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生成的叠氮化合物与另一氨基酸酯作用缩合成二肽 是18,+Nm2E120R NH:CH-C-NH-CH-C-OR R NH2-CH-C-NH-CH-C-OR-H0-NH2-CH-C-NH-CH-COOR'+ROH 利用叠氮法合成的肽键能保持产品光学纯度 ②加热脱羧反应 NH2-cH-C-OH -H20 HN-CK P 苏联学派认为 HO-C-CH-NH20 C-CH-NH二酮吡嗪存在 H 交酰胺(二酮吡嗪) R NH,-CH-C-OH+ NH,-CH-C-OH MOrNH5CH-C-NH-CH-C-OH 美国派认为是开链,1950年开始争论,最终实际证明为开链式。 R-CH-CH2CH2COOH-H2O R-CH CH CH2 NH—C=Oy一内酰胺 R-CH-CH2CH2. R-CH CH2 CH2 NH? CH2 NH Oδ—内酰胺 ③与茚三酮反应:α-氨基酸(除脯氨酸外)在碱性溶液中与茚三酮 作用生成显兰色或紫红色的物质,是鉴别α-氨基酸的方法 ①-8x0+ R-CHCOO+HCxN1con脱胞 CH-N=CH HOH-RCHO+ +O-CCHNH2+O H,O CH-N CH-N SC-N 兰色或紫红色 四、氨基酸的制备方法 1、由醛、酮作为原料制备279 生成的叠氮化合物与另一氨基酸酯作用缩合成二肽。 C O N3 + CH R O NH2 C OR ' CH R O NH2 C NH2 CH NH R CH R O C OR ' C O +R ' COOR OH H2O ' NH2 CH NH R CH R O C OR ' C O NH2 CH NH R CH R 利用叠氮法合成的肽键能保持产品光学纯度。 ②加热脱羧反应 HO CH R O NH2 C NH H H2O OH CH R C O CH R CH R O N C O C H HN 苏联学派认为 二酮吡嗪存在 交酰胺(二酮吡嗪) + C O CH NH R O NH2 C NH2 CH R H2O OH CH R O NH2 C OH CH R O C OH 二肽 美国派认为是开链,1950 年开始争论,最终实际证明为开链式。 CH2 O CH2 C R CH COOH H2O NH2 NH CH2CH2 R CH γ—内酰胺 CH2 O CH2 CH2 CH2 C R CH COOH H2O NH2 NH CH2CH2 R CH δ—内酰胺 ③与茚三酮反应:α-氨基酸(除脯氨酸外)在碱性溶液中与茚三酮 作用生成显兰色或紫红色的物质,是鉴别α-氨基酸的方法。 C H2O OH C C C O O O O O C C OH CH H2O C C C O O O + CH NH2 R COOH CH R N COOH C C C O O R 脱羧 N CH 重排 C C O O CH NH2 C H2O C C O O O HOH + + N C C O O RCHO CH C C O O C C C O O CH N C C O O C C C O O OH - H + C O O C C C N C C O - O 兰色或紫红色 四、氨基酸的制备方法 1、由醛、酮作为原料制备
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