河北医科大学药学院 本章目录 第1节概述 。第2节生物碱的生源、分类、结构 第3节生物碱的理化性质 第4节生物碱的提取与分离 第5节生物碱的结构测定 问愿： 第2节生物碱的生源、分类、结构 如何对生物碱进行分类研究？ Biogenesis&Classification Structure 生物碱的分类方法1 生物碱的分类方法-2 ①植物来源。 ②化学结构。 根据生物碱的来源进行的分类。 根据分子母核结构进行分类 例：鸦片生物碱、石蒜生物碱、麦角生物碱、 。是否有含N杂环？ 乌头生物碱、长春花生物碱、苦参生物碱 。含、杂环的母核结构类型？ 海洋生物碱、…。 例：托品烷类生物碱、异喳啉类生物碱，等」 爵￥圈立图 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 1 1 第1节 概 述 第2节 生物碱的生源、分类、结构 第3节 生物碱的理化性质 第4节 生物碱的提取与分离 第5节 生物碱的结构测定 本 章 目 录 ☞ 2 如何对生物碱进行深入研究 3 第2节 生物碱的生源、分类、结构 Biogenesis & Classification & Structure 4 如何对生物碱进行分类研究？ 问 题： 5 ① 植物来源。 根据生物碱的来源进行的分类。 生物碱的分类方法-1 例：鸦片生物碱、石蒜生物碱、 麦角生物碱、 乌头生物碱、长春花生物碱、苦参生物碱、 海洋生物碱、………… 6 ②化学结构。 根据分子母核结构进行分类。 ☞ 是否有含 N 杂环？ ☞ 含N杂环的母核结构类型？ N CH3 N H3C tropane 1 2 3 6 5 4 7 8 9 3 N morphane NH H O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 H HN O 生物碱的分类方法-2 例：托品烷类生物碱、异喹啉类生物碱，等
河北医科大学药学院 生物碱的分类方法3 目前大多采用化学结构分类法。 3化学结构结合生源途径。 以结构为主，结合生源途径的分类方法。 。趋势：化学结构结合生源分类」 ★生物碱的生源途径 例：来源于鸟氨酸的哎咯类生物碱，等。 湖女 参女本教材采用：化学结物为主结金 生物碱的分类☐餐材雨 生源涂径分举法， 。仅就主要结构类型的生物碱结构 特点、 生通关系等做简要介绍。 酱 本教材重点介绍的生物碱☐ 一此略类 九、简单苹丙肢类 三、吡陪里西呢类 十四氢异啉类 作业： 1、生物碱的生物合成途径是什么？ 用用西 六、里西啶类 十四、吲喉类 2、如何对生物碱进行分类研究的？ 七、隆啉英 啶 。以下按此分类简要介绍。 天然药化教研室李力更教授 2
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 2 7 ③化学结构结合生源途径。 以结构为主，结合生源途径的分类方法。 ★ 生物碱的生源途径： 氨基酸途径（主要） 混合途径 morphane NH H O 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 H HN O N H 1 2 3 4 5 6 7 生物碱的分类方法-3 例：来源于鸟氨酸的吡咯类生物碱，等。 8 目前大多采用 化学结构分类法。 ★ 此分类法能反映天然产物生源与结构 的本质以及其相互关系。 ☞ 趋势：化学结构 结合 生源 分类！ 9 ★ 本教材采用：化学结构为主结合 生源途径分类法。 ☞ 仅就主要结构类型的生物碱结构 特点、生源关系等做简要介绍。 