化学通报1997年第11期 r=Ph,2-naphthy E Vedejs1等用手性苯胺6研究了酰胺类化合物的去消旋化，获得很好的效果。其中如下不 饱和酰胺的去消旋化，产物ee值高达97%，构型为R NH 3 去消旋化或对映选邦质子化制备光学活性酮 早在1975年，Ma13 shita等就发现把外消旋的取代羰基化合物制成烯胺后，与光学活性 的樟脑磺酸7进行质子化反应，再水解可获得相应的光学活性羰基化合物。这是最早的关于酮的去 消旋化的研究。 R2 K2 2 29 C-R3-R optically active OH COOMe K Matsumoto研究了用一系列不同的醇作为手性质子源对前手性酮的烯醇盐进行对映选 择质子化，发现心羟基异已酸甲酯8能使产物的光学收率达到80%一83%。 胎d R=,Ph 1993年，T.Yasukatal等报道了在溴化锂存在下，用手性仲胺9对烯醇锂盐进行质子化，选 用合适的弱酸如AcOH可以给出较高的ee值，最高达91%。 c 1994-2008 China academic lournal electronic publishing house all rights reserved http/hwww cn点.ne E. V edejs[ 10 ]等用手性苯胺 6 研究了酰胺类化合物的去消旋化, 获得很好的效果。其中如下不 饱和酰胺的去消旋化, 产物 e. e. 值高达 97% , 构型为R. 3 去消旋化或对映选择质子化制备光学活性酮 早在 1975 年,M atsu sh ita[ 11 ]等就发现把外消旋的 Α2取代羰基化合物制成烯胺后, 与光学活性 的樟脑磺酸 7 进行质子化反应, 再水解可获得相应的光学活性羰基化合物。这是最早的关于酮的去 消旋化的研究。 K. M atsum o to [ 12 ]研究了用一系列不同的醇作为手性质子源对前手性酮的烯醇盐进行对映选 择质子化, 发现 Α2羟基异已酸甲酯 8 能使产物的光学收率达到 80%～ 83%。 R= E t, i2P r, Ph OCOR Ph M eL i E t2O OL i Ph 8 O Ph 1993 年, T. Yasukata[ 13 ]等报道了在溴化锂存在下, 用手性仲胺 9 对烯醇锂盐进行质子化, 选 用合适的弱酸如A cOH 可以给出较高的 e. e. 值, 最高达 91%。 · 82 · 化学通报 1997 年 第 11 期 © 1994-2008 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved. http://www.cnki.net