H3C H3c Br H3C CH O-ch2 Br H3 H (B)(63)3COK CH3 CH≡(A) (CH3)3COK +K=c2(外消旋) (CH 3)3COK H2C CH2①O o t 2HCHO ②ZnH2O 第九章卤代烃 1、(1)1,4-二氯丁烷(2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4己二烯(3)(E)-2-氯-3-己烯 (4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷(5)对氯溴苯(6)3-氯环己烯 (7)四氟乙烯(8)4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、(1)CH2=CHCH2C|(3)CH3C≡CCH(CH3)CH2C 6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl3 2cH2B(①B()<c hach br 3,(1 CH3CHBrCH3 CH3CH(CN) CH3 (2)CH3 Br CH3CH2CH2OH (3) CICH2CH=CH2 CICH2CH (OH) CH2CI 5 (6) CH3CH(CH3) CHCICH3 CH3CH(CH3) CH(NH2) CH (7)(CH3)2C=CH2(8) PBr3 CH3CH (ONO2)CH3+Ag Bry (9)CH3CH2CH2CH2CECMgBr+ C2H5 (10) CICH=CHCH2OCOCH3 (11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCI CHaN 2NH2 CH,OH- 9 - 11、 O O Br CH2 H3C Br CH3 H2C H2C CH2 Br H2C CH3 Br Br H3C CH3 Br H3C Br CH3 H3C Br CH2 Br CH2 H3C HBr (CH3 )3COK ≡ + + + (A) (B) (C) (D) ① O2 ②Zn,H2O (外消旋体) (B) (CH3 )3COK (CH3 )3COK ≡ (A) (C) (A) + 2HCHO 第九章 卤代烃 1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯 2、（1） CH2=CHCH2Cl （3）CH3C≡CCH（CH3）CH2Cl （6）Cl2C=CH2 （7）CF2Cl2 （8）CHCl3 CH2Br Br CH2CH2Br (2) (4) (5) 3、（1）CH3CHBrCH3 CH3CH（CN）CH3 （2）CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH （3）ClCH2CH=CH2 ClCH2CH（OH）CH2Cl (4) (5) Cl Cl Br I （6）CH3CH（CH3）CHClCH3 CH3CH（CH3）CH（NH2）CH3 （7）（CH3）2C=CH2 （8）PBr3 CH3CH（ONO2）CH3+AgBr↓ （9）CH3CH2CH2CH2C≡CMgBr + C2H5 （10）ClCH=CHCH2OCOCH3 （11）Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl CH2CN CH2NH2 CH2OC2H5 CH2 I CH2OH (12)