第十一章芳卤化合物和芳磺酸 ·189· H,O HCI SO3H ①NaOH,碱熔 OH (一CN,NH3等也可 ②H2O,H 发生类似反应) 三、典型例题解析 例1.1!较芳香族化合物发生亲电取代和亲核取代的加成 消除过程与脂肪族化合物的S2反应在以下两个方面的区别 (1)反应步数和过渡态;(2)中间体的性质。 解:(1)芳香族化合物的亲核和亲电取代反应是两步反应, 第一步慢,为速控步骤,第二步快。脂肪族化合物的S2反应为 步反应,芳香族化合物的取代反应有两个过渡态,而脂肪族化 合物的取代反应只有一个过渡态。(2)S2反应没有中间体,在 芳香族化合物的亲电取代反应中,中间体是碳正离子,而在亲核 取代反应中,中间体是碳负离子 例11.2(1)在液氨中邻、间及对氯(三氟甲基)苯与氨基钠 反应,分别生成什么位置的取代苯胺?(2)若将三氟甲基换成甲 氧基,情况如何?(3)将三氟甲基换成甲基呢?请解释之。 解:(1)邻、间氯(三氟甲基)苯与氨基钠反应都生成间三 氟甲基苯胺。而对氯(三氟甲基)苯则生成间位及对位三氟甲基 苯胺的混合物。 (2)将三氟甲基换成甲氧基,情况不变。 (3)将三氟甲基换成甲基,则邻氯甲苯生成邻甲苯胺与间甲 苯胺的混合物;间甲苯胺生成三种取代苯胺的混合物;而对甲苯 胺则生成间甲苯胺与对甲苯胺的混合物 本反应是通过苯炔机理进行的,苯炔的结构如下