河北医科大学药学院 蓝与年发有什4兴？ 第6章萜类和挥发油 蘑在面然界天和何存应的) Terpenoids Volatile oils 燕有什岳数均楚点？ 雄有什店嫌成的斯理化華世质 特器1。 水何得以能？ 卜何项定蔗的化更业数？ 惑有什岳特球的业物酒世？ 目标要求1 目标要求2 1,米提萜的定义、分类，了解生物合成选径。 7。熟悉重要二萜的结构。 2.掌塑经验和生源的异戊二烯规则。 8.掌湿萜的主要理化性质 3,掌握单萜的定义、分类及代表物的结构。 9,掌据挥发油的定义、通性、化学组成 4。掌提环烯的定义、结构特点、特性 10。掌强挥发油的提取、分离方法的原理。 5.掌握倍半萜的定义、分类及代表物的结构。 山。熟悉挥发袖的气相色谱鉴定方法， 6.掌握薰的定义、特性、鉴别反应。 本章重点 本章目录 萜类化合物的定义和分类 2.萜类的异戊二烯规则。 。第1节概述 3.挥发油的定义、化学组成 第2节萜类的结构类型和重要的代表物 第3节蒂类化合物的理化性质 4.挥发油的提取和分离方法。 第节蒂类化合物的提取与分离 第5节 类化合物的检识与结构整定 第6节挥发袖 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 2 第6章 萜类和挥发油 Terpenoids & Volatile oils 7 河北医科大学药学院 天然药物化学教研室 李力更 教授 8 什么是萜？ 什么是挥发油？ 萜与挥发油有什么关系？ 萜在自然界是如何存在的？ 萜有什么结构特点？ 萜有什么特殊的物理化学性质？ 如何检识萜？ 如何得到萜？ 如何确定萜的化学结构？ 萜有什么特殊的生物活性？ 9 1．掌握萜的定义、分类，了解生物合成途径。 2．掌握经验和生源的异戊二烯规则。 3．掌握单萜的定义、分类及代表物的结构。 4．掌握环烯醚萜的定义、结构特点、特性。 5．掌握倍半萜的定义、分类及代表物的结构。 6．掌握薁的定义、特性、鉴别反应。 目 标 要 求 -1 10 7．熟悉重要二萜的结构。 8．掌握萜的主要理化性质。 9．掌握挥发油的定义、通性、化学组成。 10．掌握挥发油的提取、分离方法的原理。 11．熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。 目 标 要 求 -2 11 本 章 重 点 1．萜类化合物的定义和分类。 2．萜类的异戊二烯规则。 3．挥发油的定义、化学组成。 4．挥发油的提取和分离方法。 12 本 章 目 录 第1节 概 述 第2节 萜类的结构类型和重要的代表物 第3节 萜类化合物的理化性质 第4节 萜类化合物的提取与分离 第5节 萜类化合物的检识与结构鉴定 第6节 挥 发 油 ☞
河北医科大学药学院 第1节概述 General introduction 什（是燕美他合尚 萜的早期定义： 指一类天然的经 一、萜类化合物的定义 或：可看作是由2个或 类 Defini 以 本单位（骨架）。 而成的天 萜类分子的通式：(C, 的葉 异2二烯( IUPAC:2-methyl 什高是异戊二城 物态：无色刺激性液体。 mp:-120℃，bp:4℃ 天然药物化学室李力更教授 3
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 3 13 第1节 概 述 General introduction 14 什么是萜类化合物 15 一、萜类化合物的定义 Definition of terpenoids 16 萜类分子的通式： (C5H8)n 萜 的早期定义： 指一类天然的烃 类化合物，其分子结 构中含有异戊二烯基 本单位（骨架）。 可看作是由2个或 以上异戊二烯单位 聚合而成的天然产 物分子。 或： 17 什么是异戊二烯 18 异戍二烯（isoprene）： C CH CH2 CH3 CH2 物态：无色刺激性液体。 mp：-120℃，bp：4℃ IUPAC：2-methyl-1,3-butadiene 头 H 尾
河北医科大学药学院 概括白然界中或： 分子结构中含有 所有异成二烯的聚 者干个异成二青架 二、萜的分类、分布及生理活性 合物及其衍生物的 (少数例外)的一类 bution &Bio.Activitie 总称。 天然有机化合物。 萜烯（烃）：terpene 萜类化合物： 茜在自然界分布广泛、数量巨大、种米管 多、骨渠结构千变万化、生物活性多种多样。 酸 。据统计（包括合成品）： 热何对燕美连舟陆曲分美 。药类是各类天然产物中数量最多的一 类化合物，多具有较蜜的生物 o 一的分类方法 店的分类及在自然界中的来源 ①按含异成二烯单位的 ②根据结构中是否金 称异成二增数C原子数■ 来源存在 数且： 有碳还， 单落、倍半若、三 链状（开链）萜 店、三店、 环状店等。 ③根据含环的数量。 ④根据所含的基团： 单环落、双环落 醇店、醛、酮 三环酷、四环酷等。 萜、羧酸萜、酯酷及 酷苷等。 材p186表6-】 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 4 19 萜 的化学定义： 概括自然界中 所有异戊二烯的聚 合物及其衍生物的 总称。 