甘肃农业大学 有机化学教学大纲 (四年制农科本科) (80学时) 理学院 二00六年八月 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
甘肃农业大学 有机化学教学大纲 （四年制农科本科） （80 学时） 理学院 二 00 六年八月
一、本课程的目的和任务 有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一，其主要目的是掌握有机化学的基本理 论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力上有所提高。它的任务是为学生学 习有关专业基础课和专业课，以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有 机化学基础。 二、本课程的基本要求 学生学完本课程后，应达到如下要求： 1、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。 2、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识：熟悉各种类型的异构 现象。 3、能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系：了解典型的有机反 应历程以及反应环境条件的影响作用。 4、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性质。了解 与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。 三、课程内容 (一)绪论（2学时) 有机化学发展史。 有机化合物的特性。 有机化合物的结构：碳原子的特性：有机化合物中的共价键，价键理论、杂化轨道理论 和分子轨道理论：有机分子的立体形状：有机化合物分子的表示法。 共价键的属性。 酸碱理论：布朗斯特一一劳尔酸碱和路易斯酸碱理论。 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力对一些物理性质的影响。 研究有机化合物的程序和方法*。 有机化合物的分类，分子官能团的概念。 本章重点：碳原子的杂化类型，酸碱概念。 本章难点：结构理论。 教学要求：结合简单的有机化合物分子结构，阐明原子轨道和杂化轨道。通过分子模型 演示，使学生初步建立起有机分子的立体概念。价键法和分子轨道法可以在《普通化学》所 学知识的基础上定性介绍，要明确原子轨道组成分子轨道，建立成键和反键概念。强调按官 能团不同对有机化合物进行分类的意义。 (二)烷烃和环烷烃（5学时) 烷烃的同系列和同分异构，伯、仲、叔、季碳原子和烷基的概念。 烷烃的命名：系统命名法和普通命名法。 烷烃的结构：碳的sp杂化：o键及其特点：烷烃分子的构象：Newmann投影式，重叠式 与交叉构象及能垒。 烷烃的物理性质。 烷烃的化学性质：取代反应，游离基取代反应的历程（化学反应中共价键断裂方式和反 应历程类型、游离基、链锁反应)：氧化反应：裂化反应。 自然界中的烷烃。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
一、本课程的目的和任务 有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一, 其主要目的是掌握有机化学的基本理 论、基本知识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力上有所提高。它的任务是为学生学 习有关专业基础课和专业课，以及今后从事科研、教学、生产和开发工作建立比较牢固的有 机化学基础。 二、本课程的基本要求 学生学完本课程后，应达到如下要求： １、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。 ２、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识；熟悉各种类型的异构 现象。 ３、能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系；了解典型的有机反 应历程以及反应环境条件的影响作用。 ４、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性质。了解 与专业有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。 三、课程内容 （一）绪论（2 学时） 有机化学发展史。 有机化合物的特性。 有机化合物的结构：碳原子的特性；有机化合物中的共价键，价键理论、杂化轨道理论 和分子轨道理论；有机分子的立体形状；有机化合物分子的表示法。 共价键的属性。 酸碱理论：布朗斯特－－劳尔酸碱和路易斯酸碱理论。 有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力对一些物理性质的影响。 研究有机化合物的程序和方法*。 有机化合物的分类，分子官能团的概念。 本章重点：碳原子的杂化类型，酸碱概念。 本章难点：结构理论。 教学要求：结合简单的有机化合物分子结构，阐明原子轨道和杂化轨道。通过分子模型 演示，使学生初步建立起有机分子的立体概念。价键法和分子轨道法可以在《普通化学》所 学知识的基础上定性介绍，要明确原子轨道组成分子轨道，建立成键和反键概念。强调按官 能团不同对有机化合物进行分类的意义。 （二）烷烃和环烷烃（5 学时） 烷烃的同系列和同分异构，伯、仲、叔、季碳原子和烷基的概念。 烷烃的命名：系统命名法和普通命名法。 烷烃的结构：碳的 sp 3杂化；σ键及其特点；烷烃分子的构象：Newmann 投影式，重叠式 与交叉构象及能垒。 烷烃的物理性质。 烷烃的化学性质：取代反应，游离基取代反应的历程（化学反应中共价键断裂方式和反 应历程类型、游离基、链锁反应）；氧化反应；裂化反应。 自然界中的烷烃
