天然药物化学实险备课·2015 药学专业本科学生教学 天然药物化学实验备课教案/讲稿 李力更 2015年9~11月 -1
天然药物化学实验备课 · 2015 - 1 - 药学专业本科学生教学 天然药物化学实验备课教案/讲稿 李力更 2015 年 9~11 月
天然药物化学实验备课·2015 实验学时详细计划（参考） 实验题目次 具体实验内容 计划学时 1 ①清点仪器 1 ②芦丁的提取（碱提酸沉法） 6 实验一 2 ①芦丁的精制（重结晶法） ②制备硅胶TLC板2块 ①芦丁的水解（槲皮素的的制备） 3 3 ②嫩的纸色曹及定性拾识 2 ③芦丁及黄酮类化合物的定性检识 1 实验二 4 ①芦丁、棉槲皮素的UV测定 6 ①大黄粉中蒽醒苷类的酸水解 ②制备硅胶TLC板2块 1 ①预浸泡酸水解干燥后的大黄粉（提前1天） 实验三 ②蒽醒苷元的柱色谱分离 5 6 ③慈醌成分的定性检识 1 ④预浸泡离子交换树脂 ①离子交换树脂的活化 4 7 ②粉碎苦参药材 1 ③预浸泡苦参药材（提前1天） ①苦参生物碱的渗漉提取 3 8 ②苦参生物碱的离子交换技术分离 4 实验四 9 ①苦参生物碱的索氏技术提取 ②制备硅胶T1C板2块 ①苦参生物碱的精制（重结品法） ②苦参生物碱的TLC鉴定 b ③生物碱的定性检识 ④清点仪器 ⑤实验理论考核（笔试） ★实验考核 ⑥实验技能考核（操作） 合计学时 70 2
天然药物化学实验备课 · 2015 - 2 - 实验学时详细计划（ 参考） 实验题目 次 具 体 实 验 内 容 计划学时 实验一 1 ①清点仪器 1 ②芦丁的提取（碱提酸沉法） 6 2 ①芦丁的精制（重结晶法） 6 ②制备硅胶 TLC 板 2 块 1 3 ①芦丁的水解（槲皮素的的制备） 3 ②糖的纸色谱及定性检识 2 ③芦丁及黄酮类化合物的定性检识 1 实验二 4 ①芦丁、槲皮素的 UV 测定 6 实验三 5 ①大黄粉中蒽醌苷类的酸水解 5 ②制备硅胶 TLC 板 2 块 1 6 ①预浸泡酸水解干燥后的大黄粉（提前 1 天） 1 ②蒽醌苷元的柱色谱分离 5 ③蒽醌成分的定性检识 1 ④预浸泡离子交换树脂 实验四 7 ①离子交换树脂的活化 4 ②粉碎苦参药材 1 ③预浸泡苦参药材（提前 1 天） 1 8 ①苦参生物碱的渗漉提取 3 ②苦参生物碱的离子交换技术分离 4 9 ①苦参生物碱的索氏技术提取 8 ②制备硅胶 TLC 板 2 块 1 10 ①苦参生物碱的精制（重结晶法） 1 ②苦参生物碱的 TLC 鉴定 1 ③生物碱的定性检识 1 ④清点仪器 1 ★实验考核 ⑤实验理论考核（笔试） 1 ⑥实验技能考核（操作） 3 合计学时 70
天然药物化学实验备课·2015 学生实验成绩评定 学生实验总成绩由实验指导救师根据以下七项要求综合评定： (一）学生课前预习情况(5%)： (二)实验过程中的合理安排(5%)： (三)实验中的科学素养(10%)： (四)仪器的操作规范与熟练程度(30%)： (五)实验记录、结果及实验报告(30%)： (六)实验理论笔试(10%)： (七)实验专项技能/技术考核(10%)。 实验一芦丁的提取、精制和槲皮素的制备；黄酮类、糖类化合物的检识反应 第1次课 1、简要自我介绍。 2、简要介绍实验室布局 3、学生分组。2人一组，共用一套仪器，做同一实验。实验内容、数据相同，但实验报告分别完成。 4、要求学生认真阅读实验讲义中前言、实验室须知、学生须知、实验成绩评定标准。强调安全、科 学素养、卫生值日。 5、简要讲解黄酮的基本定义和结构特点。 6、简要讲解从槐米中提取芦丁的原理。 原理：稀碱性热水提取-提取液酸化-冷却-析出芦丁沉淀。 7、要求学生预习重结品的原理及操作规范、薄层硅胶TLC的制作及使用方法， 第2次课 1、简要讲解重结晶的原理及流程。 样品 3
