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OH ONa CH2NO2 CH=N NaOH CH=N HCI (3)硝基对苯环邻、对位基团的影响硝基苯中,硝基的邻位或对位上的某些取代基 常显示出特殊的活性。 氯苯是稳定的化合物,普通条件下要使氯苯与氢氧化钠作用转变为苯酚很因难。但在 氯原子的邻位或对位上有硝基时,卤素的活性增大,容易被羟基取代,硝基越多,卤素的活 性越强。例: OH NaOH,Cu 高温,高生 OH NO2 10%NaCO NO2 煮沸 NO2 NO 这是山于硝基的吸电子共轭效应使苯环上的电子云密度降低,特别是使硝基的邻位或 对位碳原子上的电子云密度降低,使氯原子容易被取代。 山于同样原因,硝基也使苯环上的羟基或羧基,特别是处于邻位或对位的羟基或羧基 上的氢原子质子化倾向增强,即酸性增强。例: OH OH OH OH NO2 NO2 NO pKa 10.00 7.21 7.16 8.30 COOH COOH COOH COOH NO2 NO2 NO, pKa 4.17 2.21 3.40 3.49 二.腈* 晴可以看成氢氰酸分子中的氢原子被烃基取代的产物。低级腈是无色液体,高级腈是固 体。纯净的晴无毒,但往往混有异晴而有毒。 晴水解生成羧酸,晴的名称便是根据水解尘成的羧酸命名的。例: H+ CHCN +H2O >CH:COOH+NH △ CN COOH H+ +H20 NH 苯甲腈 苯甲酸 晴可用催化氢化或化学还原的方法还原为伯胺。例:
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