脂环烃的分类和命名：环烷烃、桥环、螺环#。 环烷烃的物理性质。 环烷烃的化学性质：开环反应（加氢、加溴、加卤化氢）：取代反应：燃烧和燃烧热。环 烷烃的分子结构：张力学说，无张力环，环已烷的构象（椅式和船式构象、平伏键和直立键）： 一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构，构型。 本章重点：讲解烷烃的系统命名法及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命 名。环烷烃的结构和性质。环的张力，无张力环的结构，并分析环已烷的一元和二元取代物 的优势构象。 本章难点：烷烃的构象，烷烃的自由基反应机理，环已烷及其衍生物的构象。 教学要求：详细介绍烷烃和环烷烃的构象，进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ 键的形成及其特点，要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转，以及这种转动受到限制的可 能和条件，并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应 及游离基反应历程，明确了解反应历程的概念。了解环烷烃的命名，结构及其性质。 (三)烯烃、炔烃和二烯烃(6学时) 烯烃的结构：碳的Sp杂化，π键的形成及其特点，烯烃的异构现象（构造异构、顺反异 构)。 烯烃的命名：系统命名法，顺反异构体的命名(Z/E标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质：加成反应（加X2、HⅨ、HSO、O、HOX、BH#),氧化反应，a一氢的卤 代反应、聚合反应。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自由基加成反 应历程#。 诱导效应，马氏规则的解释，正碳离子的稳定性。 重要的烯烃一一乙烯。 炔烃：炔烃的结构（碳原子的sp杂化）及命名。 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质：加成反应（加H2、加X2、加HK、加0、加HCN),亲电加成和亲核加 成：氧化反应：金属炔化物的生成。 二烯烃：二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构，共轭r键和共轭结构。 共轭效应：π一r共轭效应，p-π共轭效应，超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质：1.2-加成和1.4-加成；Die1s-A1der反应。 重要的炔烃和二烯烃：乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点：π键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应，并用价键理 论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点：电子效应，加成反应机理，Diels-Alder反应。 教学要求：详细讲解反应历程和取向，更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成 反应取向的解释，使学生了解电子效应的作用，进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的 结构来阐明离子型反应的中间体一碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电 加成反应的取向问题。 (四)芳香烃(4学时) 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃，苯的结构，闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论#的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
脂环烃的分类和命名：环烷烃、桥环、螺环#。 环烷烃的物理性质。 环烷烃的化学性质：开环反应（加氢、加溴、加卤化氢）；取代反应；燃烧和燃烧热。环 烷烃的分子结构：张力学说，无张力环，环已烷的构象（椅式和船式构象、平伏键和直立键）； 一元及二元取代环已烷的构象。取代环烷烃的异构，构型。 本章重点：讲解烷烃的系统命名法及各种结构式。并结合介绍有机化合物的常用习惯命 名。环烷烃的结构和性质。环的张力，无张力环的结构，并分析环已烷的一元和二元取代物 的优势构象。 本章难点：烷烃的构象，烷烃的自由基反应机理，环已烷及其衍生物的构象。 教学要求：详细介绍烷烃和环烷烃的构象, 进一步建立有机化合物的立体概念。了解σ 键的形成及其特点，要使学生了解原子或基团之间沿σ键旋转，以及这种转动受到限制的可 能和条件，并从热力学的观点出发分析各种构象的不同稳定性。使学生了解烷烃的取代反应 及游离基反应历程,明确了解反应历程的概念。了解环烷烃的命名，结构及其性质。 （三）烯烃、炔烃和二烯烃（6 学时） 烯烃的结构：碳的 sp 2 杂化，π键的形成及其特点,烯烃的异构现象(构造异构、顺反异 构）。 烯烃的命名：系统命名法，顺反异构体的命名(Z/E 标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质：加成反应(加 X2、HX、H2SO4、H2O、HOX、BH3#),氧化反应，α－氢的卤 代反应、聚合反应。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自由基加成反 应历程#。 诱导效应，马氏规则的解释，正碳离子的稳定性。 重要的烯烃－－乙烯。 炔烃：炔烃的结构（碳原子的 sp 杂化）及命名。 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质：加成反应（加 H2、加 X2、加 HX、加 H2O、加 HCN），亲电加成和亲核加 成；氧化反应；金属炔化物的生成。 二烯烃：二烯烃的分类和命名。 