4、(只给出主要产物,反应式略) (1) CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2 (3)A: CH3CH2 CH2CH2MgBr B: CH3CH2 CH2CH3+ HCECMgBI (4)CH3CH2CH2CH2l +NaBr (5) CH3 CH2CH2CH2NH2 (6) CH3CH2CH2CH2CN (7)CH3CH2CH2CH2ONO2+ AgBr,(8)CH3C=CCH2CH2CH2CH3 (9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3 CH2 CH2N (CH3)2 5、(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度 CH2= CHCH2C|>CH3CHCH2C>CH3CH=CHC|(几乎不反应) (2)加AgNo3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯>氯代环己烷>氯苯(不反应) (3)加AgNO3(醇),分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 (4)试剂、现象同(2),反应速度:苄氯>1-苯基-2-氯乙烷>氯苯(不反应) 6(1) a:(CH3)3CBr >CH2CH2CHBrCH3 CH3 CH2CH2CH2Br b: <(D-CHBrCH3 V -CH2Br V D-CH2CH2Br (2)a: CH3CH2CH2Br >(CH3 )2CHCH2 Br >(CH3)3CCH2 Br b: CH3 CH2 CH2Br > CH3 CH2CHBrCH3 >(CH3) 3CBr 7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 >(CH3)2CHCHBrCH3 >(CH3) 2CHCH2CH2Br CHBrCH CHBrCH 3 CHBrCH CHBrCH OCH 8、(1)CH3 CH2CH2 CH2 Br反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度。 (2)(CH3)3CB反应较快,为SN1反应。(CH3)2CHBr首先进行SN2反应,但谁为弱的亲核 试剂,故反应较慢 (3)-SH反应快于-OH,因为S的亲核性大于O (4)(CH3)2 CHCH2Br快,因为Br比C|易离去。 9、(1)SN2(2)SN1(3)SN2(4)SN1(5)SN1(6)SN2(7)SN2 10、(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上。(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应 (2)(A)错,HC|无过氧化物效应。(B)错,叔卤烷遇-CN易消除 (3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解 (4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢 、只给出提示(反应式略) (1)① (醇)②HBr过氧化物 (2)① (醇)②C,500℃③[H] 3)①KOH(醇)②C③2KOH(醇)④2HCl- 10 - 4、（只给出主要产物，反应式略） （1）CH3CH2CH2CH2OH （2）CH3CH2CH=CH2 （3）A：CH3CH2CH2CH2MgBr B：CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr （4）CH3CH2CH2CH2I + NaBr （5）CH3CH2CH2CH2NH2 （6）CH3CH2CH2CH2CN （7）CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ （8）CH3C≡CCH2CH2CH2CH3 （9）CH3（CH2）6CH3 （10）CH3CH2CH2CH2N（CH3）2 5、（1）加 AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度： CH2=CHCH2Cl ＞ CH3CH2CH2Cl ＞ CH3CH=CHCl （几乎不反应） （2）加 AgNO3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应） （3）加 AgNO3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成 （4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应） 6、（1）a：（CH3）3CBr ＞ CH2CH2CHBrCH3 ＞ CH3CH2CH2CH2Br CHBrCH3 CH2Br CH2CH2Br b: ∨ ∨ （2）a：CH3CH2CH2Br ＞ （CH3）2CHCH2Br ＞ （CH3）3CCH2Br b：CH3CH2CH2CH2Br ＞ CH3CH2CHBrCH3 ＞ （CH3）3CBr 7、（1）（CH3）2CBrCH2CH3 ＞ （CH3）2CHCHBrCH3 ＞ （CH3）2CHCH2CH2Br (2) CHBrCH 3 CH3 CHBrCH 3 OCH3 CHBrCH 3 CHBrCH 3 NO2 ∨ ∨ ∨ 8、（1）CH3CH2CH2CH2Br 反应较快。因为甲基支链的空间阻碍降低了 SN2 反应速度。 （2）（CH3）3CBr 反应较快，为 SN1 反应。（CH3）2CHBr 首先进行 SN2 反应，但谁为弱的亲核 试剂，故反应较慢。 （3）-SH 反应快于-OH ，因为 S 的亲核性大于 O。 （4）（CH3）2CHCH2Br 快，因为 Br 比 Cl 易离去。 9、（1）SN2 （2）SN1 （3）SN2 （4） SN1 （5） SN1 （6）SN2 （7）SN2 10、（1）（A）错，溴应加在第一个碳原子上。（B）错，-OH 中活泼 H 会与格氏试剂反应。 （2）（A）错，HCl 无过氧化物效应。（B）错，叔卤烷遇-CN 易消除。 （3）（B）错，与苯环相连的溴不活泼，不易水解。 （4）错，应消除与苯环相邻碳上的氢。 11、只给出提示（反应式略）： （1）① KOH（醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH（醇） ② Cl2 ，500℃ ③ [H] （3）① KOH（醇） ② Cl2 ③ 2KOH（醇） ④ 2HCl