基础有机化学 基础有机化学 有机化合的合成 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化 第二十六章 增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开 环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 有机合成 解合成题通常分两步进行 1.运用逆合成法对目标分子进行剖析,最终确定合成 所需的起始原料,这就要求掌握各类化合物的拆分方法。 2.以剖析为依据,写出合成方案。 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 1.完成下列转化 分析: 目标分子方是个甲基另方又是个增加两个碳原子的伯醇 这是增加一个碳原子的反应,且由环状化合物转化成开链化合物 H d CH3 COCH CH, Mg\ C-C-ICIl9)CHODO曰(m→O CHECCH, CH, Br 合成: 合成时应保护黩基 合成:cH= ECCH, CH2B →cHC-cHCH2Br当ouOt CH-C--CHyCHab ()H,o CH,COCH2CH, CH2CH2OH 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 (3) CHsOH 分析:这是一个增加两个碳原子的反应,目标分子为胺。 H,NCH, CH,CH,CI →NcH2cH2 C BrCH2CH2Br 分析:该转化是一个扩环反应,目标分子为一经分子内酯化生成的内酯 C,HoH 合成 CH,=CH,BncC. Br-CH, CH Br ac NC-CHCH-CN *H, CHCH,NH 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第二十六章 有机合成 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 有机化合物的合成 解好有机合成题的基础是将有机反应按官能团转化、 增长碳链、减少碳链、重组碳架、环扩大、环缩小、开 环、关环等进行归纳、熟记、灵活应用。 解合成题通常分两步进行： 1. 运用逆合成法对目标分子进行剖析，最终确定合成 所需的起始原料。这就要求掌握各类化合物的拆分方法。 2. 以剖析为依据，写出合成方案。 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 1．完成下列转化 分析： 目标分子一方面是一个甲基酮, 另一方面又是一个增加两个碳原子的伯醇。 CH3COCH2CH2CH2CH2OH CH3COCH2CH2MgX + O CH CCH2CH2Br 合成时应保护羰基 合成：CH CCH2CH2Br H2O Hg2+, H+ CH3 C = O CH2CH2Br HOCH2CH2OH H+ CH3 C O CH2CH2Br O (1) O (2) H3O+ CH3COCH2CH2CH2CH2OH (1) CH CCH2CH2Br CH3COCH2CH2CH2CH2OH 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 分析： 这是增加一个碳原子的反应, 且由环状化合物转化成开链化合物。 CH3 C = O (CH2)4CHO CH3 CH3 OH =O OH 合成： OH K2Cr2O7/ H+ =O (1) CH3MgBr (2) H3O+ CH3 OH H+ , H2O CH3 (1) O3 (2) Zn / H2O CH3 C = O (CH2)4CHO (2) OH CH3 C = O (CH2)4CHO 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (3) C2H5OH H2NCH2CH2CH2CH2NH2 这是一个增加两个碳原子的反应, 目标分子为胺。 C2H5OH H2NCH2CH2CH2CH2NH2 NC CH2CH2 CN Br CH2CH2 Br CH2=CH2 分析： 合成： CH3CH2OH H+ CH2=CH2 Br2 / CCl4 Br CH2CH2 Br NaCN NC CH2CH2 CN H2 / Ni H2NCH2CH2CH2CH2NH2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (4) H2C CH2 O =O 分析：该转化是一个扩环反应, 目标分子为一经分子内酯化生成的内酯。 O =O HOH2C COOH OHC CHO H2C CH2 合成： H2C CH2 (1) O3 (2) Zn / H2O OHC CHO Cone. OH￾HOH2C COOH H+ O =O