1.3-丁二烯的结构，共轭π键和共轭结构。 共轭效应：π－π共轭效应，p-π共轭效应,超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质：1.2-加成和 1.4-加成;Diels-Alder 反应。 重要的炔烃和二烯烃：乙炔、1.3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点：π键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应，并用价键理 论及分子轨道理论的基本观点解释共轭π键的概念。 本章难点：电子效应，加成反应机理，Diels-Alder 反应。 教学要求：详细讲解反应历程和取向，更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成 反应取向的解释，使学生了解电子效应的作用，进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的 结构来阐明离子型反应的中间体－碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电 加成反应的取向问题。 （四）芳香烃（4 学时） 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃，苯的结构，闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论#的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏
酰基化反应)：氧化反应，加成反应（加氢、加卤）。芳烃侧链的反应（氧化和ā一氢的卤代）。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(uckel)规则，非苯芳香烃。 稠环芳烃：茶、蒽*、菲的结构。 萘的化学性质：卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃（致癌烃）。 萜类化合物#。 萜类化合物的概念，异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 甾体化合物*。 甾体化合物的基本结构*。 胆固醇、麦角固醇、维生素D、甾体激素、昆虫蜕皮激素*。 本章重点：苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位 规律及其应用。 本章难点：亲电取代反应机理，休克尔(Huckel)规则，非苯芳烃。 教学要求：苯的分子结构可着重于价键理论的解释。用电子效应解释苯环上亲电取代 反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。萜类化合物的讲解应使学生了解萜类化合 物的异戊二烯规律。甾体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 (五)旋光异构(4学时) 旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素，手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法：Fischer投影式和透视式：相对构型和D、L表示法：绝对 构型和R、S表示法。 动态立体化学：加成反应的立体化学，反式加成和加成产物的旋光性#。 外消旋体的拆分°。 手性合成。 本章重点：对映异构及非对映异构，构型标记法。 本章难点：分子手性的判断，R、S构型的标记。 教学要求：讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物，但必要时，可提及不含手性碳原子的手 性分子。 (六)卤代烃(3学时) 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质：卤代烃的亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）。与 硝酸银的反应。消除（脱HⅨ）反应：与金属作用（格氏试剂的生成和金属锂化物的生成）。 亲核取代反应历程(SN1和SN2)。 SN1反应的外消旋化，SN2反应的瓦尔登转化#。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
酰基化反应）；氧化反应，加成反应（加氢、加卤）。芳烃侧链的反应(氧化和α－氢的卤代）。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(Huckel)规则,非苯芳香烃。 稠环芳烃：萘、蒽*、菲*的结构。 萘的化学性质：卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃（致癌烃）。 萜类化合物#。 萜类化合物的概念，异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 甾体化合物*。 甾体化合物的基本结构*。 胆固醇、麦角固醇、维生素 D、甾体激素、昆虫蜕皮激素*。 本章重点：苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位 规律及其应用。 本章难点：亲电取代反应机理，休克尔(Huckel)规则，非苯芳烃。 教学要求：苯的分子结构可着重于价键理论的解释。 用电子效应解释苯环上亲电取代 反应的定位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。萜类化合物的讲解应使学生了解萜类化合 物的异戊二烯规律。甾体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。 （五）旋光异构（4 学时） 旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素，手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法： Fischer 投影式和透视式；相对构型和 D、L 表示法；绝对 构型和 R、S 表示法。 动态立体化学：加成反应的立体化学，反式加成和加成产物的旋光性#。 外消旋体的拆分 *。 手性合成 *。 本章重点：对映异构及非对映异构，构型标记法。 本章难点：分子手性的判断，R、S 构型的标记。 教学要求：讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方 法。应该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物，但必要时，可提及不含手性碳原子的手 性分子。 （六）卤代烃（3 学时） 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质：卤代烃的亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）。与 硝酸银的反应。消除（脱 HX）反应；与金属作用（格氏试剂的生成和金属锂化物的生成）。 亲核取代反应历程(SN1 和 SN2)。 SN1 反应的外消旋化，SN2 反应的瓦尔登转化#
消除反应历程(E1和E2)及查依采夫规律。 消除反应与取代反应的相互竞争。 卤代烯烃：乙烯基型及烯丙基型卤代烃，不同卤代烃化学活性的比较。 卤代芳烃：氯化苄、氯苯。 重要卤代烃：溴甲烷、有机氯农药、卤代烯烃、氟利昂。 本章重点：卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 本章难点：亲核取代反应和消除反应的机理，亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 教学要求：从碳正离子的稳定性来说明SN1和E1反应历程中的分子重排。从P-π共轭 和中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明 化学反应所处的客观环境（溶剂、温度、压力及催化剂）对反应影响，并理解有机化学反应 常伴随着发生副反应的原因。 (七)醇、酚、醚(4学时) 醇 醇的分类和命名。 醇的物理性质：氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质：醇与金属反应。与Ⅸ反应(LUCAS试剂)：醇的脱水反应（分子内，分 子间脱水)：醇的酯化反应（有机酸酯与无机酸酯）：伯、仲、叔醇的氧化反应。 个别化合物：乙醇、乙二醇、丙三醇、环己六醇。 酚 酚的分类和命名。 酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质： 酚的酸性（取代基对酸性的影响）、酚与FeC13颜色反应、苯环的取代 反应、氧化反应。 个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、苯三酚。 醚 醚的分类和命名。 醚的物理性质。 醚的物理性质：过氧化物的生成，盐的生成、醚键的断裂及其反应历程。 环醚：环氧乙烷 冠醚*。 含硫化合物# 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、亚砜和砜的分子及主要性质#。 本章重点：醇的化学性质。包括醇似水性，酯化反应，亲核取代、消除及氧化反应。酚 和醚重点讲授分子结构与性质的关系。 本章难点：取代基对酚酸性的影响。 教学要求：运用前面讲过的消除反应的历程和反应规律（查依采夫规律）分析醇的消除 反应进行的情况。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。 (八)醛、丽、醌(5学时) 醛和酮 羰基的结构：碳氧双键的结构特点，碳氧双键的极性。 醛酮的分类和命名。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
消除反应历程（E1 和 E2）及查依采夫规律。 消除反应与取代反应的相互竞争。 卤代烯烃：乙烯基型及烯丙基型卤代烃，不同卤代烃化学活性的比较。 卤代芳烃：氯化苄、氯苯。 重要卤代烃：溴甲烷、有机氯农药、卤代烯烃、氟利昂。 本章重点：卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 本章难点： 亲核取代反应和消除反应的机理， 亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 教学要求：从碳正离子的稳定性来说明 SN1 和 E1 反应历程中的分子重排。从 P-π共轭 和中间体的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明 化学反应所处的客观环境（溶剂、温度、压力及催化剂）对反应影响，并理解有机化学反应 常伴随着发生副反应的原因。 （七）醇、酚、醚（4 学时） 醇 醇的分类和命名。 醇的物理性质：氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质： 醇与金属反应。与 HX 反应（LUCAS 试剂）；醇的脱水反应（分子内，分 子间脱水）；醇的酯化反应（有机酸酯与无机酸酯）；伯、仲、叔醇的氧化反应。 个别化合物：乙醇、乙二醇、丙三醇、环已六醇。 酚 酚的分类和命名。 酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质： 酚的酸性（取代基对酸性的影响）、酚与 FeCl3 颜色反应、苯环的取代 反应、氧化反应。 个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、苯三酚。 醚 醚的分类和命名。 醚的物理性质。 醚的物理性质：过氧化物的生成，盐的生成、醚键的断裂及其反应历程。 环醚：环氧乙烷 冠醚*。 含硫化合物# 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、亚砜和砜的分子及主要性质#。 本章重点：醇的化学性质。包括醇似水性，酯化反应，亲核取代、消除及氧化反应。酚 和醚重点讲授分子结构与性质的关系。 本章难点：取代基对酚酸性的影响。 教学要求：运用前面讲过的消除反应的历程和反应规律（查依采夫规律）分析醇的消除 反应进行的情况。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。 （八）醛、酮、醌（5 学时） 醛和酮 羰基的结构：碳氧双键的结构特点，碳氧双键的极性。 醛酮的分类和命名