教材p288 图9-1 10 生物碱的分类 生 物 碱 氨 基 酸 异 戊 烯 鸟氨酸 吡咯类生物碱 吡咯里西啶类生物碱 托品烷类生物碱 赖氨酸 哌啶类生物碱 喹喏里西啶类生物碱 吲哚里西啶类生物碱 邻氨基苯甲酸 喹啉类生物碱 吖啶酮类生物碱 苯丙氨酸 酪 氨 酸 简单苯丙胺类生物碱 四氢异喹啉类生物碱 苄基四氢异喹啉类生物碱 苯乙基四氢异喹啉类生物碱 吐根类类生物碱 苄基苯乙胺类生物碱 苄基四氢异喹啉类生物碱 双苄基四基异喹啉类生物碱 阿朴啡类生物碱 吗啡烷类生物碱 原小檗碱类生物碱 普罗托品类生物碱 苯菲啶类生物碱 色胺酸 吲哚类类生物碱 简单吲哚类生物碱 卡波林类生物碱 半萜吲哚类生物碱 单萜吲哚类生物碱 双吲哚类生物碱 萜类 萜类生物碱 甾体 甾体类生物碱 单萜类生物碱 倍半萜类生物碱 二萜类生物碱 三萜类生物碱 孕甾烷（C21）类生物碱 环孕甾烷（C24）类生物碱 胆甾烷（C27）类生物碱 11 一、吡咯类 二、吡咯里西啶类 三、托品烷类 四、哌啶类 五、吲哚里西啶类 六、喹喏里西啶类 七、喹啉类 八、吖啶酮类 ☞ 以下按此分类简要介绍。 九、简单苯丙胺类 十、四氢异喹啉类 十一、苄基四氢异喹啉类 十二、苯乙基四氢异喹啉类 十三、吐根类 十四、吲哚类 十五、萜类生物碱 十六、甾体类生物碱 本教材重点介绍的生物碱 12 作 业： 1、生物碱的生物合成途径是什么？ 2、如何对生物碱进行分类研究的？
河北医科大学药学院 此类可认为：财略或四氢吡咯的行生物， 政类生物 ?日 此类生物碱的一般通式 此类生物又分以下3小类。 此类生物碱的生源前体物为： 例：从颗茄，莫、曼陀罗等茄科植物中得到的 液体生物 入coo4复聚niar 一此类结构简单、数目少，生理活性不显著。 一具有一定的中枢镇静作用和抗胆碱作用。 ★其生物合成的关键中间体为： N甲基吡咯亚胺盐及其新生物。 女红古豆药用价值不大，但可通过 化学反应将其制成红古豆苦杏上酸酯 例：从细叶益母草Leomurus sibircus Linn.中得到 的水苏(stachydrine)。 红古豆碱 红古豆苦杏仁散雕 ·红古豆苦杏仁酸酯有类似阿托品类药物的散 盛、抑制腺体分滋、舒张平滑肌、降压等作用。 。具有活血调经，利尿消肿，收缩子宫的作用 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 3 13 一、吡咯类生物碱 Pyrrolidine alkaloids N H H N 14 四氢吡咯pyrrolidine 此类可认为： 吡咯或四氢吡咯的衍生物。 吡咯pyrrole 此类生物碱的一般通式： N H H N N R ☞ 此类生物碱又分以下 3 小类。 15 ☞ 此类结构简单、数目少，生理活性不显著。 此类生物碱的生源前体物为： H2N H2N COOH 鸟氨酸 ornithine ★ 其生物合成的关键中间体为： N-甲基吡咯亚胺盐及其衍生物。 16 例：从颠茄、莨菪、曼陀罗等茄科植物中得到的 液体生物碱红古豆碱（cuscohygrine）。 ☞ 具有一定的中枢镇静作用和抗胆碱作用。 N O CH3 N CH3 ★ 红古豆碱药用价值不大，但可通过 化学反应将其制成红古豆苦杏仁酸酯。 17 N O CH3 N CH3 N O O OCCH3 O CH3 N CH3 红古豆碱 红古豆苦杏仁酸酯 ☞ 红古豆苦杏仁酸酯 有类似阿托品类药物的散 瞳、抑制腺体分泌、舒张平滑肌、降压等作用。 可将 红古豆碱 还原成 红古豆醇，然后再与 乙酰苦杏仁酰氯反应得到 红古豆苦杏仁酸酯。 18 例：从细叶益母草 Leonurus sibircus Linn. 中得到 的水苏碱（stachydrine）。 ☞ 具有活血调经，利尿消肿，收缩子宫的作用。 N COO CH3 CH3 水苏碱 stachydrine
