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H2SO4 H20 α-噻吩磺酸 吡啶在硫酸汞催化和加热的条件下才能发生磺化反应。 HgSOa H2 SO3H β-吡啶磺酸 (4)傅-克反应傅氏酰基化反应常采用较温和的催化剂如SnCl4、BF3等,对活性较 大的吡咯可不用催化剂,直接用酸酐酰化。吡啶一般不进行傅氏酰基化反应 +(CH3CO)20 BF3 COCH3+ CH_COOH a乙酰基呋喃 COCH3+ CH3COOH a-乙酰基吡咯 2.加成反应 呋喃、噻吩、吡咯均可进行催化加氢反应,产物是失去芳香性的饱和杂环化合物。呋 喃、吡咯可用一般催化剂还原。噻吩中的硫能使催化剂中毒,不能用催化氢化的方法还原, 需使用特殊催化剂。吡啶比苯易还原,如金属钠和乙醇就可使其氢化。 四氢呋喃 四氢噻吩 2 H 四氢峨咯(吡咯烷) Na+ CH_OH 喹啉催化加氢,氢加在杂环上,说明杂环比苯环易被还原 H2α-噻吩磺酸 吡啶在硫酸汞催化和加热的条件下才能发生磺化反应。 β-吡啶磺酸 (4)傅-克反应 傅氏酰基化反应常采用较温和的催化剂如 SnCl4、BF3 等,对活性较 大的吡咯可不用催化剂,直接用酸酐酰化。吡啶一般不进行傅氏酰基化反应。 α-乙酰基呋喃 α-乙酰基吡咯 2.加成反应 呋喃、噻吩、吡咯均可进行催化加氢反应,产物是失去芳香性的饱和杂环化合物。呋 喃、吡咯可用一般催化剂还原。噻吩中的硫能使催化剂中毒,不能用催化氢化的方法还原, 需使用特殊催化剂。吡啶比苯易还原,如金属钠和乙醇就可使其氢化。 四氢呋喃 四氢噻吩 四氢吡咯(吡咯烷) 六氢吡啶 喹啉催化加氢,氢加在杂环上,说明杂环比苯环易被还原。 S S SO3H 25室 + H2SO4 + H2O N N HgSO4 SO3H 室 200室 + H2SO4 H2O + O O COCH3 BF3 + (CH3CO)2O + CH3COOH H H N N H2 2 Pd + + 2 H2 MoS2 S S Ni 2 H2 O O + Pt H2 2 H N N + H H N COCH3 N + (CH3CO)2O CH3COOH 200 c。 + H N N Na+ C2H5OH
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