醛酮的物理性质。 醛酮的化学性质：羰基的亲核加成反应（加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水及与醇生成半缩醛 和缩醛的反应、与格氏试剂加成)：与氨的衍生物的加成消除反应：α-氢的反应（卤代、卤仿 反应、羟醛缩合反应)；氧化反应（强氧化剂，弱氧化剂一Fehling试剂、Tollen 试剂、Benedict试剂)；还原反应（还原为醇或烃的反应：催化加氢、金属氢化物、Clennensen 还原、Wolff--Kishner一黄鸣龙还原反应)：(Cannizzaro)反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛。 醌 醌的结构和命名。 醌的物理性质。 醌的化学性质：双键加成：羰基加成：还原反应。 个别化合物：苯醌、四氯苯醌、维生素K、泛醌。 本章重点：羰基的结构和亲核加成及其历程。 本章难点：亲核加成反应历程。 教学要求：讲解羰基的结构和亲核加成及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明在 分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。 ā-碳上的取代涉及在酸碱催化下，碳负离子及烯醇中间体的形成.应该讲解通过共轭酸 或共轭碱中间体的酮式-一烯醇式互变平衡。羟醛缩合反应及其在生化反应过程中的重要意义， 可重点加以说明。 通过分类和命名，适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 (九)羧酸、羧酸衍生物和取代酸(5学时) 羧酸 羧酸的结构、分类和命名（命名和俗名）。 羧酸的物理性质。 羧酸的化学性质：酸性及取代基对酸性的影响，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，还原反 应，a一氢的卤代反应。 个别化合物：甲酸、乙酸、草酸、丁二酸、丁烯二酸、苯甲酸、邻苯二甲酸。 羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构、分类和命名。 羧酸衍生物的物理性质。 羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应，反应活性的比较：还原反应、Claisen 酯缩合反应。 酯化反应的历程。 个别化合物：丙二酸二乙酯#（双重α一氢的活性及其在合成上的应用）、酚酞。 羟基酸 羟基酸的酸性，ā一羟基酸的氧化，a、B、Y一羟基酸的加热脱水反应、分解脱羧反 应。 个别化合物：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸和单宁*、赤霉酸*。 羰基酸 羰基酸的分类和命名。 羰基酸的性质，脱羧、还原和氧化反应。 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反应及其在合成上 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
醛酮的物理性质。 醛酮的化学性质：羰基的亲核加成反应（加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水及与醇生成半缩醛 和缩醛的反应、与格氏试剂加成）；与氨的衍生物的加成消除反应；α-氢的反应(卤代、卤仿 反应、 羟醛缩合反应） ； 氧化反应 （强氧化剂， 弱氧化剂－Fehling 试剂、 Tollen 试剂、Benedict 试剂) ; 还原反应(还原为醇或烃的反应:催化加氢、金属氢化物、Clennensen 还原、Wolff-Kishner－黄鸣龙还原反应）；(Cannizzaro)反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物：甲醛、乙醛、丙酮、苯甲醛、三氯乙醛。 醌 醌的结构和命名。 醌的物理性质。 醌的化学性质：双键加成；羰基加成；还原反应。 个别化合物：苯醌、四氯苯醌、维生素 K *、泛醌*。 本章重点：羰基的结构和亲核加成及其历程。 本章难点：亲核加成反应历程。 教学要求：讲解羰基的结构和亲核加成及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明在 分析、鉴定、合成及生物化学反应中的应用。 α-碳上的取代涉及在酸碱催化下, 碳负离子及烯醇中间体的形成.应该讲解通过共轭酸 或共轭碱中间体的酮式--烯醇式互变平衡。羟醛缩合反应及其在生化反应过程中的重要意义， 可重点加以说明。 通过分类和命名，适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。 （九）羧酸、羧酸衍生物和取代酸（5 学时） 羧酸 羧酸的结构、分类和命名（命名和俗名）。 羧酸的物理性质。 羧酸的化学性质：酸性及取代基对酸性的影响，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，还原反 应，α－氢的卤代反应。 个别化合物：甲酸、乙酸、草酸、丁二酸、丁烯二酸、苯甲酸、邻苯二甲酸。 羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构、分类和命名。 羧酸衍生物的物理性质。 羧酸衍生物的化学性质： 水解、醇解、氨解反应，反应活性的比较；还原反应、Claisen 酯缩合反应。 酯化反应的历程。 个别化合物：丙二酸二乙酯#（双重α－氢的活性及其在合成上的应用）、酚酞。 羟基酸 羟基酸的酸性，α－羟基酸的氧化，α、β、γ－羟基酸的加热脱水反应、分解脱羧反 应。 个别化合物：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸和单宁*、赤霉酸*。 羰基酸 羰基酸的分类和命名。 羰基酸的性质，脱羧、还原和氧化反应。 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反应及其在合成上
