上述反应历程中,反应速率与反应底物和亲核试剂均有关,这种双分子的反应历程称 为双分子亲核取代 2.结构对S2的影响 卤代烃中与卤素相连的碳上,电子密度越小,越利于亲核试剂的进攻,故反应活性为 (2)相同烷基不同卤原子的反应活性为:R-1>R一Br>RC1,原因为原子半径 越大,易极化,容易离去 亲核取代反应的立体化学与重排 SN1反应: CH 构型转化 b oH构型保持 sp化,同一平面 含手性碳的化合物S1反应 CH3 构型转化 HsC C3H7 oH构型保持 H s化,同一平面 含手性碳的化合物,进行SN1反应后得到的产物为外消旋体,不在具有光学活性。 重排反应:上述反应历程中，反应速率与反应底物和亲核试剂均有关，这种双分子的反应历程称 为双分子亲核取代。 2．结构对 SN2 的影响 卤代烃中与卤素相连的碳上，电子密度越小，越利于亲核试剂的进攻，故反应活性为： 1°＞2°＞ 3° ⑵相同烷基不同卤原子的反应活性为：R—I ＞ R—Br ＞ R—Cl ，原因为原子半径 越大，易极化，容易离去。 三、亲核取代反应的立体化学与重排 1．SN1 反应： 含手性碳的化合物 SN1 反应： 含手性碳的化合物，进行 SN1 反应后得到的产物为外消旋体，不在具有光学活性。 重排反应： H3C H5C2 H7C3 Br Br- C H3C C2H5 H C3H7 C CH3C2H5 C3H7 HO － OH￾a a b b C H3C H5C2 H7C3 OH 构型转化 构型保持 sp杂化，同一平面 2 S R R H3C H3C H3C Br Br- C H3C CH3 H CH3 C CH3CH3 CH3 HO － OH￾a a b b C H3C H3C H3C OH 构型转化 构型保持 sp杂化，同一平面 2