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Amadori重排 NHR NH, 环化葡基胺 葡萄糖 葡基胺 Schi碱 Schi碱阳离 H COH COH 烯醇式果糖胺酮式果糖胺烯二醇胺 甲基α-二羰基化合物 葡萄糖 CH2OH CH2OH 双果糖胺 CHO CHOH nO CHO CHO COH CH -RNH 4H2H-0 Schi碱脱氢葡糖醛酮 不饱和葡糖醛酮 羟甲基糠醛 氨基醛、氨基酮、二乙酰乙酸、乙醛、CO2、NH3等 聚合、缩合反应 类黑精 图22-1葡萄糖与氨基化合物的褐变反应 (3)氨基酸与二羰基化合物的作用(反应0 二羰基化合物能与氨基酸发生反应,氨基酸可发生脱羧、脱氨作用,成为少一个碳的醛,氨基则转移 到二羰基化合物上,反应如下: R+RouR甲一R+ R"CHO CO2+ NH O 这一反应称为 Strecker降解作用,二羰基化合物接受了氨基,进一步形成褐色色素 3、终了阶段(反应的) 羰氨反应的终了阶段包括两类反应 (1)醇醛缩合 经 Strecker降解产生的醛类自相缩合,加成产物常脱水成为不饱和醛:NHR NHR H2O H NR O CH2OH H NHR H+ H+ COH C H NHR O NHR COH COH NHR COH CH2 O CH3 O O COH COH CH3 O COH CH H NR COH CH CHO CH2 CHO O CH CH CHO O O CH2OH CHO H2O H2O H2O CH2OH CH2NHR O CH2OH CH O N R CH2OH O CH2 RNH2 葡萄糖 葡基胺 环化葡基胺 Schiff碱 Schiff碱阳离子 烯醇化 烯醇式果糖胺 酮式果糖胺 烯二醇胺 甲基 -二羰基化合物 Schiff碱 脱氢葡糖醛酮 -RNH2 葡萄糖 不饱和葡糖醛酮 羟甲基糠醛 Strecke降解 氨基醛、氨基酮、二乙酰乙酸、乙醛、CO2、NH3等 类黑精 Amadori重排 图22-1 葡萄糖与氨基化合物的褐变反应 聚合、缩合反应 ~ + 双果糖胺 1 2 4 11 10 7 8 9 19 20 12 13 14 15 16 17 18 5 3 6 RNH2 RNH2 α (3)氨基酸与二羰基化合物的作用(反应○19 ) 二羰基化合物能与氨基酸发生反应,氨基酸可发生脱羧、脱氨作用,成为少一个碳的醛,氨基则转移 到二羰基化合物上,反应如下: R C C R' O O NH2 R CH NH2 + R"CHCOOH C R' O + + R"CHO CO2 这一反应称为 Strecker 降解作用,二羰基化合物接受了氨基,进一步形成褐色色素。 3、终了阶段(反应○20 ) 羰氨反应的终了阶段包括两类反应: (1)醇醛缩合 经 Strecker 降解产生的醛类自相缩合,加成产物常脱水成为不饱和醛: 352
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