河北医科大学药学院 阴：从植物 (双调吡略烷类，吡咯联啶类) 。具有补气活血、安神养心作用。 此类生物碱结构中 例：从植物森林千里光（Senecio nemorensis L)中 含有两个吡略烷骨架。 得到的大叶任里光减(macrophylline)。 一其生源前体物为： ”主要发现于野百合属、千里光属等植物中。 。对肝脏会造成严重损害，并且是强致 漂此类生物碱活性较强。 癌物质，也有一定的肾毒性。 例：从植物野百合(Crotalaria sessiliforaL.)中 得到的野百合破(mon crotaline)。 三、托品烷类生物碱 Tropane alkloids (顺茄烷类，黄著烷类) 哥首合减monocrotalinc 具有一定的抗德括性。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 4 19 例：从植物新疆党参 Codonopsis clematidea 中 分离的党参碱（codonopsine）。 ☞ 具有补气活血、安神养心作用。 N CH3 HO OH HO OCH3 OCH3 党参碱 codonopsine 20 二、吡咯里西丁类生物碱 Pyrrolizidine alkloids （双稠吡咯烷类，吡咯联啶类） pyrrolizidine N 21 ☞ 此类多数是由双稠吡咯烷醇与不同有机酸 缩合成酯类的生物碱。 ☞ 主要发现于野百合属、千里光属等植物中。 ☞ 此类生物碱活性较强。 此类生物碱结构中 含有两个吡咯烷骨架。 pyrrolizidine N ☞ 其生源前体物为： H2N H2N COOH 鸟氨酸 ornithine 22 CH2 N HO C C H CH3 C CH3 O O 例：从植物森林千里光（Senecio nemorensis L.）中 得到的大叶千里光碱（macrophylline ）。 ☞ 对肝脏会造成严重损害，并且是强致 癌物质，也有一定的肾毒性。 大叶千里光碱 macrophylline 23 例：从植物野百合（Crotalaria sessiliflora L.）中 得到的野百合碱（monocrotaline）。 ☞ 具有一定的抗癌活性。 N O O O CH3CH3 OH OH CH3 O 野百合碱 monocrotaline 24 三、托品烷类生物碱 Tropane alkloids N CH3 N H3C tropane 1 2 3 6 5 4 7 8 9 （颠茄烷类，莨菪烷类）
河北医科大学药学院 此类结构中含有吡咯烷与赈啶烷琳合的骨架： 3D Structural Models of Tropane 运一A 权 经告物的生入 ★肚略煌与质啶症骈合的骨果。 品烷类生物碱主妥由以下两部分组成： a belladonna L ①双环-1(R,5(S托品烧环系结构。 ②30H与有机酸成酯。 O黄a侧) o是g气O山黄anidamine) 。见下页具体实例。 Vai反应： 有关营类生物碱的生物活性 EO素包色 流营碱和阿托品： 具有解空慎痛及解磷中毒、散大瞳孔等作用 例： 东黄营碱： 与蔑蓉碱的生物活性相似， 常用作防畢药和镇静药物。 山蓝益碱和撞物碱： 。此反应可用于蓝营碱类成分的识别。 具有明显的抗胆碱作用。 中糠柳碱呈阴性反应。 天然药化教研室李力更教授 5
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 5 25 此类结构中含有吡咯烷与哌啶烷骈合的骨架： ★ 此类生物碱的生源 途径为鸟氨酸。 N CH3 N H3C tropane 1 2 3 6 5 4 7 8 9 H2N H2N COOH 鸟氨酸 ornithine 26 3D Structural Models of Tropane ★ 吡咯烷与哌啶烷骈合的骨架。 27 托品烷类生物碱 主要由以下两部分组成： ① 双环-1(R), 5(S)-托品烷环系结构。 ② 3-OH 与有机酸成酯。 N CH3 N H3C tropane 1 2 3 6 5 4 7 8 9 3 ☞ 见下页具体实例。 28 例：来自茄科植物颠茄（Atropa belladonna L.） 