴的氢氧 化钠反应的讲授,使学生认识到分子重排是有机反应的一个重要类型。 芳香重氮盐的讲解,可着重于生成重氮盐的条件及其在合成上的应用。季铵碱热分解的 霍夫曼规则是否讲授由教师自己决定。 (十一)杂环化合物和生物碱(3学时) 杂环化合物 杂环化合物的分类与命名。 杂环化合物的结构与芳香性。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
的应用# *。 个别化合物:乙醛酸、丙酮酸、乙酰乙酸等。 本章重点:羧酸及其衍生物的化学性质;酯化反应历程;介绍同位素标记法,研究有机 反应历程。羟基酸和羧基酸的特点、命名和性质。 本章难点:酯化反应历程,丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。 教学要求:羧酸衍生物的亲核取代反应可从加成-消除反应历程讲解,并解释它们具有 不同反应活性的原因和顺序。在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名。 介绍常见的羟基酸和羧基酸及其在生化反应过程中的重要意义。使学生掌握多官能团化 合物的结构特点和命名。了解羟基酸和羰基酸的化学性质。 (十)含氮含磷有机化合物(4 学时) 硝基化合物 硝基化合物的命名和结构。 硝基化合物的性质:酸性#;还原反应;硝基对芳环上邻对位的影响#。 胺 胺的结构、分类和命名。 胺的物理性质。 胺的化学性质:碱性;烃基化反应;酰基化反应;与亚硝酸的反应;异腈反应*;季铵盐 和季铵碱的生成,霍夫曼消除反应#。 个别化合物:乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氯代胆碱。 酰胺 酰胺的结构。 酰胺的性质:酸碱性、水解、与亚硝酸的反应霍夫曼降级反应。 碳酸酰胺:尿素(水解反应、与亚硝酸反应)、缩二脲的生成和缩二脲反应、氨基甲酸酯 类农药*、胍*。 其它含氮化合物 重氮盐和偶氮化合物:重氮盐的生成,重氮盐的反应(放氮和何留氮反应)及其在合成 上的应用;偶氮化合物(偶氮染料和指示剂)。 腈和异腈*。 含磷有机化合物* 本章重点:胺的结构和化学性质,酰胺的霍夫曼降级反应,重氮盐的化学性质及其在有 机合成上的应用。 本章难点:含氮化学物的碱性,霍夫曼消除反应,重氮盐在合成上的应用。 教学要求:胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应作详 细介绍。例如,各类胺的碱性强弱比较及其原因,烃基化、酰基化反应的应用等。 酰胺的结构对于了解蛋白质结构有重要作用应该详细讲解。此外,通过酰胺与溴的氢氧 化钠反应的讲授,使学生认识到分子重排是有机反应的一个重要类型。 芳香重氮盐的讲解,可着重于生成重氮盐的条件及其在合成上的应用。季铵碱热分解的 霍夫曼规则是否讲授由教师自己决定。 (十一)杂环化合物和生物碱(3 学时) 杂环化合物 杂环化合物的分类与命名。 杂环化合物的结构与芳香性
杂环化合物的化学性质:取代:氧化:还原:酸碱性。 重要的杂环及其衍生物。 生物碱 生物碱的概念。 生物碱的特性及定性检验。 重要代表化合物:麻黄碱、咖啡碱、奎宁、吗啡、秋水仙碱、古柯碱。 本章重点:杂环的结构、命名。 本章难点:杂环化合物的结构与芳香性。 教学要求:讲授杂环的结构特点(芳香性及环上缺·电子或多·电子的情况)。着重介 绍含氮杂环化合物。应该使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构与性质。要介绍 嘧啶、嘌呤的羟基与氨基一物的互变异构现象。 关于杂环的命名应该以音译名称为主。要求学生记住一些重要杂环的名称与结构式。生 物碱的内容可让学生自学。 (十二)脂类化合物((*学时) 油脂 油脂的组成和结构。 油脂的性质:皂化反应(皂化值):加成反应(加氢、加碘一碘值):油脂的酸败(酸值): 干化作用。 肥皂和表面活性剂°。 类脂 蜡:植物蜡、动物蜡、虫蜡、蜂蜡。 磷脂:含磷化合物概述`;卵磷脂”、脑磷脂、神经磷脂:膦酸和膦酸酯:有机磷农药 简介“。 