的应用#。 个别化合物：乙醛酸、丙酮酸、乙酰乙酸等。 本章重点：羧酸及其衍生物的化学性质：酯化反应历程：介绍同位素标记法，研究有机 反应历程。羟基酸和羧基酸的特点、命名和性质。 本章难点：酯化反应历程，丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。 教学要求：羧酸衍生物的亲核取代反应可从加成一消除反应历程讲解，并解释它们具有 不同反应活性的原因和顺序。在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名。 介绍常见的羟基酸和羧基酸及其在生化反应过程中的重要意义。使学生掌握多官能团化 合物的结构特点和命名。了解羟基酸和羰基酸的化学性质。 (十)含氮含磷有机化合物（4学时) 硝基化合物 硝基化合物的命名和结构。 硝基化合物的性质：酸性#：还原反应：硝基对芳环上邻对位的影响#。 胺 胺的结构、分类和命名。 胺的物理性质。 胺的化学性质：碱性；烃基化反应：酰基化反应：与亚硝酸的反应：异腈反应*：季铵盐 和季铵碱的生成，霍夫曼消除反应#。 个别化合物：乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氯代胆碱。 酰胺 酰胺的结构。 酰胺的性质：酸碱性、水解、与亚硝酸的反应霍夫曼降级反应。 碳酸酰胺：尿素（水解反应、与亚硝酸反应）、缩二脲的生成和缩二脲反应、氨基甲酸酯 类农药*、胍*。 其它含氮化合物 重氮盐和偶氨化合物：重氮盐的生成，重氨盐的反应（放氨和何留氨反应）及其在合成 上的应用：偶氨化合物（偶氮染料和指示剂）。 腈和异腈*。 含磷有机化合物* 本章重点：胺的结构和化学性质，酰胺的霍夫曼降级反应，重氮盐的化学性质及其在有 机合成上的应用。 本章难点：含氮化学物的碱性，霍夫曼消除反应，重氨盐在合成上的应用。 教学要求：胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应作详 细介绍。例如，各类胺的碱性强弱比较及其原因，烃基化、酰基化反应的应用等。 酰胺的结构对于了解蛋白质结构有重要作用应该详细讲解。此外，通过酰胺与溴的氢氧 化钠反应的讲授，使学生认识到分子重排是有机反应的一个重要类型。 芳香重氮盐的讲解，可着重于生成重氮盐的条件及其在合成上的应用。季铵碱热分解的 霍夫曼规则是否讲授由教师自己决定。 (十一)杂环化合物和生物碱(3学时) 杂环化合物 杂环化合物的分类与命名。 杂环化合物的结构与芳香性。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
的应用# *。 个别化合物：乙醛酸、丙酮酸、乙酰乙酸等。 本章重点：羧酸及其衍生物的化学性质；酯化反应历程；介绍同位素标记法，研究有机 反应历程。羟基酸和羧基酸的特点、命名和性质。 本章难点：酯化反应历程，丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用。 教学要求：羧酸衍生物的亲核取代反应可从加成－消除反应历程讲解，并解释它们具有 不同反应活性的原因和顺序。在羧酸命名中应强调重要天然羧酸的俗名。 介绍常见的羟基酸和羧基酸及其在生化反应过程中的重要意义。使学生掌握多官能团化 合物的结构特点和命名。了解羟基酸和羰基酸的化学性质。 （十）含氮含磷有机化合物（4 学时） 硝基化合物 硝基化合物的命名和结构。 硝基化合物的性质：酸性#；还原反应；硝基对芳环上邻对位的影响#。 胺 胺的结构、分类和命名。 胺的物理性质。 胺的化学性质：碱性；烃基化反应；酰基化反应；与亚硝酸的反应；异腈反应*；季铵盐 和季铵碱的生成，霍夫曼消除反应#。 个别化合物：乙二胺、已二胺、苯胺、胆胺和胆碱、氯代胆碱。 酰胺 酰胺的结构。 酰胺的性质：酸碱性、水解、与亚硝酸的反应霍夫曼降级反应。 碳酸酰胺：尿素（水解反应、与亚硝酸反应）、缩二脲的生成和缩二脲反应、氨基甲酸酯 类农药*、胍*。 其它含氮化合物 重氮盐和偶氮化合物：重氮盐的生成，重氮盐的反应（放氮和何留氮反应）及其在合成 上的应用；偶氮化合物（偶氮染料和指示剂）。 腈和异腈*。 含磷有机化合物* 本章重点：胺的结构和化学性质，酰胺的霍夫曼降级反应，重氮盐的化学性质及其在有 机合成上的应用。 本章难点：含氮化学物的碱性，霍夫曼消除反应，重氮盐在合成上的应用。 教学要求：胺的结构和性质。对于胺的碱性及氮原子上的未共用电子对的亲核性应作详 细介绍。例如，各类胺的碱性强弱比较及其原因，烃基化、酰基化反应的应用等。 酰胺的结构对于了解蛋白质结构有重要作用应该详细讲解。此外，通过酰胺与溴的氢氧 化钠反应的讲授，使学生认识到分子重排是有机反应的一个重要类型。 芳香重氮盐的讲解，可着重于生成重氮盐的条件及其在合成上的应用。季铵碱热分解的 霍夫曼规则是否讲授由教师自己决定。 （十一）杂环化合物和生物碱（3 学时） 杂环化合物 杂环化合物的分类与命名。 杂环化合物的结构与芳香性