天然药物化学实验备课 · 2015 - 3 - 学生实验成绩评定 学生实验总成绩由实验指导教师根据以下七项要求综合评定： （一）学生课前预习情况（5%）； （二）实验过程中的合理安排（5%）； （三）实验中的科学素养（10%）； （四）仪器的操作规范与熟练程度（30%）； （五）实验记录、结果及实验报告（30%）； （六）实验理论笔试（10%）； （七）实验专项技能/技术考核（10%）。 实验一 芦丁的提取、精制和槲皮素的制备；黄酮类、糖类化合物的检识反应 第 1 次课 1、简要自我介绍。 2、简要介绍实验室布局。 3、学生分组。2 人一组，共用一套仪器，做同一实验。实验内容、数据相同，但实验报告分别完成。 4、要求学生认真阅读实验讲义中前言、实验室须知、学生须知、实验成绩评定标准。强调安全、科 学素养、卫生值日。 5、简要讲解黄酮的基本定义和结构特点。 6、简要讲解从槐米中提取芦丁的原理。 原理：稀碱性热水提取-提取液酸化-冷却-析出芦丁沉淀。 7、要求学生预习重结晶的原理及操作规范、薄层硅胶 TLC 的制作及使用方法。 第 2 次课 1、简要讲解重结晶的原理及流程。 样品 选择适当溶剂加热溶解 溶液 趁热过滤 固体 滤液 （弃） 1.静置冷却 2.过滤 固体 滤液 （提纯后样品） （弃）
天然药物化学实险备课·205 2、提问：重结品所选用溶剂的原则 原则：①与样品不发生化学反应：②样品在溶剂中热时溶解度大、冷时溶解度小：③不易挥发、 无青、易得、便宜等。 3、简婴讲解硅胶TLC制作及使用注意事项。 4、要求学生预习径向（圆形）纸色谱操作规范。 第3次课 1、提示苷类水解的几种常用方法：酸水解、碱水解、氧化裂解、酶解等。 2、简要讲解径向（圆形）纸色谱操作规范及注意事项。 3、提示做定性实验时取放试剂时注意事项。 4、要求学生写本次实验报告及讲解书写要求， 5、要求学生预习下次实验内容以及有关黄酮的紫外知识 6o -00 OH O 黄苓苷bacalin 橙皮苷hesperidin 实验二芦丁和槲皮素的紫外光谱测定 第4次课 1、点评上次题目实验，科学素养以及实验报告的规范、格式、文字表达等。 2、简要讲解一下黄酮类化合物的共轭体系及带I(300-400mm、带Ⅱ(200-280mm)的UV吸收范围 3、要求学生认真体会并记忆黄酮~UV光谱变化与结构关系表。 4、学生4人一组做UV测定，其他学生在实验室进行黄醒的定性反应实验。 5、要求学生写本次实验报告及书写要求。 6、在707仪器室讲解T6紫外仪使用注意事项。 7、要求学生预习下一题目实验内容