本章重点:讲授油脂、磷脂的结构特点。关于表面活性剂的性能可根据不同专业的需要 适当地予以介绍。也可视学时多少让学生自学大部分的内容。 本章难点:油脂的结构与命名。 (十三)碳水化合物(4学时) 单糖 单糖的分类和命名。 单糖的结构:单糖的链状结构和构型,变旋现象和环状结构。费歇尔投影式,哈伍斯式、 构象式*。 单糖的化学性质:异构化反应、氧化反应(碱性溶液中的氧化,酸性溶液中的氧化),还 原反应、成脎反应、成脂反应*、成苷反应、脱水和呈色反应。 重要单糖和糖苷:D-核糖、D一2一脱氧核糖、D一葡萄糖、D一果糖、D一半乳糖、氨基 已糖、维生素C、水杨苷、苦杏仁苷。 二糖 二糖的组成和结构,二糖的水解反应。 还原性二糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖。 非还原性二糖:蔗糖、海藻糖*。 多糖* 淀粉:淀粉的分类、结构和性质。 糖原。 纤维素和半纤维素、果胶质、琼脂、粘多糖。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
杂环化合物的化学性质:取代;氧化;还原;酸碱性。 重要的杂环及其衍生物。 生物碱 * 生物碱的概念。 生物碱的特性及定性检验。 重要代表化合物:麻黄碱、咖啡碱、奎宁、吗啡、秋水仙碱 *、古柯碱 *。 本章重点:杂环的结构、命名。 本章难点:杂环化合物的结构与芳香性。 教学要求:讲授杂环的结构特点(芳香性及环上缺π电子或多π电子的情况)。着重介 绍含氮杂环化合物。应该使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构与性质。要介绍 嘧啶、嘌呤的羟基与氨基一物的互变异构现象。 关于杂环的命名应该以音译名称为主。要求学生记住一些重要杂环的名称与结构式。生 物碱的内容可让学生自学。 (十二)脂类化合物(*学时) 油脂 油脂的组成和结构。 油脂的性质:皂化反应(皂化值);加成反应(加氢、加碘-碘值);油脂的酸败(酸值); 干化作用。 肥皂和表面活性剂 *。 类脂 * 蜡 *:植物蜡 *、动物蜡 *、虫蜡 *、蜂蜡*。 磷脂 *:含磷化合物概述 *;卵磷脂 *、脑磷脂 *、神经磷脂 *;膦酸和膦酸酯 *;有机磷农药 简介*。 本章重点:讲授油脂、磷脂的结构特点。关于表面活性剂的性能可根据不同专业的需要 适当地予以介绍。也可视学时多少让学生自学大部分的内容。 本章难点:油脂的结构与命名。 (十三)碳水化合物(4 学时) 单糖 单糖的分类和命名。 单糖的结构:单糖的链状结构和构型,变旋现象和环状结构。费歇尔投影式,哈伍斯式、 构象式*。 单糖的化学性质:异构化反应、氧化反应(碱性溶液中的氧化,酸性溶液中的氧化),还 原反应、成脎反应、成脂反应*、成苷反应、脱水和呈色反应。 重要单糖和糖苷:D-核糖、D-2-脱氧核糖、D-葡萄糖、D-果糖、D-半乳糖、氨基 已糖、维生素 C、水杨苷、苦杏仁苷。 二糖 二糖的组成和结构,二糖的水解反应。 还原性二糖:麦芽糖、纤维二糖、乳糖。 非还原性二糖:蔗糖、海藻糖*。 多糖* 淀粉:淀粉的分类、结构和性质。 糖原。 纤维素和半纤维素、果胶质、琼脂、粘多糖
本章重点:单糖的结构与性质。 本章难点:单糖的环状结构。 教学要求:单糖的分子结构(包括构型和构象)与性质。着重讲授单糖的构型,变旋现象, 环状结构与优势构象。应使学生掌握并熟悉糖的Fischer投影式和Haworth透视式的表示方 法。建议尽可能用模型或图表帮助学生对糖的立体结构有正确的理解。 关于二糖及配糖物,应该着重解释苷键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学。 (十四)蛋白质与核酸(3学时) 氨基酸 氨基酸的分类、命名和构型。 氨基酸的性质:两性性质和等电点、氨基与羧基的反应(与亚硝酸、甲醛的反应、与金 属离子(Cu)的配合性能、与2.4-二硝基氟苯的反应)、氨基酸的受热分解反应、与茚三酮 的反应、脱羧、失氨的反应。 多肽的组成与结构测定*:成肽反应、多肽的命名,氨基酸残基、肽键,多肽结构测定。 