杂环化合物的化学性质：取代：氧化：还原：酸碱性。 重要的杂环及其衍生物。 生物碱 生物碱的概念。 生物碱的特性及定性检验。 重要代表化合物：麻黄碱、咖啡碱、奎宁、吗啡、秋水仙碱、古柯碱。 本章重点：杂环的结构、命名。 本章难点：杂环化合物的结构与芳香性。 教学要求：讲授杂环的结构特点（芳香性及环上缺·电子或多·电子的情况）。着重介 绍含氮杂环化合物。应该使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构与性质。要介绍 嘧啶、嘌呤的羟基与氨基一物的互变异构现象。 关于杂环的命名应该以音译名称为主。要求学生记住一些重要杂环的名称与结构式。生 物碱的内容可让学生自学。 (十二)脂类化合物（(*学时) 油脂 油脂的组成和结构。 油脂的性质：皂化反应（皂化值）：加成反应（加氢、加碘一碘值）：油脂的酸败（酸值）： 干化作用。 肥皂和表面活性剂°。 类脂 蜡：植物蜡、动物蜡、虫蜡、蜂蜡。 磷脂：含磷化合物概述`；卵磷脂”、脑磷脂、神经磷脂：膦酸和膦酸酯：有机磷农药 简介“。 本章重点：讲授油脂、磷脂的结构特点。关于表面活性剂的性能可根据不同专业的需要 适当地予以介绍。也可视学时多少让学生自学大部分的内容。 本章难点：油脂的结构与命名。 (十三)碳水化合物（4学时) 单糖 单糖的分类和命名。 单糖的结构：单糖的链状结构和构型，变旋现象和环状结构。费歇尔投影式，哈伍斯式、 构象式*。 单糖的化学性质：异构化反应、氧化反应（碱性溶液中的氧化，酸性溶液中的氧化），还 原反应、成脎反应、成脂反应*、成苷反应、脱水和呈色反应。 重要单糖和糖苷：D-核糖、D一2一脱氧核糖、D一葡萄糖、D一果糖、D一半乳糖、氨基 已糖、维生素C、水杨苷、苦杏仁苷。 二糖 二糖的组成和结构，二糖的水解反应。 还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖。 非还原性二糖：蔗糖、海藻糖*。 多糖* 淀粉：淀粉的分类、结构和性质。 糖原。 纤维素和半纤维素、果胶质、琼脂、粘多糖。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
杂环化合物的化学性质：取代；氧化；还原；酸碱性。 重要的杂环及其衍生物。 生物碱 * 生物碱的概念。 生物碱的特性及定性检验。 重要代表化合物：麻黄碱、咖啡碱、奎宁、吗啡、秋水仙碱 *、古柯碱 *。 本章重点：杂环的结构、命名。 本章难点：杂环化合物的结构与芳香性。 教学要求：讲授杂环的结构特点（芳香性及环上缺π电子或多π电子的情况）。着重介 绍含氮杂环化合物。应该使学生掌握几种重要的常见杂环化合物的分子结构与性质。要介绍 嘧啶、嘌呤的羟基与氨基一物的互变异构现象。 关于杂环的命名应该以音译名称为主。要求学生记住一些重要杂环的名称与结构式。生 物碱的内容可让学生自学。 （十二）脂类化合物（*学时） 油脂 油脂的组成和结构。 油脂的性质：皂化反应（皂化值）；加成反应(加氢、加碘－碘值）；油脂的酸败（酸值）； 干化作用。 肥皂和表面活性剂 *。 类脂 * 蜡 *：植物蜡 *、动物蜡 *、虫蜡 *、蜂蜡*。 磷脂 *：含磷化合物概述 *；卵磷脂 *、脑磷脂 *、神经磷脂 *；膦酸和膦酸酯 *；有机磷农药 简介*。 本章重点：讲授油脂、磷脂的结构特点。关于表面活性剂的性能可根据不同专业的需要 适当地予以介绍。也可视学时多少让学生自学大部分的内容。 本章难点：油脂的结构与命名。 （十三）碳水化合物（4 学时） 单糖 单糖的分类和命名。 单糖的结构：单糖的链状结构和构型，变旋现象和环状结构。费歇尔投影式，哈伍斯式、 构象式*。 单糖的化学性质：异构化反应、氧化反应（碱性溶液中的氧化，酸性溶液中的氧化），还 原反应、成脎反应、成脂反应*、成苷反应、脱水和呈色反应。 重要单糖和糖苷：D-核糖、D－２－脱氧核糖、D－葡萄糖、D－果糖、D－半乳糖、氨基 已糖、维生素 C、水杨苷、苦杏仁苷。 二糖 二糖的组成和结构，二糖的水解反应。 还原性二糖：麦芽糖、纤维二糖、乳糖。 非还原性二糖：蔗糖、海藻糖*。 多糖* 淀粉：淀粉的分类、结构和性质。 糖原。 纤维素和半纤维素、果胶质、琼脂、粘多糖
本章重点：单糖的结构与性质。 本章难点：单糖的环状结构。 教学要求：单糖的分子结构（包括构型和构象）与性质。着重讲授单糖的构型，变旋现象， 环状结构与优势构象。应使学生掌握并熟悉糖的Fischer投影式和Haworth透视式的表示方 法。建议尽可能用模型或图表帮助学生对糖的立体结构有正确的理解。 关于二糖及配糖物，应该着重解释苷键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学。 (十四)蛋白质与核酸(3学时) 氨基酸 氨基酸的分类、命名和构型。 氨基酸的性质：两性性质和等电点、氨基与羧基的反应（与亚硝酸、甲醛的反应、与金 属离子(Cu)的配合性能、与2.4-二硝基氟苯的反应)、氨基酸的受热分解反应、与茚三酮 的反应、脱羧、失氨的反应。 多肽的组成与结构测定*：成肽反应、多肽的命名，氨基酸残基、肽键，多肽结构测定。 多肽的合成。 蛋白质 蛋白质的组成与结构，蛋白质的分类*。 蛋白质的一级、二级结构（α-螺旋、B-折叠片），蛋白质结构研究进展*。 蛋白质的性质：两性性质和等电点，胶体性质，沉淀作用（可逆与不可逆沉淀），蛋白质 的变性，蛋白质的颜色反应。 核酸 核酸的组成：戊糖（核糖和脱氧核糖）：磷酸：含氮碱（嘌呤碱和嘧啶碱）：核苷和核苷 酸：三磷酸腺苷。 多核苷酸#，DNA与RNA:DNA的双螺旋结构：碱基互补。 本章重点：氨基酸的性质。 本章难点：多肽的命名，蛋白质的二级结构，核酸的结构 教学要求：氨基酸的两性性质和等电点的概念，蛋白质的沉淀与变性等性质，蛋白质分 子的一级与二级结构。 关于多肽的合成，可以简单地说明原理和途径，不必过多介绍。 蛋白质的高级结构建议在生化课程中介绍，教师可根据情况自行处理。 核酸部分主要讲授核苷酸的组成和DNA的双螺旋结构。 (十五)波谱知识简介(*) 四、大纲说明 (一)教学环节和教学方法 1、为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节中，要特别注意培养 学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加强有机化学基本理 论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和应用它们。此外，对于具体化合 物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识，才能学好理论。必须重视基本技能和实验 技术的训练，应单独开设有机化学实验课。 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
