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旋转而相互转换的立体异构现象(详见烷烃和环烷烃),构象可以有无数个,其中能量最低 最稳定的一个称为优势构象”。例如: 交叉式 e键取代 重叠式 a键取代 (优势构象) (优势构象) 3.旋光异构 1)旋光性物质 旋光性物质是指能使偏振光平面旋转的物质。 2)比旋光度 比旋光度是旋光性物质特有的物理常数,用@表示。t为测定时的温度,入为采用光的 波长,常用钠光(=589nm)。 3)手性、手性分子和手性碳原子 物质分子互为实物与镜像关系(像左手和右手关系一样),彼此不能完全重叠的特征, 称为分子的手性。具有手性的分子(不能与自身的镜像重叠)叫做手性分子。p杂化且连 有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心),用C表示。凡含有一个手 性碳原子的分子是手性分子,该有机化合物具有旋光性。 4)对称因素 对称面(σ):一个平面如果能把一个分子切成两个部分,且一部分正好是另一部分的镜 像,则这个平面就是该分子的对称面,常用符号“σ”表示。 一对称面 反-1,2-二氯乙烯 二氯甲烧 对称中心():若分子中有一点P,通过P点画直线,若在离P点等距离的直线两端有 相同的原子或基团,则P点为该分子的对称中心,用i表示。 COOH 具有对称面或对称中心的分子,无手性,因而该物质没有旋光性。在结构上既无对称面 也无对称中心的分子,具有手性,是手性分子,因而该物质具有旋光性。 5)费歇尔投影式 将旋光异构体的立体模型,以手性碳原子为中心投影到纸平面上所得的投影式,称为费 歇尔投影式,如下图所示。 CHO CHO CHO HC=OH三H 一OH HO- 三HOCH CH2OH CH,OH CH2OH CH2OH 费歌尔投形式 费歇尔投影式的投影原则:横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子,位于纸平面上: 横线代表与手性碳原子相连的两个键指向纸平面的前面,竖线表示指向纸平面的后面:旋转而相互转换的立体异构现象(详见烷烃和环烷烃),构象可以有无数个,其中能量最低 最稳定的一个称为“优势构象”。例如: 重叠式 交叉式 (优势构象) e键取代 (优势构象) a键取代 3. 旋光异构 1)旋光性物质 旋光性物质是指能使偏振光平面旋转的物质。 2) 比旋光度 比旋光度是旋光性物质特有的物理常数,用 [α] λ t 表示。t 为测定时的温度,λ 为采用光的 波长,常用钠光(λ=589nm)。 3) 手性、手性分子和手性碳原子 物质分子互为实物与镜像关系(像左手和右手关系一样),彼此不能完全重叠的特征, 称为分子的手性。具有手性的分子(不能与自身的镜像重叠)叫做手性分子。sp3 杂化且连 有四个不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子(或手性中心),用 C*表示。凡含有一个手 性碳原子的分子是手性分子,该有机化合物具有旋光性。 4)对称因素 对称面(σ):一个平面如果能把一个分子切成两个部分,且一部分正好是另一部分的镜 像,则这个平面就是该分子的对称面,常用符号“σ”表示。 对称中心(i):若分子中有一点 P,通过 P 点画直线,若在离 P 点等距离的直线两端有 相同的原子或基团,则 P 点为该分子的对称中心,用 i 表示。 具有对称面或对称中心的分子,无手性,因而该物质没有旋光性。在结构上既无对称面 也无对称中心的分子,具有手性,是手性分子,因而该物质具有旋光性。 5)费歇尔投影式 将旋光异构体的立体模型,以手性碳原子为中心投影到纸平面上所得的投影式,称为费 歇尔投影式,如下图所示。 H C OH CHO CH2OH H OH CHO CH2OH HO C H CHO CH2OH HO H CHO CH2OH 费歇尔投影式 费歇尔投影式的投影原则: 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子,位于纸平面上; 横线代表与手性碳原子相连的两个键指向纸平面的前面,竖线表示指向纸平面的后面;
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