干燥全草中的莨菪烷类生物碱。 莨菪碱（hyoscyamine） 东莨菪碱（scopolamine） 山莨菪碱（anisodamine） 樟柳碱（anisodine） N CH3 O C CH O CH2OH N CH3 HO O C CH O CH2OH O N CH3 O C CH O CH2OH O C C O CH2OH OH O N CH3 29 * Vitali 反 应： ☞ 此反应可用于莨菪碱类成分的识别。 ☞ 樟柳碱呈阴性反应。 例： 苄氢结构 的化合物 HNO3（发烟 ） NaOH（KOH）/ EtOH 紫红色 NCH3 HNO3 NaOH O2N NO2 NO2 CH R CH2OH OH- + 3 O2N NO2 C R CH2OH N O O O C CH O CH2OH 1. 2. 30 莨菪碱和 阿托品： 具有解痉镇痛及解磷中毒、散大瞳孔等作用。 有关莨菪类生物碱的生物活性： 东莨菪碱： 与莨菪碱的生物活性相似， 常用作防晕药和镇静药物。 山莨菪碱和樟柳碱： 具有明显的抗胆碱作用
河北医科大学药学院 例：黄艺碱（hyoscy鞋mine)的结构。 煎营醇的立体结构： m-88e 茄醇、 Mannich反应： 麓荟游（额茄尊） (tuopine.） (tuopic acid) 本eae） 。可认为是酸与醇形成的“酯” 露 黄营酸的互变异构 黄营碱的工业合成路线从 营融的C位于我基的位，易产生互变异构 ◆蓝营雅与碱接敏或受热时，易外 消旋化，即转变为回托品(atropine)。 闪 -c 70% ◆蓝营破呈左旋，而四托品为其外 消旋体，无光性。 例：古柯碱（可卡因，cocaine),亦属托品烷类 生物碱，可做为局部麻醉药。 作业： 1、绘出黄菪碱的化学结构？ 2、Vitali反应可用来检识什么样的结构？ 。可认为古柯碱是3苯甲酰基爱康宁 (3-benzoyl-ecbonine)的甲酯。 天然药化教研室李力更教授 6
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 6 31 莨菪醇（颠茄醇） （tuopine） 莨菪酸 （tuopic acid） 例：莨菪碱（hyoscyamine hyoscyamine）的结构。 N CH3 O C CH O CH2OH N CH3 OH HO C CH O CH2OH * ☞ 可认为是酸与醇形成的“酯”。 莨菪醇（颠茄醇） （tuopine） 莨菪酸 （tuopic acid） 莨菪醇（颠茄醇） （tuopine） 32 Mannich 反应： ☞ 根据生物碱的生源合成理论：生物碱在生物体内形成时可能通过同样机制， 因为很多的生物碱都可以认为是由三个主要部分缩合而成的：一个碳负离子、一 个醛和一个碱的氮原子相互按上式结合起来的。颠茄酮氢化还原即得颠茄醇。 莨菪醇的立体结构： N H3C O CHO CHO + H2NCH3 C O H3C H3C NCH3 O 颠茄酮（tropinone） + N H3C H OH N H3C OH H 颠茄醇 （tropine） 伪颠茄醇 （pseudo tropine） 8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]-3-octanone 33 莨菪酸的互变异构： ◆ 莨菪碱 呈左旋，而阿托品为其外 消旋体，无旋光性。 C C O OH C C OH OH CH2OH H CH2OH H * C* C OH CH2OH O 莨菪酸的*C位于羰基的α-位，易产生互变异构。 ◆ 莨菪碱 与碱接触或受热时，易外 消旋化，即转变为 阿托品（atropine）。 