多肽的合成。 蛋白质 蛋白质的组成与结构,蛋白质的分类*。 蛋白质的一级、二级结构(α-螺旋、B-折叠片),蛋白质结构研究进展*。 蛋白质的性质:两性性质和等电点,胶体性质,沉淀作用(可逆与不可逆沉淀),蛋白质 的变性,蛋白质的颜色反应。 核酸 核酸的组成:戊糖(核糖和脱氧核糖):磷酸:含氮碱(嘌呤碱和嘧啶碱):核苷和核苷 酸:三磷酸腺苷。 多核苷酸#,DNA与RNA:DNA的双螺旋结构:碱基互补。 本章重点:氨基酸的性质。 本章难点:多肽的命名,蛋白质的二级结构,核酸的结构 教学要求:氨基酸的两性性质和等电点的概念,蛋白质的沉淀与变性等性质,蛋白质分 子的一级与二级结构。 关于多肽的合成,可以简单地说明原理和途径,不必过多介绍。 蛋白质的高级结构建议在生化课程中介绍,教师可根据情况自行处理。 核酸部分主要讲授核苷酸的组成和DNA的双螺旋结构。 (十五)波谱知识简介(*) 四、大纲说明 (一)教学环节和教学方法 1、为了完成和达到有机化学的教学任务和要求,在整个教学环节中,要特别注意培养 学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线,加强有机化学基本理 论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和应用它们。此外,对于具体化合 物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识,才能学好理论。必须重视基本技能和实验 技术的训练,应单独开设有机化学实验课。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
本章重点:单糖的结构与性质。 本章难点:单糖的环状结构。 教学要求:单糖的分子结构(包括构型和构象)与性质。着重讲授单糖的构型,变旋现象, 环状结构与优势构象。应使学生掌握并熟悉糖的 Fischer 投影式和 Haworth 透视式的表示方 法。建议尽可能用模型或图表帮助学生对糖的立体结构有正确的理解。 关于二糖及配糖物,应该着重解释苷键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学。 (十四)蛋白质与核酸(3 学时) 氨基酸 氨基酸的分类、命名和构型。 氨基酸的性质:两性性质和等电点、氨基与羧基的反应(与亚硝酸、甲醛的反应、与金 属离子(Cu2+)的配合性能、与 2.4-二硝基氟苯的反应)、氨基酸的受热分解反应、与茚三酮 的反应、脱羧、失氨的反应。 多肽的组成与结构测定*:成肽反应、多肽的命名,氨基酸残基、肽键,多肽结构测定。 多肽的合成 *。 蛋白质 蛋白质的组成与结构,蛋白质的分类*。 蛋白质的一级、二级结构(α-螺旋、β-折叠片),蛋白质结构研究进展*。 蛋白质的性质:两性性质和等电点,胶体性质,沉淀作用 (可逆与不可逆沉淀),蛋白质 的变性,蛋白质的颜色反应。 核酸 核酸的组成:戊糖(核糖和脱氧核糖);磷酸;含氮碱(嘌呤碱和嘧啶碱);核苷和核苷 酸;三磷酸腺苷。 多核苷酸#,DNA 与 RNA;DNA 的双螺旋结构;碱基互补。 本章重点:氨基酸的性质。 本章难点:多肽的命名,蛋白质的二级结构,核酸的结构 教学要求:氨基酸的两性性质和等电点的概念,蛋白质的沉淀与变性等性质,蛋白质分 子的一级与二级结构。 关于多肽的合成,可以简单地说明原理和途径,不必过多介绍。 蛋白质的高级结构建议在生化课程中介绍,教师可根据情况自行处理。 核酸部分主要讲授核苷酸的组成和 DNA 的双螺旋结构。 (十五)波谱知识简介(*) 四、大纲说明 (一)教学环节和教学方法 1、为了完成和达到有机化学的教学任务和要求,在整个教学环节中,要特别注意培养 学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线,加强有机化学基本理 论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和应用它们。此外,对于具体化合 物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识,才能学好理论。必须重视基本技能和实验 技术的训练,应单独开设有机化学实验课