天然药物化学实验备课 · 2015 - 4 - 2、提问：重结晶所选用溶剂的原则。 原则：①与样品不发生化学反应； ②样品在溶剂中热时溶解度大、冷时溶解度小；③不易挥发、 无毒、易得、便宜等。 3、简要讲解硅胶 TLC 制作及使用注意事项。 4、要求学生预习径向（圆形）纸色谱操作规范。 第 3 次课 1、提示苷类水解的几种常用方法：酸水解、碱水解、氧化裂解、酶解等。 2、简要讲解径向（圆形）纸色谱操作规范及注意事项。 3、提示做定性实验时取放试剂时注意事项。 4、要求学生写本次实验报告及讲解书写要求。 5、要求学生预习下次实验内容以及有关黄酮的紫外知识。 O OH O glu HO 黄芩苷bacalin O O O OH OCH3 rha O glc 1a 6 橙皮苷hesperidin 实验二 芦丁和槲皮素的紫外光谱测定 第 4 次课 1、点评上次题目实验，科学素养以及实验报告的规范、格式、文字表达等。 2、简要讲解一下黄酮类化合物的共轭体系及带 I（300-400nm）、带 II（200-280nm）的 UV 吸收范围。 3、要求学生认真体会并记忆黄酮～UV 光谱变化与结构关系表。 4、学生 4 人一组做 UV 测定，其他学生在实验室进行黄酮的定性反应实验。 5、要求学生写本次实验报告及书写要求。 6、在 707 仪器室讲解 T6 紫外仪使用注意事项。 7、要求学生预习下一题目实验内容
天然药物化学实险各课·2015 实验三大黄中醌苷元的提取、分离和醌类化合物的检识 第5次课 1、点评上次题目实验，科学素养以及实验报告的规范、格式、文字表达等。 2、讲解本实验的原理：“酸水解、有机溶剂萃取、硅胶柱色谱分离”。 3、实验具体步骤中做到酸水解大黄粉后，过滤，药材放在培养皿中自然干燥，并准备一个带塞的三 角瓶（干燥）。 4、预习下次实验内容及柱色谱操作规范。 第6次课 1、讲解柱色谱操作注意事项。 2、提醒学生大黄粉中5个蒽醒类化合物的极性判断方法和顺序。 3、简要讲解德醒类与碱液反应(Borntrager反应)、乙酸镁反应的化学原理， 4、本次实验报告要求。 5、要求学生预习下一题目实验内容。 实验四苦参生物碱的提取、分离及生物碱的检识反应 第7次课 1、点评上次题目实验，科学素养以及实验报告的规范、格式、文字表达等。 2、简要讲解酸水提取苦参根中生物总碱的化学原理。 药材(8)(s) HCI (ag) B'HCr (ag) 渗流 2 R-SO3H ()C (ag)R-S03-B'H ()HCI (g) 离子交 cH。() 4>R-SONH4 (s)+B (s)+H2O (1)- →CHC(B)(D 索氏提取 蒸馏 CHCl (B)(1) +B(5) 3、讲解离子交换技术操作及活化注意事项。本次实验主要是离子交换树脂的活化处理。 4、要求粉碎苦参药材，并在下周实验前一天浸泡药材。简要提醒安装渗漉筒的注意事项。 3.5ml浓盐酸+1500ml蒸馏水≈0.1%稀盐酸1500ml -5
天然药物化学实验备课 · 2015 - 5 - 实验三 大黄中蒽醌苷元的提取、分离和蒽醌类化合物的检识 第 5 次课 1、点评上次题目实验，科学素养以及实验报告的规范、格式、文字表达等。 2、讲解本实验的原理：“酸水解、有机溶剂萃取、硅胶柱色谱分离”。 3、实验具体步骤中做到酸水解大黄粉后，过滤，药材放在培养皿中自然干燥，并准备一个带塞的三 角瓶（干燥）。 4、预习下次实验内容及柱色谱操作规范。 第 6 次课 1、讲解柱色谱操作注意事项。 2、提醒学生大黄粉中 5 个蒽醌类化合物的极性判断方法和顺序。 3、简要讲解蒽醌类与碱液反应（Borntrager`反应）、乙酸镁反应的化学原理。 4、本次实验报告要求。 5、要求学生预习下一题目实验内容。 实验四 苦参生物碱的提取、分离及生物碱的检识反应 第 7 次课 1、点评上次题目实验，科学素养以及实验报告的规范、格式、文字表达等。 