本章重点：单糖的结构与性质。 本章难点：单糖的环状结构。 教学要求：单糖的分子结构(包括构型和构象)与性质。着重讲授单糖的构型,变旋现象, 环状结构与优势构象。应使学生掌握并熟悉糖的 Fischer 投影式和 Haworth 透视式的表示方 法。建议尽可能用模型或图表帮助学生对糖的立体结构有正确的理解。 关于二糖及配糖物，应该着重解释苷键的形成及水解。多糖部分可指导学生自学。 （十四）蛋白质与核酸（3 学时） 氨基酸 氨基酸的分类、命名和构型。 氨基酸的性质：两性性质和等电点、氨基与羧基的反应（与亚硝酸、甲醛的反应、与金 属离子（Cu2+）的配合性能、与 2.4-二硝基氟苯的反应）、氨基酸的受热分解反应、与茚三酮 的反应、脱羧、失氨的反应。 多肽的组成与结构测定*：成肽反应、多肽的命名，氨基酸残基、肽键，多肽结构测定。 多肽的合成 *。 蛋白质 蛋白质的组成与结构，蛋白质的分类*。 蛋白质的一级、二级结构（α-螺旋、β-折叠片），蛋白质结构研究进展*。 蛋白质的性质：两性性质和等电点，胶体性质，沉淀作用 (可逆与不可逆沉淀），蛋白质 的变性，蛋白质的颜色反应。 核酸 核酸的组成：戊糖（核糖和脱氧核糖）；磷酸；含氮碱（嘌呤碱和嘧啶碱）；核苷和核苷 酸；三磷酸腺苷。 多核苷酸#，DNA 与 RNA；DNA 的双螺旋结构；碱基互补。 本章重点：氨基酸的性质。 本章难点：多肽的命名，蛋白质的二级结构，核酸的结构 教学要求：氨基酸的两性性质和等电点的概念，蛋白质的沉淀与变性等性质，蛋白质分 子的一级与二级结构。 关于多肽的合成，可以简单地说明原理和途径，不必过多介绍。 蛋白质的高级结构建议在生化课程中介绍，教师可根据情况自行处理。 核酸部分主要讲授核苷酸的组成和 DNA 的双螺旋结构。 （十五）波谱知识简介（*） 四、大纲说明 （一）教学环节和教学方法 １、为了完成和达到有机化学的教学任务和要求，在整个教学环节中，要特别注意培养 学生的独立思考能力。教学内容宜以有机化合物的结构与性质为主线，加强有机化学基本理 论和基本知识的教学与训练。使学生能牢固和熟练地掌握和应用它们。此外，对于具体化合 物的知识也不能削弱。只有掌握足够的基础知识，才能学好理论。必须重视基本技能和实验 技术的训练，应单独开设有机化学实验课
2、为实现大纲的基本要求，学校应创造条件采用CAI、多媒体、电化教学等先进教学 手段。本大纲的部分内容可以而且应该由学生通过自学、作业和练习等方法获得。课堂讲授 以解决重点、难点及关键问题为主，着重调动学生的思维积极性，指导学生自学。改革注入 式教学方法和教师教什么学生学什么的被动式学习方法。 3、注意与前修课程和后继课程的联系，特别在讲授基本概念时与普通化学的联系以及 讲授天然有机物时与生理生化课的联系。教师应通过调查研究了解具体情况，而不是仅仅根 据有关课程的教学大纲，来决定起点和安排进度，尽量避免脱节和不必要的重复。 4、本大纲是对课程教学各方面提出的基本要求，不代替教材内容提纲。在实际教学中， 可结合具体情况选用或编写不同教材，采取不同的教授顺序和方法。 大纲所列内容，适用于各个专业。教师在完成基本理论教学的前提下，可根据各专业的 需要，补充有关材料。此外，教师要随时注意有机化学与农业科技的发展动向及其对有机化 学的新要求，不断充实教学内容。 5、大纲中注有*号和#的内容，*号为学生自学内容，#号内容教师可根据需要参考选用。 但报考研究生的学生，必须掌握本大纲的全部（包括有#，*号的）内容。 (二)习题与作业 教师可根据大纲内容和要求布置习题和作业，也可根据实际教学情况编写适用的习题集， 供学生学习和练习。建议按以下比例布置各种类型习题： 1.命名和写出结构式 20% 2.完成有机化学反应 20% 3.用简单化学方法定性鉴别 10% 4.分离提纯 5% 5.有机合成 20% 6.推导有机化合物结构 10% 7.有机化合物基本性质 5% 8.反应历程 3% 9.有机化合物的反应活性顺序 5% 10.其它 2% 五、主要实验 实验一、熔点的测定 实验二、蒸馏及沸点的测定 实验三、分镏 实验四、水蒸汽蒸馏 实验五、重结晶 实验六、柱色谱、薄层色谱、纸色谱 实验七、有机化合物官能团性质 PDF文件使用"pdfFactory"试用版本创建www,fineprint.cn
２、 为实现大纲的基本要求，学校应创造条件采用 CAI、多媒体、电化教学等先进教学 手段。本大纲的部分内容可以而且应该由学生通过自学、作业和练习等方法获得。课堂讲授 以解决重点、难点及关键问题为主，着重调动学生的思维积极性，指导学生自学。改革注入 式教学方法和教师教什么学生学什么的被动式学习方法。 ３、注意与前修课程和后继课程的联系，特别在讲授基本概念时与普通化学的联系以及 讲授天然有机物时与生理生化课的联系。教师应通过调查研究了解具体情况，而不是仅仅根 据有关课程的教学大纲，来决定起点和安排进度，尽量避免脱节和不必要的重复。 ４、本大纲是对课程教学各方面提出的基本要求，不代替教材内容提纲。在实际教学中， 可结合具体情况选用或编写不同教材，采取不同的教授顺序和方法。 大纲所列内容，适用于各个专业。教师在完成基本理论教学的前提下，可根据各专业的 需要，补充有关材料。此外，教师要随时注意有机化学与农业科技的发展动向及其对有机化 学的新要求，不断充实教学内容。 ５、大纲中注有*号和#的内容， *号为学生自学内容，#号内容教师可根据需要参考选用。 但报考研究生的学生，必须掌握本大纲的全部（包括有#，*号的）内容。 （二）习题与作业 教师可根据大纲内容和要求布置习题和作业，也可根据实际教学情况编写适用的习题集， 供学生学习和练习。建议按以下比例布置各种类型习题： 1.命名和写出结构式 20% 2.完成有机化学反应 20% 3.用简单化学方法定性鉴别 10% 4.分离提纯 5% 5.有机合成 20% 6.推导有机化合物结构 10% 7.有机化合物基本性质 5% 8.反应历程 3% 9.有机化合物的反应活性顺序 5% 10.其它 2% 五、主要实验 实验一、熔点的测定 实验二、蒸馏及沸点的测定 实验三、分镏 实验四、水蒸汽蒸馏 实验五、重结晶 实验六、柱色谱、薄层色谱、纸色谱 实验七、有机化合物官能团性质
