CH Hac-c—cH2-OH 3C-C-CH2-Br H3c c-c—cH2-oH CH3 重排,Hg-c-cH2-cH H3C一c一cH2-CH3 由于三级碳正离子的稳定性大于一级碳正离子的稳定性,所以发生了重排反应 2.S2反应 H 含手性碳原子的化合物进行SN2反应: 用带有放射性的碘的同位素离子在丙酮中进行交换反应,进行跟踪实验发现,消旋化 CH3 H3c 慢 CsH 速率是交换反应速率的二倍,从消旋这个事实说明不对称碳原子的构型发生了变化,只有放 射性同位素碘离子从碘原子所连碳原子的背面进攻,才能引起不对称碳原子的构型的改变 个反应的反应物构型与生成物的构型完全相反,这个过程,称为“构型转化”,或 称瓦尔登转换。( Walden) 四、影响亲核取代反应的因素 1.烷基的影响 般说来,影响反应速率的因素有两种,一个是电子效应,一个是空间效应。一卤代 烷主要进行SN2反应,在卤代烷进行的S2反应中,如下所示 相对速率:100 7.9 当甲基上的氢逐步被甲基取代时,反应速率明显下降。显然空间效应起主要作用。因由于三级碳正离子的稳定性大于一级碳正离子的稳定性，所以发生了重排反应。 2．SN2 反应 含手性碳原子的化合物进行 SN2 反应： 用带有放射性的碘的同位素离子在丙酮中进行交换反应，进行跟踪实验发现，消旋化 速率是交换反应速率的二倍，从消旋这个事实说明不对称碳原子的构型发生了变化，只有放 射性同位素碘离子从碘原子所连碳原子的背面进攻，才能引起不对称碳原子的构型的改变。 一个反应的反应物构型与生成物的构型完全相反，这个过程，称为“构型转化”，或 称瓦尔登转换。（Walden） 四、影响亲核取代反应的因素 1．烷基的影响 一般说来，影响反应速率的因素有两种，一个是电子效应，一个是空间效应。一卤代 烷主要进行 SN2 反应，在卤代烷进行的 SN2 反应中，如下所示。 当甲基上的氢逐步被甲基取代时，反应速率明显下降。显然空间效应起主要作用。因 C CH3 H3C H3C CH2 Br Br － - OH￾S 2N S 1N C CH3 H3C CH3 CH2 OH CH3 H3C CH3 CH2H OH- C CH3 H3C CH3 CH2 OH 重排 C CH3 H3C CH2 CH3 H OH - C CH3 H3C OH CH2 CH3 H H H Br ＋ OH OH - 慢 C H H Br H … … δ δ - - 快 Br ＋ - C H H H HO H3C H H13C6 I ＋ I I - 慢 C H3C H I C6H13 … … δ δ - - 快 I C ＋ - CH3H C6H13 I R S C H H H3C Br C H H3C H C H H Br C H H3C H3C Br C H3C H3C H3C Br 相对速率：100 7.9 0.22 ~0