第三节其它含氮有机化合物 硝基化合物 硝基化合物是指分子中含有硝基(-02)的化合物，可以看作是烃分子中的氢原子被硝 基取代后得到的化合物，常用RNO2或ANO2表示。 1.硝基化合物的结构和命名 硝基是一个强吸电子基团，因此硝基化合物都有较高的偶极知。通过键长的测定发现， 硝基中的氮原子和两个氧原子之间的距离相同。根据杂化轨道理论，硝基中的氮原子是s 杂化的，它以二个s杂化轨道与两个氧原子和一个碳原子形成三个共平面的σ键，未参于 杂化的一对p电子所在的p轨道与每个氧原子的一个卫轨道形成一个共轭π键体系。 硝基化合物的命名与卤代烃相似，通常硝基作为取代基。例： CHaNO2 CH;CHCH3 HOOC NO2 NO2 硝基甲烷 2-硝基丙烷 对硝基苯甲酸 OH CH3 NO NO2 NO2 N02 NO2 NO2 2,4,6-二硝基苯酚（苦味酸) 2,4,6-二硝基甲苯(TNT)1,3,5-三硝基苯(TNB) 2.硝基化合物的性质 硝基化合物山于具有较强的极性，因此硝基化合物的熔点、沸点比相应的卤代烃高， 多为高沸点的液体或固体。多硝基化合物具有爆炸性。液念的硝基化合物是许多有机化合物 的优良溶剂，但硝基化合物有毒，它的蒸气能透过皮肤使人中毒，因此应尽量避免使用硝基 化合物做溶剂。 (1)还原反应硝基容易被还原，尤共是直接连在芳环上的硝基，还原产物随还原介 质的不同而有所不同。硝基苯在酸性条件下，可用铁等金属还原为芳香族伯胺。 Fe+HCI NO2 NH2 用催化氢化的方法也可还原硝基化合物。 R-NO2+3H2点R-NH2 (2)酸性脂肪族硝基化合物中，硝基的α碳原子上有氢原子时，能产生互变异构现 象。 OH R-CH2-N R-CH-NO 硝基式 酸式 酸式含量较低，平衡主要偏向硝基式一方。加碱可使平衡向右移动，使全部转变为酸 式的盐而溶解。例：