第十一章芳卤化合物和芳磺酸 本章学习要求 (1)掌握芳卤化合物及芳磺酸的命名和制法 (2)掌握卤苯型卤化物和苄基型卤化物的结构及其对性质 的影响。 (3)掌握芳环上的亲核取代反应及其机理 (4)掌握芳磺酸及其衍生物的性质。 (5)了解表面活性剂及离子交换树脂的概念和用途 二、本章基本内容 (一)芳卤和芳磺酸的结构和命名 1.卤苯型卤化物的结构 卤苯中因—X上的未成对电子与苯环上的x电子发生pz共 轭,使CX键长变短、键的解离能增大,因此不易与(如OH, RO,CN,NH3)等亲核试剂反应。 2.苄基型卤化物的结构 苄基型卤化物失去卤原子后,形成的碳正离子空轨道与苯环 上的π轨道交盖,苯环上的丌电子离域到亚甲基上,使碳正离子 的稳定性增加。故苄基中的卤原子易离去而发生Sx1取代反应 同时也易发生SN2反应(SN2的过渡态发生p-x共轭而稳定) 3.芳卤和芳磺酸的命名 卤原子直接与芳环相连时,以芳烃作母体,同时要遵守芳烃 上取代基优先选择次序(见第十章);卤原子连在侧链上,则以脂 肪烃为母体。而芳磺酸通常以磺酸为母体。例如: