河北医科大学药学院 课外阅读： 郭瑞展，李力更付炎，霍长虹，王嘉史清文 天然药物化宇史 童宁的发现、 化学结构及全合成 .中草药，20144519)：2737-2742. 2中8-无干 八、吖啶酮类生物碱 作业： Acridones 写出奎宁碱的化学结构？ 生源上认为：由级-氨基苯甲酸行生而来。 的油蓝(cronycine） 吖壁acridine 。具有显著抗癌作用，抗瘤谦较广，现已 。主要分布在芸香科、苦木科、胡椒科植物中。 完成全合成。 天然药化教研室李力更教授 13河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 13 73 N O H N H H HO 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1' 2' 3' 5' 4' 6' 9' 11' 7' 8' 10' 1817年得到奎宁单体，1852年法国化学家Pasteur证明奎宁为左旋体， 1854年法国化学家Strecker确定了奎宁的分子式，1907年德国化学家Rabe用 化学降解法得出了奎宁的平面结构，1940年左右确定了奎宁的立体结构， 1944年美国化学家Woodward和Doering首个完成奎宁的全合成。 奎宁的分子式为C20H24N2O2，分子中包含20个碳原子、2个氮原子、2个氧 原子和24个氢原子。母核结构中含有一个喹啉单元，一个氮原子在桥头的氮杂 双环[2,2,2]，还有4个手性中心（C-3、-4、-8、-9），其中最重要的手性中心有 2个（C-8、-9），绝对构型为（8S, 9R）构型。 74 郭瑞霞, 李力更*, 付炎, 霍长虹, 王磊, 史清文*. 天然药物化学史话： 奎宁的发现、化学结构及全合成 [J]. 中草药, 2014, 45(19):2737-2742. 课外阅读： 作者单位：河北医科大学药学院 75 作 业： 写出奎宁碱的化学结构？ 76 八、吖啶酮类生物碱 Acridones 77 吖 啶 acridine 吖啶酮 acridone 生源上认为：由 邻-氨基苯甲酸 衍生而来。 ☞ 主要分布在芸香科、苦木科、胡椒科植物中。 邻-氨基苯甲酸 o-aminobenzoic acid OH NH2 O N O H 1 2 3 5 4 6 7 8 5a 8a 4a 9a 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 N 78 例：芸香科鲍氏山油柑 Acronychia baueri Schott 中 的山油柑碱（acronycine）。 ☞ 具有显著抗癌作用，抗瘤谱较广，现已 完成全合成。 O 1 3 4 5 7 8 11 12 OCH3 N O CH3