子历程和双分子历程进行。因此卤代烷与亲核试剂作用时可能有四种反应历程，即SN1、S2、 E1、E2。究竟哪种历程占优势，主要山卤代烷烃的结构、亲核试剂的性质（亲核性、碱性）、 溶剂的极性以及反应的温度等因素决定。 一般说来，叔卤代烷易发生消除反应，伯卤代烷易发生取代反应，而仲卤代烷则介于二 者之间。试剂的亲核性强(！CN)有利于取代反应，试剂的碱性强而亲核性弱（叔丁 醇御)有利于消除反应。溶剂的极性强有利于取代反应，反应的温度升高有利于消除反应。 从这甲也可看出，有机化学反应是比较复杂的，受许多因素的影响。在进行某种类型的反应 时，往往还伴随有其它反应发生。在得到一种主要产物的同时，还有副产物生成。为了使主 要反应顺利进行，以得到高产率的主要产物，应当仔细地分析反应的特点及各种因素对反应 的影响，严格控制反应条件。 2.查依采夫规律 当含有两个以上阝-C原子的卤代烷发生消除反应时，将按不同方式脱去卤化氢，生成 不同产物。大量实验事实证明，其主要产物是脱去含氢较少的阝-C原子上的氢，生成双键 碳原子上连有最多烃基的烯烃。这个规律称为查依采夫(A.M.Saytzeff)规律。 3.历程为消除反应的有机化学反应 卤代烃脱卤化氢、醇的脱水等都是消除反应。 七、自由基反应历程 1.烷烃的卤代反应历程 (1)甲烷的氯代历程 以甲烷的氯代为例来讨论。 实验证明，甲烷的氯代反应为自山基历程 CI:CI huor△ →2Cl 链引发 CH4 Cl. CH3.+ HCI CH3.+Cl2 CH3-CI CI. CH3-CI ClI. CH2-CI HCI 链增长阶段 CHz-Cl+Cl2 CH2-Cl2 Cl. LA4464L00440460044440404644074644440464644044046444464A646643 CI.Cl. Cl2 CH3.+.CH3 CHg-CH3 链终止阶段 CHa Cl. CHa-CI 从上可以看出，一旦有自山基生成，反应就能连续的进行下去，这样周而复始，反复不 断的进行反应，故又称为链锁反应(free radical chain reaction)。 凡是自山基反应，都是经过链的引发、链的传递、链的终止二三个阶段来完成的。 (2)烷烃卤代反应的相对活性与烷基自山基的稳定性 ①卤素对甲烷的相对反应活性 反应活性：氟>氣>溴>碘 ②烷烃对卤代反应的相对活性与烷基自山基的稳定性。 活性次序：叔氢>仲氢>伯氢