2、简要讲解酸水提取苦参根中生物总碱的化学原理。 药材（B）（s） HCl（aq） B+ H Cl - （aq） 渗漉 R-SO3- H+ （s） B+ H Cl - （aq） R-SO3- B+ H（s）+ HCl（aq） 离子交换 R-SO3 - B+H（s） +NH4 OH- （aq） R-SO3 - +NH4（s）+ B（s）+ H2O（l） 离子交换 R-SO3 - + NH4（s）+ B（s）+ H2O（l） CHCl3（l） 索氏提取 CHCl3（B）（l） CHCl3（B）（l） 蒸馏 B（s） 3、讲解离子交换技术操作及活化注意事项。本次实验主要是离子交换树脂的活化处理。 4、要求粉碎苦参药材，并在下周实验前一天浸泡药材。简要提醒安装渗漉筒的注意事项。 3.5ml 浓盐酸 + 1500ml 蒸馏水 ≈ 0.1% 稀盐酸 1500ml
天然药物化学实验备课·2015 第8次课 1、讲解渗漉操作注意事项。 2、讲解离子交换操作注意事项。 3、提醒学生碘化铋钾显色反应跟踪检查生物的提取、交换情况。 4、要求学生预习次实验及索氏提取技术操作规范 第9次课 1、总结一下上周所做渗漉、离子交换实验的问题 2、讲解索氏提取仪器的使用注意事项。特别提醒：仪器应无水、包树脂的滤纸不能漏、加沸石。食 品安装完经老师检查合格后才能加提取溶剂。 3、强调浓缩用蒸馏仪器也要干燥无水。 4、下周最后一次实验，提醒学生准各实验考核。 第10次课 1、提醒学生用冷丙酮做一下粗品苦参总碱的提纯即可 2、生物碱的定性试管实验要注意规范取用试剂。 3、写本次实验报告。 4、安排实验考核注意事项及顺序。 5、对本学期天然药物化学实验简要总结， ★实验考核 1目标要求 11公正、合理地评价学生的实验水平。 12对发现的问题进行重点指导及教学改进 2考核方式及内容 2.1分为实验理论考核（笔试）和实验技能考核（实际操作）二项，要求学生独立完成。 22实验理论考核（笔试）考核内容：有关天然药物化学实验基本理论等。 2.3实验技能考核（实际操作）考核内容：天然药物化学实验所涉及实验仪器的规范操作等。 24实验指导教师负责出题、监查、记录、打分等。 6
天然药物化学实验备课 · 2015 - 6 - 第 8 次课 1、讲解渗漉操作注意事项。 2、讲解离子交换操作注意事项。 3、提醒学生碘化铋钾显色反应跟踪检查生物的提取、交换情况。 4、要求学生预习次实验及索氏提取技术操作规范。 第 9 次课 1、总结一下上周所做渗漉、离子交换实验的问题。 2、讲解索氏提取仪器的使用注意事项。特别提醒：仪器应无水、包树脂的滤纸不能漏、加沸石。食 品安装完经老师检查合格后才能加提取溶剂。 3、强调浓缩用蒸馏仪器也要干燥无水。 4、下周最后一次实验，提醒学生准备实验考核。 第 10 次课 1、提醒学生用冷丙酮做一下粗品苦参总碱的提纯即可。 2、生物碱的定性试管实验要注意规范取用试剂。 3、写本次实验报告。 4、安排实验考核注意事项及顺序。 5、对本学期天然药物化学实验简要总结。 ★ 实 验 考 核 1 目标要求 1.1 公正、合理地评价学生的实验水平。 1.2 对发现的问题进行重点指导及教学改进。 2 考核方式及内容 2.1 分为实验理论考核（笔试）和实验技能考核（实际操作）二项，要求学生独立完成。 2.2 实验理论考核（笔试）考核内容：有关天然药物化学实验基本理论等。 2.3 实验技能考核（实际操作）考核内容：天然药物化学实验所涉及实验仪器的规范操作等。 2.4 实验指导教师负责出题、监查、记录、打分等