2、为实现大纲的基本要求,学校应创造条件采用CAI、多媒体、电化教学等先进教学 手段。本大纲的部分内容可以而且应该由学生通过自学、作业和练习等方法获得。课堂讲授 以解决重点、难点及关键问题为主,着重调动学生的思维积极性,指导学生自学。改革注入 式教学方法和教师教什么学生学什么的被动式学习方法。 3、注意与前修课程和后继课程的联系,特别在讲授基本概念时与普通化学的联系以及 讲授天然有机物时与生理生化课的联系。教师应通过调查研究了解具体情况,而不是仅仅根 据有关课程的教学大纲,来决定起点和安排进度,尽量避免脱节和不必要的重复。 4、本大纲是对课程教学各方面提出的基本要求,不代替教材内容提纲。在实际教学中, 可结合具体情况选用或编写不同教材,采取不同的教授顺序和方法。 大纲所列内容,适用于各个专业。教师在完成基本理论教学的前提下,可根据各专业的 需要,补充有关材料。此外,教师要随时注意有机化学与农业科技的发展动向及其对有机化 学的新要求,不断充实教学内容。 5、大纲中注有*号和#的内容,*号为学生自学内容,#号内容教师可根据需要参考选用。 但报考研究生的学生,必须掌握本大纲的全部(包括有#,*号的)内容。 (二)习题与作业 教师可根据大纲内容和要求布置习题和作业,也可根据实际教学情况编写适用的习题集, 供学生学习和练习。建议按以下比例布置各种类型习题: 1.命名和写出结构式 20% 2.完成有机化学反应 20% 3.用简单化学方法定性鉴别 10% 4.分离提纯 5% 5.有机合成 20% 6.推导有机化合物结构 10% 7.有机化合物基本性质 5% 8.反应历程 3% 9.有机化合物的反应活性顺序 5% 10.其它 2% 五、主要实验 实验一、熔点的测定 实验二、蒸馏及沸点的测定 实验三、分镏 实验四、水蒸汽蒸馏 实验五、重结晶 实验六、柱色谱、薄层色谱、纸色谱 实验七、有机化合物官能团性质 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
2、 为实现大纲的基本要求,学校应创造条件采用 CAI、多媒体、电化教学等先进教学 手段。本大纲的部分内容可以而且应该由学生通过自学、作业和练习等方法获得。课堂讲授 以解决重点、难点及关键问题为主,着重调动学生的思维积极性,指导学生自学。改革注入 式教学方法和教师教什么学生学什么的被动式学习方法。 3、注意与前修课程和后继课程的联系,特别在讲授基本概念时与普通化学的联系以及 讲授天然有机物时与生理生化课的联系。教师应通过调查研究了解具体情况,而不是仅仅根 据有关课程的教学大纲,来决定起点和安排进度,尽量避免脱节和不必要的重复。 4、本大纲是对课程教学各方面提出的基本要求,不代替教材内容提纲。在实际教学中, 可结合具体情况选用或编写不同教材,采取不同的教授顺序和方法。 大纲所列内容,适用于各个专业。教师在完成基本理论教学的前提下,可根据各专业的 需要,补充有关材料。此外,教师要随时注意有机化学与农业科技的发展动向及其对有机化 学的新要求,不断充实教学内容。 5、大纲中注有*号和#的内容, *号为学生自学内容,#号内容教师可根据需要参考选用。 但报考研究生的学生,必须掌握本大纲的全部(包括有#,*号的)内容。 (二)习题与作业 教师可根据大纲内容和要求布置习题和作业,也可根据实际教学情况编写适用的习题集, 供学生学习和练习。建议按以下比例布置各种类型习题: 1.命名和写出结构式 20% 2.完成有机化学反应 20% 3.用简单化学方法定性鉴别 10% 4.分离提纯 5% 5.有机合成 20% 6.推导有机化合物结构 10% 7.有机化合物基本性质 5% 8.反应历程 3% 9.有机化合物的反应活性顺序 5% 10.其它 2% 五、主要实验 实验一、熔点的测定 实验二、蒸馏及沸点的测定 实验三、分镏 实验四、水蒸汽蒸馏 实验五、重结晶 实验六、柱色谱、薄层色谱、纸色谱 实验七、有机化合物官能团性质