第四节多手性碳化合物 含有两个不相同手性碳原子的化合物 例如:2,3-二氯戊烷有以下几种立体异构体 (2S,3S) (2R,3R) (2S,3R)(2R,3S) 1与2为对映异构体,3与4为对映异构体,1与3、4不存在对应关系,3与1、2不 存在对应关系,称为非对映异构体。 含有n个不相同手性碳原子的化合物可能有旋光异构体的数目为2n个 二、两个相同手性碳原子的化合物 例如:酒石酸有以下几种立体构型 COoH COOH 3 (2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R) 与2为对映异构体,3与4完全相同,原因是分子有对称轴,因此分子没有手性 也就没有旋光活性,但有手性碳原子,这种异构体称为内消旋体 三、不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象 手性碳不是分子具有手性的必要条件 1.丙二烯类: 其中C1、C3为sp杂化,C2为sp2杂化。C2中为参与杂化的两个p轨道互相垂直, 分别与C1、C3中未参与杂化的p轨道配对形成π键。因此C2C3之间的π键与C2C1之 间的π键互相垂直,而不是平行。下面是几种可能的排列。 2 其中1、4、5有手性,2、3无手性第四节 多手性碳化合物 一、 含有两个不相同手性碳原子的化合物 例如：2，3-二氯戊烷有以下几种立体异构体。 （2S，3S） （2R，3R） （2S，3R） （2R，3S） 1 与 2 为对映异构体，3 与 4 为对映异构体，1 与 3、4 不存在对应关系，3 与 1、2 不 存在对应关系，称为非对映异构体。 含有 n 个不相同手性碳原子的化合物可能有旋光异构体的数目为 2 n 个。 二、 两个相同手性碳原子的化合物 例如：酒石酸有以下几种立体构型： （2R，3R） （2S，3S） （2R，3S） （2S，3R） 1 与 2 为对映异构体，3 与 4 完全相同，原因是分子有对称轴，因此分子没有手性， 也就没有旋光活性，但有手性碳原子，这种异构体称为内消旋体。 三、 不含手性碳原子的化合物的旋光异构现象 手性碳不是分子具有手性的必要条件。 1．丙二烯类： 其中 C1、C3 为 sp3 杂化，C2 为 sp2 杂化。C2 中为参与杂化的两个 p 轨道互相垂直， 分别与 C1、C3 中未参与杂化的 p 轨道配对形成π键。因此 C2-C3 之间的π键与 C2-C1 之 间的π键互相垂直，而不是平行。下面是几种可能的排列。 其中 1、4、5 有手性，2、3 无手性。 CH3 C2H5 H Cl Cl H CH3 C2H5 Cl H H Cl CH3 C2H5 H Cl H Cl CH3 C2H5 Cl Cl Cl H 1 2 3 4 COOH COOH H OH HO H COOH COOH HO H H OH COOH COOH H OH H OH COOH COOH HO Cl HO H 1 2 3 4 C 1 C 2 C 3 b a d c C 1 C 2 C 3 b a d c C 1 C 2 C 3 b a b a C 1 C 2 C 3 a a b b C 1 C 2 C 3 a a c b C 1 C 2 C 3 b a c a C 1 C 2 C 3 b a d c 1 2 3 4 5