天然药物化学实险备课·2015 T6紫外可见分光光度计 紫外光谱测定快速操作指南 1、开机 (1)开启电脑主机： (2)开启紫外仪器电源，提示“是否运行PC软件联机”界面： (3)点击电脑显示屏图标“UVWin:5紫外软件V5.1.0"进行联机并初始化（约需要5min): (4)初始化结束后出现测定主界面菜单。 2、设置 (1)点击测定主界面菜单左上角“光谱扫描”进入光谱扫描界面： (2)在“测量”菜单选项中的参数设置”设置参数，参数包括： M测量”选项中“光度方式”为“Abs”,显示范围：0.00-1.00，“扫描参数”中的起点和 终点”：500-200nm (3)在“附件”菜单上选择光路“五连池”，光路选“池1”， (4)参数设置后，点“确定”。 3、测量 (1)将空自溶液石英皿置于光路池1中，盖上盖，【测量】菜单下【基线校正】： (2)取出空白溶液，再光路池1上放进样品溶液石英皿，点击界面上边菜单中圆形绿 色开始按钮，开始扫描： 4、数据处理与保存 【图形】菜单下选【峰值检出】即可显示峰谷的波长值。 5、关机 (1)关闭UVWin:5紫外软件： (2)关闭仪器主机电源： (3)从样品池中取出所有比色皿，清洗干净以便下一次使用： (4)关闭计算机电源 1
天然药物化学实验备课 · 2015 - 7 - T6 紫外可见分光光度计 紫外光谱测定快速操作指南 1、开机 （1）开启电脑主机； （2）开启紫外仪器电源，提示“是否运行 PC 软件联机”界面； （3）点击电脑显示屏图标“UVWin5 紫外软件 V5.1.0”进行联机并初始化（约需要 5min）； （4）初始化结束后出现测定主界面菜单。 2、设置 （1）点击测定主界面菜单左上角“光谱扫描”进入光谱扫描界面； （2）在“测量”菜单选项中的“参数设置”设置参数，参数包括： “M 测量”选项中“光度方式”为“Abs”，显示范围：0.00~1.00，“扫描参数”中的“起点和 终点” ：500~200nm （3）在“附件”菜单上选择光路“五连池”，光路选“池 1”， （4）参数设置后，点“确定”。 3、测量 （1）将空白溶液石英皿置于光路池 1 中，盖上盖，【测量】菜单下【基线校正】； （2）取出空白溶液，再光路池 1 上放进样品溶液石英皿，点击界面上边菜单中圆形绿 色开始按钮，开始扫描； 4、数据处理与保存 【图形】菜单下选【峰值检出】即可显示峰谷的波长值。 5、关机 （1）关闭 UVWin5 紫外软件； （2）关闭仪器主机电源； （3）从样品池中取出所有比色皿，清洗干净以便下一次使用； （4）关闭计算机电源
天然药物化学实验备课·2015 天然药物化学实验课学生成绩记录表 学期 年级 专业 班级 指导牧师 学号 姓名 实验一实验二实验三实险四考核成绩总成绩 6 10 12 13 16 18 19 20 -8
天然药物化学实验备课 · 2015 - 8 - 天然药物化学 实验课 学生成绩记录表 学期 年级 专业 班级 指导教师 № 学 号 姓 名 实验一 实验二 实验三 实验四 考核成绩 总成绩 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20