(即取代发生在定位基所在的苯环上)。若定位基位于α位，取代基主要进入同环的另一▣ 位。若定位基位于B位，取代基则主要进入定位基相邻的▣位。当萘环上有一吸电子的定位 基时，主要发生异环取代，取代基主要进入异环的两个▣位。 三、氧化反应 萘比苯容易被氧化，在不同的条件下，可分别被氧化生成邻苯二甲酸断和1,4-萘醌。 +O2 450C 邻苯二甲酸杆 CrO3,CHgCOOH 10-15C 1,4-萘醌 一般来说，萘氧化的产物为苯的衍生物，仍保留一个苯环，表明苯比萘稳定。 §4卤代烃 一、概述 卤代烃的化学性质活泼，月主要发生在C一X键上。因： ①分子中C一X键为极性共价键&心，碳带部分正电荷，易受带正电荷或孤电 子对的试剂的进攻。 卤代烷： CH:CH2-CI CH:CH2-Br CH;CH2-I CH:CH; 偶极知μD) 2.05 2.03 1.91 0 ②分子中C一X键的键能(C一F除外)都比C一H键小。 键 C-H C-CI C-Br C-I 键能KJ/mol 414 339 285 218 故C一X键比C一H键容易断裂而发生各种化学反应。 二、取代反应 RX+:Nu→RNu+X Nu=HO、RO、-CN、NH3、ONO2 :Nu一亲核试剂。山亲核试剂进攻引起的取代反应称为亲核取代反应（用S~表示）。 1.水解反应 RCH2-X NaOH RCHOH Nax 2.与氰化钠反应 RCH,X+NaCN醇，RCH,CN+NaX 肪 1°反应后分子中增加了一个碳原子，是有机合成中增长碳链的方法之一。 2°CN可进一步转化为-COOH,-CHNH2,-CONH2等基团。 3.与氨反应