第九章羧酸、羧酸衍生物和取代酸 (一)问题解答 问题9-1按酸性增强的次序排列下列化合物 COOH COOH COOH NH ◇<◇<◇<◇ NH OCH CH 【点评】苯甲酸对位取代基对其酸性的影响与对苯酚酸性的影响类似，判断对位取代苯甲酸的酸性强弱是 取代苯亲电取代反应定位效应的应用之 问题9-2由乙醇合成氯代丁酸（无机试剂任达）， 【解1cHc,oH0→cc4 CCILCIMECI Mg aH阳2，c=o地宝了w O:Ag ,①C,H;MgCV-干操乙借 C(适量) CH.CL.OL.NON CC.CL.COOH CHCHOCOOH 【点评】环氧乙烷与格氏试剂发生开环加成反应，可制备比格氏试剂多两个碳原子的伯醇 问题93按照水解的活性大小次序排列下列化合物，并说明原因。 (1)乙酰胺 (2)酯酸 (3)乙酰氧 (4)乙酸乙酯 用下列通式表示这四种化合物： c-c te 愿中给出的四种我酸衍生物的水解反应是双分子酰氧健断裂的离子型亲核加成-消除机理，如果一O双健中 碳原子的正电性越强，离去基团一Y的离去倾向感大，反应物的活性也就越大。而这些化合物分子中既有一Y的-！ 效应，又存在CO与了的Pπ共效应(+C),这两种效应的大小次序排列如下： -/:-CI -OCCH,>-OC.Hs >-NH: 0 +c:-<-0CcH<-6cH,<-i