34 莨菪碱的工业合成路线 CH2CHO CH2CHO + CH3NH2 CH2COOH C CH2COOH O HOAc pH=5 20~25C o N CH3 O Raney Ni / H2 CHO PhCHCOOC2H5 RONa / PhCH3 N CH3 O OCCHPh CHO KBH4 CHCl3 / CH3OH N CH3 O OCCHPh CH2OH 70% 90% atropine N CH3 OH + α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (3-endo)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-yl easter 35 作 业： 1、绘出莨菪碱的化学结构？ 2、Vitali 反应可用来检识什么样的结构？ 36 例：古柯碱（可卡因，cocaine），亦属托品烷类 生物碱，可做为局部麻醉药。 ☞ 可认为古柯碱是 3-苯甲酰基爱康宁 （3-benzoyl-ecbonine）的甲酯。 NCH3 O C Ph O COOCH3 cocaine NCH3 OH COOH ecgonine NCH3 O C Ph O COOH 3-benzoyl-cocaine NCH3 OH COOH ecgonine NCH3 O C Ph O CO
河北医科大学药学院 ◆结构与药效的关系1 结构与药效的关系2 因古柯破具有毒性大、哥成意等缺点， 于是科学家研究发现了其结构中有效结构部 根据有效结构通式，科学家们合成出很 多种比古柯碱更简单但更有效的麻醉药。 分（虚线方框内）： 例：人工合成的麻醉药物。 cocaine 研究发现其有效结构通式： 牛因 X=0.S.N 此类生物碱的前体物为糖氨酸 四、哌啶类生物碱 Piper alkloids 特点：结构中具有含N六元杂环。 吡啶类生物碱(pyridines) 例：从烟草中符到的烟碱和新烟碱。 此类生物碱结构中含有政啶还 m,8_ ◇ 18266n 北啶pyridine 。此类生物碱数量牧多，分布广泛。 天然药化教研室李力更教授 1
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 7 37 因古柯碱具有毒性大、易成瘾等缺点， 于是科学家研究发现了其结构中有效结构部 分（虚线方框内）： *结构与药效的关系-1 N CH3 OCOPh COOCH3 NCH3 OCOPh COOCH3 cocaine Ar C X （C）n N R1 R2 R3 R4 O X = O，S，NH 研究发现其有效结构通式： 38 例：人工合成的麻醉药物。 根据有效结构通式，科学家们合成出很 多种比古柯碱更简单但更有效的麻醉药。 *结构与药效的关系-2 O N C2H5 O H2N C2H5 普鲁卡因 procaine C O O NH 优卡因 eucaine 39 四、哌啶类生物碱 Piperidine alkloids N N H 40 赖氨酸 lysine 特点：结构中具有含 N 六元杂环。 NH2 NH2 COOH 此类生物碱的前体物为赖氨酸。 吡 啶 pyridine 哌 啶 piperidine N N H 41 此类生物碱结构中含有吡啶环。 1. 吡啶类生物碱（pyridines） ☞ 此类生物碱数量较多，分布广泛。 吡 啶 pyridine N 42 烟碱 （nicotine） 新烟碱 （neo-nicotine） ☞ 烟草中含有约2~8%的12种生物碱，其中最重要的是烟碱和 新烟碱，均为微黄色的液体，生物活性也基本相同；少量使用具 有兴奋中枢神经、增高血压作用；大量作用能抑制中枢神经系统， 使心脏麻痹致死，因此不能作药用。 ☞ 烟草生物碱是有效的农业杀虫剂。 bp 270~272℃ [α]D -83.1° 例：从烟草中得到的烟碱和新烟碱。 N N CH3 bp 123℃/2266Pa [α]D -169° N NH
