其它亲核试剂如CN,RO,PhO,-HNNH2等取代芳环上的卤原子的情况与水 解、氨解相似。 3.芳环上亲核取代反应的机理 (1)加成一消除机理芳环上的亲核取代方应是先加成后消除。例如 中间体是碳负离子,当卤原子的邻对位有强吸电子基团时,共振结构式稳定。例如 显然,苯环上连有吸电子基团时,卤苯的反应活性大;反之,苯环上连有给电子基 团(如-NH2,-R,RO-)时,卤苯的反应活性小。 (2)消除-加成机理(苯炔机理)在液氨中,氯苯与氨基钠作用生成氯苯,这 是个先消除后加成的反应。例如: NHS 液 戕紜 苯炔 其解释为 H +"NH +NH 消除 NH 加成 +NH= NH N NH +NHS