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河北医科大学药学院 例:从白头箱(Pulsatilla chinens)中得到的 23羟基白提酸(23-hydroxybetulinic aid)。 四、木栓烷型 Friedelane type 转 。具有护心脑血管、抗肿瘤等多种活性 教材p232结构式 母体结构:可认 为是由齐墩果 △嫌结构中 结构特点: 的甲墨移位而形成的。 木施 本检螨 ①环B、BC、CD环互为反式,D/E环为瓶式, 。结构特点见下项。 3D structural model of friedelane 3D structural model of friedelane ①环:AR、BC、CD环互为反式DE环为前式. D环:WB、BC、CD环互为反式,D/E环为展式。 8意c 天然药化教研室李力更教授 6河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 6 31 例:从白头翁(Pulsatilla chinensis)中得到的 23-羟基白桦酸(23-hydroxybetulinic acid)。 CH2OH HO H H 1 COOH 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 ☞ 教材p232结构式。 ☞ 具有护心脑血管、抗肿瘤等多种活性。 32 四、木 栓 烷 型 Friedelane type 33 母体结构:可认为是由 齐墩果-△12(13) -烯 结构中 的甲基移位而形成的。 H+ enzyme H H H 4 5 8 9 10 12 14 13 1 H H H 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 30 29 13 木栓烷 friedelane 齐墩果-12(13)-烯 olean-12(13)-ene ☞ 结构特点见下页。 34 结构特点: ① 环:A/B、B/C、C/D 环互为反式, D/E 环为顺式。 ② 甲基:C-4:β-CH3;C-5:β-CH3;C-9:β-CH3;C-13:α- CH3;C-14:β-CH3;C-17 :β-CH3;C-20:2个-CH3。 1 H H H 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 30 29 13 木栓烷 friedelane 1 5 4 8 9 25 10 12 13 27 14 26 15 17 28 18 19 20 23 24 29 30 18 19 35 3D structural model of friedelane ① 环:A/B、B/C、C/D 环互为反式, D/E 环为顺式。 ② 甲基:C-4:β-CH3;C-5:β-CH3;C-9:β-CH3;C-13:α- CH3;C-14:β-CH3;C-17 :β-CH3;C-20:2个-CH3。 36 3D structural model of friedelane ① 环:A/B、B/C、C/D 环互为反式, D/E 环为顺式。 ② 甲基:C-4:β-CH3;C-5:β-CH3;C-9:β-CH3;C-13:α- CH3;C-14:β-CH3;C-17 :β-CH3;C-20:2个-CH3
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