和右旋体。 胺的立体化学 1.问题的提出:N原子的电子构型:1S22S2P3,键角应是90°。 2.实验事实:氨和胺分子具有四面体棱锥形结构 氮:键长/m键角 H NH0.1008∠HNH107.3 H 氨的结构 甲胺:键长/nm 键角 H N-H0.1011 ∠HNH105.9 H2c 甲胺的结构 N-C0.1474 ∠HNC112.9° 甲胺:键长/nm 键角 ∴cH3|Nco.147 ∠CNC108° H3C CH3 三甲胺的结构 3.解释:①N原子是不等性的sp3杂化 2四个杂化轨道,三杂化轨道用于成键,一个杂化轨道中含有孤对电 4.特征:①形状为锥形②具有孤对电子是亲核试剂 ③若N原子上连有三个不同基团,是手性分子,理论上应存在对映体。 CH3 H H3C C2H5 H ④芳胺·174· 和右旋体。 胺的立体化学 1．问题的提出：N 原子的电子构型: 1S22S22P3 , 键角应是 90°。 2．实验事实：氨和胺分子具有四面体棱锥形结构。 3．解释：① N 原子是不等性的 sp3 杂化。 ② 四个杂化轨道，三杂化轨道用于成键，一个杂化轨道中含有孤对电 子。 4．特征：① 形状为锥形 ② 具有孤对电子是亲核试剂 ③ 若 N 原子上连有三个不同基团，是手性分子，理论上应存在对映体。 ④ 芳胺 氨：键长/nm 键 角 N-H 0.1008 ∠HNH 107.3° 甲胺：键长/nm 键 角 N-H 0.1011 N-C 0.1474 ∠HNH 105.9° ∠HNC 112.9° 三甲胺：键长/nm 键 角 N-C 0.147 ∠CNC 108° R3 R2 R1 R3 R2 R1 N H H H 氨的结构 N H3C H H 甲胺的结构 N H3C CH3 CH3 三甲胺的结构 N C2H5 H CH3 N H C2H5 H3C