芳香族伯胺与亚硝酸在低温下反应，生成重氮盐。芳香族重氨盐在低温(5℃以下)和 强酸水溶液中是稳定的，升高温度则分解成酚和氨气。 ArNH2 NaNO2+HC1 [ArN=N]CI-H2o ArOH+N2↑ 0-5℃ 仲胺与亚硝酸反应，生成N-亚硝基胺。N-亚硝基胺为不溶于水的黄色油状液体或固体， 有致癌作用，能引发多种器官或组织的肿瘤。 R2NH HNO2 R2N-NO (Ar)2NH HNO2 (Ar)2N-NO N-亚硝基胺与稀酸共热，可分解为原来的胺，可用来鉴别或分离提纯仲胺。 脂肪族叔按因氮原子上没有氢，只能与亚硝酸形成不稳定的盐。 RaN HNO2 RaN HNOz 芳香族叔胺与亚硝酸反应，在芳环上发生亲电取代反应导入亚硝基。例： N(CH3),HNO2 ON N(CH3) 对亚硝基-N,N甲基苯胺 亚硝化的芳香族叔胺通常带有颜色，在不同介质中，其结构不同，颜色也不相同。 根据脂肪族和芳香族伯、仲、叔胺与亚硝酸反应的不同结果，可以鉴别伯、仲、叔胺。 六、芳香胺的取代反应 芳香胺中，氨基的未共用电子对与芳环的π电子形成少π共轭体系，使芳环的电子云 密度增大，因此芳香胺特别容易在芳环上发生亲电取代反应。例，苯胺非常容易进行卤代 反应，而且常常尘成多卤代产物： NHz NH> Br Br2(H2O) (白色1) Br 先进行酰基化以降低氨基的致活作用，再进行卤代反应可得到一卤代产物。例： 0 O NH2 NHCCH3 NHCCH3 NH2 CH:COCI Br H,O OH Br 苯胺用浓硫酸磺化时，首先生成盐，在加热下失水生成对氨基苯磺酸。例：