萜烯（烃）：terpene 萜类化合物：terpenoid 分子结构中含有 若干个异戊二烯骨架 （少数例外）的一类 天然有机化合物。 或： 20 二、萜的分类、分布及生理活性 Classification &. Distribution &. Bio. Activities 21 萜 在自然界分布广泛、数量巨大、种类繁 多、骨架结构千变万化、生物活性多种多样。 ☞ 据统计（包括合成品）： 1970年已达 10,000 余种； 1991年已达 22,000 余种。 ☞ 除以烯烃的形式存在外，还形成了很 多含 O、N、S 等的衍生物。 ☞ 萜类是各类天然产物中数量最多的一 类化合物，多数具有较强的生物活性。 22 如何对萜类进行结构分类 23 萜的分类方法 ①按含异戊二烯单位的 数目： 单萜、倍半萜、二 萜、二倍半萜、三萜、 四萜、多萜等。 ②根据结构中是否含 有碳环： 链状（开链）萜、 环状萜 等。 ③根据含环的数量： 单环萜、双环萜、 三环萜、四环萜等。 ④根据所含的基团： 醇萜、醛萜、酮 萜、羧酸萜、酯萜及 萜苷等。 24 名 称 异戊二烯数 C 原子数 来源/存在 半 萜 1 5 植物叶 单 萜 2 10 挥发油 倍半萜 3 15 挥发油 二 萜 4 20 树脂、苦味素、植物醇 二倍半萜 5 25 海绵、植物病菌、昆虫 代谢物 三 萜 6 30 皂苷、树脂、植物乳液 四 萜 8 40 胡萝卜素类、色素类 多聚萜 1.5×103~6×104 7.5×103~3×105 橡 胶 萜的分类及在自然界中的来源 ☞ 教材 p186 表 6-1
河北医科大学药学院 提示 ★防类化合物的生物活性（葡介） ★本章主要介绍单蓝、倍半蓝 、二蓝和之 冰片（单萜）：活血、杀虫等。 二倍半蓝等蒂类以及挥发油类化合物。 活血 虫等 。挥发油为以类成分为主的多种成分 原（二）抗墙。 的混合物，在本章第6节中详细介绍。 一身心莲内酯（二）：抗菌消炎。 。齐嫩果酸（三萜）：抗风湿。 ★三蓝类由于特殊的结构和 一人参皂苷（三枯）：增强免疫力等。 一甘革电苷、柴朝皂苷（巨箱）：抗类 药品香料添加剂等。 三、异戊二烯规则侧及生源学说 rene Rule &Biogenesis 度脸的并戍上#规时 是 L鲨原的并戍二州税时 1887年德国化学家0.Wallach认为： 萜类化合物都是异戊二烯的聚合体。 (一)经验的异戊二烯规则 。自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯 Empirical isoprene rule 头尾相连聚合并衍变的。 ★并认为可以以此判断是否萜类物质！ 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 5 25 提 示 ★ 本章主要介绍单萜、倍半萜、二萜和 二倍半萜等萜类以及挥发油类化合物。 ☞ 挥发油为以萜类成分为主的多种成分 的混合物，在本章第 6 节中详细介绍。 ★ 三萜类 由于特殊的结构和 性质，将在下一章中详细介绍。 ☞ 冰片（单萜）：活血、杀虫等。 ☞ 樟脑（单萜）：活血、杀虫等。 ☞ 青蒿素（倍半萜）：抗疟。 ☞ 雷公藤（二萜）、紫杉醇（二萜）： 抗癌。 ☞ 穿心莲内酯（二萜）：抗菌消炎。 ☞ 齐墩果酸（三萜）：抗风湿。 ☞ 人参皂苷（三萜）：增强免疫力等。 ☞ 甘草皂苷、柴胡皂苷（三萜）：抗炎。 ☞ 化妆品。 ☞ 食品、药品香料添加剂等。 26 ★ 萜类化合物的生物活性（简介） 27 三、异戊二烯规则及生源学说 Isoprene Rule &. Biogenesis 28 经验的异戊二烯规则 生源的异戊二烯规则 什么是 29 （一）经验的异戊二烯规则 Empirical isoprene rule 30 1887年德国化学家 O. Wallach 认为： 萜类化合物都是异戊二烯的聚合体。 ☞ 自然界存在的萜类化合物都是由异戊二烯 头尾相连聚合并衍变的。 ★ 并认为可以以此判断是否萜类物质！ C CH CH2 CH3 CH2
河北医科大学药学院 eof Nobel Prizefor Chemistry: 经验的异戊二规则 萜类化合物都是异成二烯的聚合体。 。自然界存在的蓝类化合物都是由异成二 递头尾相连暴合并衍变的。 0m ★此即：一般的异戊二烯规则 或：经验的异戊二规则 he fia 或：化学的异戊二烯规则 “因在脂环族领域方面的开创性工作” 2 ★根据： ★根据：门 ①天松橡胶裂解生成异戊二烯。 ③异成二婚也可以通过化学反应豪合 分子 ②很多萜类化合物能分解成异成二烯。 例： 柠谦烯 成的 疑问？ O ①若异戊二烯为萜类的前体物，则应该在自然 界中大量存在。 (二)生源的异戊二烯规则 事实上异成二烯单体在自然界中分布甚少。 Biogenetic isoprene rule ②某些黏不能“分解”成异戊二烯碳骨架， 例： 文里木雨 天然药物化学室李力更教授 6