河北医科大学药学院 例：存在于植物无叶毒Anabas本pa中 的毫r减(anabasine)。 作业： 绘出烟碱（尼古丁）的化学结构？ 。具有肌肉松猪作用和杀虫作用。 例：从大科拉物麻Ricinus commun店L的 2.哌啶类生物碱(piperidines) 成熟种子中得到的范摩(ricinine)。 此举生物就的关铺前体是靡虚亚皲盐誉 H乘啶piperidine 。此类生物碱数量较多，分布广泛。 。胡椒科、桔梗科、豆科、百合科、茄科 。具有刷毒及杀虫作用 等植物都有分布。 例：存在于毒芹草中的液体毒芹碱(coniine,,a- 的与药理 (nicotin 正丙基六氢吡啶)。 作用 类似，在小量使用时有抗 ★极毒 。1827年分离，含量0.515%： 。1870年确定结构： ,可用酒石酸拆分) 天然药化教研室李力更教授 8
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 8 43 作 业： 绘出烟碱（尼古丁）的化学结构？ 44 例：存在于植物无叶毒藜 Anabasis apylla 中 的毒藜碱（anabasine）。 N N H ☞ 具有肌肉松驰作用和杀虫作用。 45 N O CN OCH3 例：从大戟科植物蓖麻 Ricinus communis L. 的 成熟种子中得到的蓖麻碱（ricinine）。 ☞ 具有剧毒及杀虫作用。 46 哌啶 piperidine 此类生物碱的关键前体是哌啶亚胺盐类。 2. 哌啶类生物碱（piperidines） ☞ 此类生物碱数量较多，分布广泛。 ☞ 胡椒科、桔梗科、豆科、百合科、茄科 等植物都有分布。 N H 47 ☞ 1827年分离，含量0.5~1.5%； ☞ 1870 年确定结构； ☞ 1886年全合成，是第一个全合成的生物碱 （全合成得外消旋体，可用酒石酸拆分）。 例：存在于毒芹草中的液体毒芹碱（coniine，α- 正丙基六氢吡啶）。 N H ★ 极毒！ 48 毒芹碱的结构与药理作用与烟碱（nicotin） 类似，在小量使用时有抗痉挛的作用。 ☞ 据记载：西方哲学奠基者、 古希腊思想家、哲学家、教育家苏 格拉底就是被毒芹碱毒死的。 N H （Socrates，470BC-399BC）
河北医科大学药学院 例：胡椒科植物胡椒Piper nigrum的成熟果实 作业：☐ 中得到的朝(piper (协和97年硕士研究生入学考试题)从胡根 中得到一种生物碱，称为胡想，分子式为 可以海到两个分子乙酸和化合物C (C),C用川处理变为3,4二羟基苯甲酸。 停是一种广谱抗惊厥药，对小鼠实验性电惊厭 写出胡椒碱（人）和胡椒酸(B)的结构式 有良好的对抗作用。 以及推断理由。 一对蝇类的毒性比除虫菊酯要高， 例：存在棕榈科植物槟郴4 rca catectu种子中的 例：存在于石檀皮中的石檀皮碱(pelletierine), 摈德碱(arecoline)、槟次(arecaine) 具有拟胆碱作用。在医疗上用于治疗青光裹 。可用作驱缘虫药。 。具有杀虫、抗幽、抗真菌及抗病毒作用 例：存在于桔便科植物半边莲Lobeliachinensis Lour中的半边莲骥(lobeline)。 五、吲哚里西丁类生物碱 个 Indollizidine alkloids ◆ 半边养能ohe山n 如Co 又称：山梗菜 。具有利尿消肿，清热解毒 天然药化教研室李力更教授 9
