第二章立体化学 一、教学目标 1.了解立体化学概念及其研究对象。 2.掌握立体异构的概念及其分类。 3.掌握手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 4.掌握化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 5.掌握费歇尔投影式的意义和书写。 6.掌握旋光异构体的DL和R/S构型标记。 7.了解平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念。 8.掌握内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分。 9.了解化学反应中的立体化学。 10.了解手性分子的生物学意义。 二、教学重点 1.手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 2.化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 3.费歇尔投影式的意义和书写。 4.旋光异构体的R/S构型标记。 三、教学过程 1.立体化学及其研究对象 立体化学是研究有机分子的立体结构、反应的立体选择性及其相关规律和应用的科学， 是现代有机化学的一个重要分支。有机分子具有三维立体结构，它们的许多性质都与其三维 立体结构息息相关，因此立体化学的观点和方法在研究有机化合物的结构与反应性能、研究 天然产物化学、生物化学、药物化学、高分子化学等方面发挥着重要作用。立体化学根据其 研究对象可分为静态立体化学和动态立体化学。 本章讨论静态立体异构之一的旋光异构现象。 2.立体异构 立体异构指构造相同的分子中，原子或基团的空间排布不同而使分子具有不同的结构， 分为构型异构和构象异构。 构型异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，不能通过键的旋转而相 互转换的立体异构现象，又可分为顺反异构和旋光异构。 顺反异构：因共价键旋转受阻而产生的立体异构。例如下面两对化合物中，由于双键或 环系的影响，共价键旋转受阻，使端基碳上连接的取代基被固定于不同的空间伸展方向上， 其中相同的原子或基团分列在双键或环的同侧时称为顺式，异侧时称为反式，谓之顺反异构。 顺式 反式 顺式 反式 旋光异构：因分子中手性因素而产生的立体异构，对平面偏振光的作用不同而得名。旋 光异构是本章的重点。 构象异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，可以通过单键“自由”第二章 立体化学 一、教学目标 1. 了解立体化学概念及其研究对象。 2. 掌握立体异构的概念及其分类。 3. 掌握手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 4. 掌握化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 5. 掌握费歇尔投影式的意义和书写。 6. 掌握旋光异构体的 D/L 和 R/S 构型标记。 7. 了解平面偏振光、比旋光度、旋光性等概念。 8. 掌握内、外消旋体和非对映体的概念以及了解外消旋体的拆分。 9. 了解化学反应中的立体化学。 10. 了解手性分子的生物学意义。 二、教学重点 1. 手性碳原子、分子的手性和对映异构体概念。 2. 化合物的光学活性与结构的关系以及对称面和对称中心的判断。 3. 费歇尔投影式的意义和书写。 4. 旋光异构体的 R/S 构型标记。 三、教学过程 1. 立体化学及其研究对象 立体化学是研究有机分子的立体结构、反应的立体选择性及其相关规律和应用的科学， 是现代有机化学的一个重要分支。有机分子具有三维立体结构，它们的许多性质都与其三维 立体结构息息相关，因此立体化学的观点和方法在研究有机化合物的结构与反应性能、研究 天然产物化学、生物化学、药物化学、高分子化学等方面发挥着重要作用。立体化学根据其 研究对象可分为静态立体化学和动态立体化学。 本章讨论静态立体异构之一的旋光异构现象。 2. 立体异构 立体异构指构造相同的分子中，原子或基团的空间排布不同而使分子具有不同的结构， 分为构型异构和构象异构。 构型异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，不能通过键的旋转而相 互转换的立体异构现象，又可分为顺反异构和旋光异构。 顺反异构：因共价键旋转受阻而产生的立体异构。例如下面两对化合物中，由于双键或 环系的影响，共价键旋转受阻，使端基碳上连接的取代基被固定于不同的空间伸展方向上， 其中相同的原子或基团分列在双键或环的同侧时称为顺式，异侧时称为反式，谓之顺反异构。 顺式 反式 顺式 反式 旋光异构：因分子中手性因素而产生的立体异构，对平面偏振光的作用不同而得名。旋 光异构是本章的重点。 构象异构：成键两端碳原子所连原子或基团的不同的空间排布，可以通过单键“自由