第十一章芳卤化合物和芳磺酸 ·187· SO.H CH CHCH.CH CI 2-氯-4-溴乙苯3-苯基-1-氯丁烷 对氨基苯磺酸 (二)卤苯亲核取代反应的机理 加成一消除机理 Nu N 慢 + nu 消除 由于卤原子上的未成对电子与苯环上的z电子发生共轭,卤 苯不易发生亲核取代反应,但当苯环上卤原子的邻位或对位有强 吸电子基团(如:-NO2,-SO3H,一CN,一NR3,—COR, COOH,-CHO等)时,可使卤原子被亲核试剂所取代的活性 增大,且吸电子基团越多,反应越容易。反之,苯环上连有给电 子基团(如一NH2,—R,OR)时,卤苯的亲核取代反应活性 减小。 2消除-加成机理(苯炔机理) NH, H 2 NH NH2 NH (三)芳卤和芳磺酸的化学性质