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一般将主链竖起来放,编号最小的碳原子放在竖线最上端。 6)旋光异构体的构型标记 R/S标记法,又称绝对构型标记法,方法如下: ①把分子写成透视式或费歇尔投影式,按次序规则将C*上的四个原子或基团进行排序。 ②若是透视式,则把排序最小的放在离观察者最远的位置,将其余三个按大→中→小顺序 连接,顺时针方向的是R构型,逆时针方向的是S构型。 ③若是费歇尔投影式,当次序最小的位于竖线(无论上或下),其余三个按大→中→小顺序 连接成顺时针方向的是R构型,逆时针的是S构型:当次序最小的位于横线(无论左或右), 其余三个按大→中→小顺序连接成顺时针方向的是S构型,逆时针的是R构型。 7)含手性碳原子化合物的对映异构 含有一个手性碳原子化合物的对映异构:这类化合物的分子中因为没有对称面和对称中 心,所以一定是手性分子,有两种不同的构型,互为实物与镜像关系,称为对映异构体,简 称对映体。对映体旋光能力相同,旋光方向相反,其中一个左旋,另一个右旋。等量的左旋 体和右旋体混合,对外将不显旋光性,称为外消旋体。 对映体之间的异同点: 物理化学性质一般都相同,比旋光度数值相等,仅旋光方向相反。 在手性环境条件下,对映体表现出某些不同性质,如反应速度有差异,生理作用不同等。 含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构:当两个手性碳原子各自连接的四个不同的 原子或基团之间不完全对应,它们称为不同的手性碳原子。以2-羟基-3氯丁二酸为例进行 讨论。 该化合物具有两个不相同的手性碳原子,存在四个旋光异构体,其费歇尔投影式如下: COOH COOH COOH COOH H--OH HO十H H--OH HO-H H十CI CIH CI十H H十CI COOH COOH COOH COOH 00 y 对映体 对映体 8..1o +7.1° 1回0.9.3° +9.3° m.p.173℃ 173℃ mp.167℃167C (仕)外消旋体m.p.145C (生)外消旋体mp.157℃ 非对映异构体的特征:物理性质(熔点、沸点、溶解度等)不同。比旋光度不同。旋光 方向可能相同,也可能不同。化学性质相似,但反应速度有差异。 含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构:当两个手性碳原子各自连接的四个不同的 原子或基团之间可以完全对应,它们称为相同的手性碳原子。以2,3-二羟基丁二酸(酒石酸) 为例进行讨论。 该化合物具有两个相同手性碳原子,也可写出四个旋光异构体,其费歇尔投影式如下: COOH COOH COOH COOH H--OH HO--H H--OH HO--H HO-H H--OH 。-i中0州 H0平# COOH COOH COOH COOH 1 I IV 对映体 同一物质 I@0+120 -12 Ia290 0 (仕)酒石酸 (m)酒石酸 外消旋体 内消旋体 酒石酸只有三个旋光异构体:一对对映体和一个内消旋体。一般将主链竖起来放,编号最小的碳原子放在竖线最上端。 6) 旋光异构体的构型标记 R/S 标记法,又称绝对构型标记法,方法如下: ① 把分子写成透视式或费歇尔投影式,按次序规则将 C*上的四个原子或基团进行排序。 ② 若是透视式,则把排序最小的放在离观察者最远的位置,将其余三个按大→中→小顺序 连接,顺时针方向的是 R 构型,逆时针方向的是 S 构型。 ③ 若是费歇尔投影式,当次序最小的位于竖线(无论上或下),其余三个按大→中→小顺序 连接成顺时针方向的是 R 构型,逆时针的是 S 构型;当次序最小的位于横线(无论左或右), 其余三个按大→中→小顺序连接成顺时针方向的是 S 构型,逆时针的是 R 构型。 7)含手性碳原子化合物的对映异构 含有一个手性碳原子化合物的对映异构:这类化合物的分子中因为没有对称面和对称中 心,所以一定是手性分子,有两种不同的构型,互为实物与镜像关系,称为对映异构体,简 称对映体。对映体旋光能力相同,旋光方向相反,其中一个左旋,另一个右旋。等量的左旋 体和右旋体混合,对外将不显旋光性,称为外消旋体。 对映体之间的异同点: 物理化学性质一般都相同,比旋光度数值相等,仅旋光方向相反。 在手性环境条件下,对映体表现出某些不同性质,如反应速度有差异,生理作用不同等。 含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构:当两个手性碳原子各自连接的四个不同的 原子或基团之间不完全对应,它们称为不同的手性碳原子。以 2-羟基-3-氯丁二酸为例进行 讨论。 该化合物具有两个不相同的手性碳原子,存在四个旋光异构体,其费歇尔投影式如下: COOH H OH COOH H Cl COOH HO H COOH Cl H COOH H OH COOH Cl H COOH HO H COOH H Cl Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 对映体 对映体 m.p. 173℃ 173℃ [α] 20D - 7.1° + 7.1° (±)外消旋体 m.p. 145℃ m.p. 167℃ 167℃ [α] 20D - 9.3° + 9.3° (±)外消旋体 m.p. 157℃ 非对映异构体的特征:物理性质(熔点、沸点、溶解度等)不同。比旋光度不同。旋光 方向可能相同,也可能不同。化学性质相似,但反应速度有差异。 含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构:当两个手性碳原子各自连接的四个不同的 原子或基团之间可以完全对应,它们称为相同的手性碳原子。以 2,3-二羟基丁二酸(酒石酸) 为例进行讨论。 该化合物具有两个相同手性碳原子,也可写出四个旋光异构体,其费歇尔投影式如下: COOH H OH COOH HO H COOH HO H COOH H OH COOH H OH COOH H OH COOH HO H COOH HO H Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 对映体 同一物质 [α] 20 D + 12° - 12° (±)酒石酸 [α] 20 D 0° 0° 内消旋体 σ 外消旋体 (m)酒石酸 σ 酒石酸只有三个旋光异构体:一对对映体和一个内消旋体
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