化学通报1997年第11期 ·29 Ph R=Me.n-Bu QLi-LiBr 用联萘酚作为手性质子源已有报道a,但ee值并不高(22%).K Ishihara等用路易斯酸 SC与联萘酚配位形成的手性质子酸LBA)10研究硅烯醇醚的质子化反应，结果获得了 93%~96%ee。 OSiMetBu SnCl4 -Ph (R)-10 (R)-10 最近，KFui等1从1,1-联二茶-8.8-二醇制备得到了氨基甲酸酯11，并作为手性质子源用于 对映选择质子化研究。发现在质子化时，用镁烯醇盐比锂烯醇盐得到的产物值高，在如下反应中获 得了90%~94%ee。 OH 1la.R=CONMe2 11b.R=CONEt2 此外，H.Yam amo to!6由酰亚胺酸和各种氨基醇经缩合、环化，方便地合成了一系列手性酰亚 胺，其中12用于烯醇锂盐的对映选择质子化，获得的酮的光学收率达97%。 (RR-12 总之，对映选择质子化在不对称合成中的应用，近年来发展很快。从这20年的发展看，去消旋 1994-2008 China Academie Journal Electromic Publishing House.All rights reserved. http://www.cnki.net用联萘酚作为手性质子源已有报道[ 12 ] , 但 e. e. 值并不高 (22% ). K Ish ihara[ 14 ]等用路易斯酸 SnC l4与 联 萘 酚配位形成的手性质子酸 (LBA ) 10 研究硅烯醇醚的质子化反应, 结果获得了 93%～ 96% e. e. 。 最近, K. Fu ji 等[ 15 ]从 1, 12联二萘28, 82二醇制备得到了氨基甲酸酯 11, 并作为手性质子源用于 对映选择质子化研究。发现在质子化时, 用镁烯醇盐比锂烯醇盐得到的产物值高, 在如下反应中获 得了 90%～ 94% e. e. 。 此外, H. Yam am o to [ 16 ]由酰亚胺酸和各种氨基醇经缩合、环化, 方便地合成了一系列手性酰亚 胺, 其中 12 用于烯醇锂盐的对映选择质子化, 获得的酮的光学收率达 97%。 总之, 对映选择质子化在不对称合成中的应用, 近年来发展很快。从这 20 年的发展看, 去消旋 化学通报 1997 年 第 11 期 · 92 · © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net