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 9 49 例：胡椒科植物胡椒 Piper nigrum L. 的成熟果实 中得到的胡椒碱（piperine）。 ☞ 是一种广谱抗惊厥药，对小鼠实验性电惊厥 有良好的对抗作用。 ☞ 对蝇类的毒性比除虫菊酯要高。 N O O O （协和97年硕士研究生入学考试题）从胡椒 中得到一种生物碱，称为胡椒碱，分子式为 C17H19NO3（A），A 经酸水解得到六氢吡啶和 胡椒酸 C12H10O4（B），B 用高锰酸钾适当氧化 可以得到两个分子乙二酸和化合物 C8H6O4 （C），C 用 HI 处理变为3,4-二羟基苯甲酸。 写出胡椒碱（A）和胡椒酸（B）的结构式 以及推断理由。 作 业： 51 例：存在棕榈科植物槟榔Arca catectu L.种子中的 槟榔碱（arecoline）、槟榔次碱（arecaine）。 ☞ 具有拟胆碱作用。在医疗上用于治疗青光眼。 ☞ 可用作驱绦虫药。 o N CH3 COCH3 O 槟榔碱 （bp210-215 C） 槟榔次o 碱 （bp232 C） COH O N CH3 52 例：存在于石榴皮中的石榴皮碱（pelletierine）。 ☞ 具有杀虫、抗菌、抗真菌及抗病毒作用。 N H O 石榴皮碱 pelletierine 53 例：存在于桔梗科植物半边莲 Lobeliachinensis Lour. 中的半边莲碱（lobeline）。 ☞ 具有利尿消肿，清热解毒。 O N OH CH3 又称：山梗菜碱。 半边莲碱 lobeline 54 五、吲哚里西丁类生物碱 Indollizidine alkloids N N
河北医科大学药学院 此类结构中含：1个六元还与1个五元环 例：从植物 Twig】 骈联（共用相邻的N、C原子的调环）结构。 中趣取 C ndole 此类前体物为： 。此类生物碱生物结构复杂、活性较强。 。临床主要用于治疗面神经麻痹、神经套弱，亦 用于小儿麻痹症和其后遗症。 例：从萝摩科属植物娃儿藤( Miq-)中得到的娃儿藤( lophorine）. 六、座喏里西丁类生物碱 Ouinolizidine alkloids (双调眼啶类、座媒联院类) 。具有明显的抗痛活性 结构特点：具有“两个还”群联 例：从野决明(thermopsis fabaceae)种子中得到的 (共用相邻N、C的衡环)结构· 金雀花建(cytisine)和羽扇豆藏(lupinine)。 母体骨架结构： 。此类结构的生物碱数目不太多。 。具有兴奋中枢神经的作用 天然药化教研室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 10 55 N N ☞ 此类生物碱生物结构复杂、活性较强。 吲哚 indole 吲哚里西丁 indollizidine 此类结构中含：1 个六元环与 1 个五元环 骈联（共用相邻的 N、C 原子的稠环）结构。 NH2 NH2 COOH 赖氨酸 lysine 此类前体物为: 56 例：从植物一叶萩（Suffrutescent Securinega Twig） 中提取分离的一叶萩碱（securinine）。 ☞ 能兴奋中枢神经，有类似硝酸士的宁的作用， 毒性小，亦是一种胆碱酯酶抑制剂。 ☞ 临床主要用于治疗面神经麻痹、神经衰弱，亦 用于小儿麻痹症和其后遗症。 N O O H H 57 例：从萝摩科属植物娃儿藤（Tylophora floribunda Miq.）中得到的娃儿藤碱（tylophorine ）。 ☞ 具有明显的抗癌活性。 N CH3O HO OCH3 OH 58 六、喹喏里西丁类生物碱 Quinolizidine alkloids （双稠哌啶类、喹啉联啶类） N 59 结构特点：具有“两个哌啶环”骈联 （共用相邻 N、C的稠环）结构。 ☞ 此类结构的生物碱数目不太多。 母体骨架结构： N 喹喏里西丁 quinolizidine NH 赖氨酸 lysine NH2 2 COOH 此类前体物为: 60 金雀花碱 cytisine ☞ 具有兴奋中枢神经的作用。 羽扇豆碱 lupinine 例：从野决明（thermopsis fabaceae）种子中得到的 金雀花碱（cytisine）和羽扇豆碱（lupinine）。 N CH2OH N