基础有机化学 基础有机化学 【练习】 2.用C以下的开链烃合成无机试剂任选) 完成下列转化: CH COCH, CH3 CHaCH, CH-O-CH3 CoCH- Cl CH-CH,CHL- 分析:目标分子是个B-醛 GCH2C-CHCHO D CH, CH D CH, CH,CHO 咄①哈O → CHaCH CH2 OH D CH-CH=H 在合成中也应注意保护景 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 合成 2)CH2= CHICH-OH 析 HoH能(H(H(HOQ *A1 o1 不可取仲商烧在碱性条件下清 CH3 CHICH-CHCI →C:H- HCH(OCHs)2 C009-oNa+ x-CH -o H CHa=:!, D CH:=CHCH MeX +CHaCHO 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 南京大学化学化工学院 基础有机化学 基础有机化学 合 3.以指定原料合成其它试剂任选) H,CH,+O cCad- Ch,CHo (1 CH,CH,OH-(/CH,CH,OH HCH=CH: St CICH1-CHCH: 0- aIcH(Ho H /■ CIMECH; CH-CH, Hr-CHCH:-CHCH3 分析: t BrCH, COoE CHiCHCH2-THCHy aICH:- CH,=CHCH CH-o( 阝羟基限 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 22 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 【练 习】 完成下列转化： (1) CH3COCH2CH3 CH3CH2CH O CH3 CH3 CH3COCH2CH3 H2 / Ni CH3CHCH2CH3 OH Na CH3CHCH2CH3 O- Na+ CH3I TM (2) =O =O CH3 (1) CH3MgBr (2) H3O+ CH3 OH H+ , H2O =O CH3 HBr ROOR NaOH H2O CH3 OH (1) B2H6 (2) H2O2 / OH- , H2O KMnO4 / H+ =O CH3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 2．用C4以下的开链烃合成(无机试剂任选)： (1) CH3CH2 C CHCHO = O CH3 分析： CH3CH2 C CHCHO = O CH3 β α CH3CH2CH CHCHO CH3 OH β α CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3 CH=CH2 在合成中也应注意保护羰基。 目标分子是一个β - 酮醛。 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 CH3CH2CH CHCHO CH3 OH 2 C2H5OH 干HCl CH3CH2CH CHCH(OC2H5)2 CH3 OH KMnO4 / H+ H3O+ CH3CH2 C CHCHO = O CH3 CH2=CH2 H2O H+ CH3CH2OH CH3 CH=CH2 (1) B2H6 (2) H2O2 / OH- CH3CH2CH2OH CrO3 吡 啶 CH3CH2CHO dil. OH- 合成： 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 (2) CH2=CHCH2CH O CH2 CH CH2 O CH3 CH2=CHCH2CH O CH2 CH CH2 O ① ② CH3 CH2=CHCH2CH CH3 X O CH2 CH CH2 O + Na CH2=CHCH2CH ONa CH3 CH2 CH CH2 O + X ① ② 不可取, 仲卤烷在碱性条件下易消除。 分析： CH2=CHCH2 CHCH3 OH CH2=CHCH2MgX + CH3CHO 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 合成： CH2=CHCH2CH O CH2 CH CH2 O CH2=CH2 CH3 CH=CH2 + O2 PdCl2 - CuCl2 CH3CHO Cl2 500℃ ClCH2 CH=CH2 RCO3H ClCH2 CH CH2 O Mg /干 醚 ClMgCH2 CH=CH2 (1) CH3CHO (2) H3O+ CH2=CHCH2 CHCH3 OH Na CH2=CHCH2 CHCH3 O- Na+ CH2=CHCH2 CHCH3 O- Na+ + ClCH2 CH CH2 O CH3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 CH3 CH2CH2OH CH3 HO CH2COOH α β β - 羟基酸 = O CH3 + BrCH2COOEt = O CH3 CH3COCH2 CH3COCH2 CH2 CH3COCHCOOEt CH3COCHCOOEt CH2 CH3COCH2COOEt 分析： (1) CH3CH2OH CH3 CH2CH2OH 3．以指定原料合成(其它试剂任选)：