河北医科大学药学院 母体结构：由原蓝棕碳正离子Ⅱ环合形成。 然妹 一其中E环为五元环， 结构特点： 3D structural model of lupane 今太分大刻 羽海豆烧 D环：AWB、BC、CD、D/E环互为反式，E环为五元部， D环：AB、BC、C/D.D/E环互为反式，E环为五元环， ③侧德：C-19位上有个a--isopropyl. ⊙侧链：C.19位上连有1个a-isopropyl, 3D structural model of lupane 例： 从羽扇豆(L 中分高得到 D环：B、BC、CD,DE环互为反式，E环为五元 。具有止痛、平喝、抗炎、抗曹等多种活性。 。教材p231结构式 天然药化教研室李力更教授 河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 5 25 三、羽 扇 豆 烷 型 Lupane type 26 母体结构：由原萜烷碳正离子 II 环合形成。 ☞ 其中 E 环为五元环。 HO H H H protosterol cation II HO H H H HO H H H H+ enzyme lupane H+ enzyme 27 结构特点： ① 环：A/B、B/C、C/D、D/E 环互为反式，E 环为五元环。 ②甲基：C-4：2个CH3；C-8：β-CH3；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3。 ③ 侧链：C-19 位上有1个α-isopropyl。 1 4 5 8 9 10 13 14 17 18 19 20 23 24 25 26 27 28 29 30 H H H 1 H 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 24 23 25 26 27 28 29 30 羽扇豆烷 lupane 28 3D structural model of lupane ① 环：A/B、B/C、C/D、D/E 环互为反式，E 环为五元环。 ②甲基：C-4：2个CH3；C-8：β-CH3；C-10：β-CH3； C-14：α-CH3；C-17：β-CH3。 ③ 侧链：C-19 位上连有1个α-isopropyl。 29 3D structural model of lupane ① 环：A/B、B/C、C/D、D/E 环互为反式，E 环为五元环。 ②甲基：C4：2个CH3；C8：β-CH3；C10：β-CH3； C14：α-CH3；C17：β-CH3。 ③ 侧链：C-19 位上连有1个α-isopropyl。 30 例：从羽扇豆（Lupinus luteus）中分离得到 的五环三萜。 ☞ 教材 p231 结构式。 ☞ 具有止痛、平喘、抗炎、抗菌等多种活性。 HO R 羽扇豆醇（lupeol） R = CH3 白桦醇（betulin） R = CH2OH 白桦酸（berulinic acid）R = COOH