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 6 “In recognition of his services to organic chemistry and the chemical industry by his pioneer work in the field of alicyclic compounds”. Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1910: Otto Wallach 1847-1931 （Goettingen University, Germany） “因在脂环族领域方面的开创性工作” 32 萜类化合物都是异戊二烯的聚合体。 ☞ 自然界存在的萜类化合物都是由异戊二 烯头尾相连聚合并衍变的。 ★ 此即：一般的异戊二烯规则 或：经验的异戊二烯规则 或：化学的异戊二烯规则 经验的异戊二烯规则 33 ★ 根 据： 例： ① 天然橡胶裂解生成异戊二烯。 ② 很多萜类化合物能分解成异戊二烯。 2 isoprene Pt low pressure 柠檬烯 limonene 34 ③ 异戊二烯也可以通过化学反应聚合 生成萜类分子。 ④ 很多萜类化合物的碳骨架都可以看作 是异戊二烯首尾连接形成的。 例： 2 isoprene 280oC Diels-Alder 柠檬烯 limonene ★ 根 据： 35 疑 问 ？ ① 若异戊二烯为萜类的前体物，则应该在自然 界中大量存在。 事实上异戊二烯单体在自然界中分布甚少。 ② 某些萜不能“分解”成异戊二烯碳骨架。 例： O 艾里木酚酮 eremophilone O OH 扁柏酚 hinokitol 36 （二）生源的异戊二烯规则 Biogenetic isoprene rule HOOC OH HO CH3
河北医科大学药学院 1938年暗士化学家L.Ruzicka认为： Winner of Nobel Prize for Chemistry 199 一所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸途 Leopold Ruzi (MVA)衍生出来的化合物。 18871976 "For his work on polymethylenes and higher moocegn terpenes. 因对聚亚甲基多原子大环和多烯的研究工作 生源的异戊二婚规则 活性前体： 所有蓓类化合物都有一个活性的异戊二播 MVA 前体化合物。 ★所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸途径 hate (DMAPF 衍生出来的化合物。 pp。P0hw 中萜类又称为：甲戊二羟酸系化合物。 生物合成途径示意 生物合成遮径示意图（书p188图6-2） DMAPP MVA ATP.IPP+DMAPP DMAPP IPP -Monoterpene (10C) DMAPP+2 IPP- Sesquiterpene (15C DMAPP+3I DMAPP+4IPP- DMAPP +5 IPP- Triterpene (30C) (教材p188图62) 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 7 37 1938 年瑞士化学家 L. Ruzicka 认为： 所有的萜类化合物都有一个活性的异戊 二烯前体化合物。 ☞ 所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸途径 （MVA）衍生出来的化合物。 mevalonic acid （MVA） HOOC OH HO CH3 38 Leopold Ruzicka （1887~1976） Federal Institute of Technology Switzerland “For his work on polymethylenes and higher terpenes.” “因对聚亚甲基多碳原子大环和多萜烯的研究工作” Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1939: 39 ☞ 萜类又称为：甲戊二羟酸系化合物。 所有萜类化合物都有一个活性的异戊二烯 前体化合物。 ★ 所有的萜类化合物都是经 甲戊二羟酸途径 衍生出来的化合物。 mevalonic acid （MVA） HOOC OH HO CH3 生源的异戊二烯规则 40 IPP：焦磷酸异戊烯酯 DMAPP：焦磷酸-γ,γ-二甲基烯丙酯 活 性 前 体： ☞ IPP 和 DMAPP 是真正的“活性异戊二烯的 前体”，其可进一步转化成各种萜类分子。 OPP OPP （MVA） （IPP） （DMAPP） PP = P2O5H2 焦磷酸基 3R-mevalonic acid isopentenyl pyrophosphate r,r-dimethylallyl pyrophosphate HOOC OH HO CH3 41 （教材 p188 图 6-2） 生物合成途径示意图 CO2 + O2 MVA MVA ATP IPP + DMAPP DMAPP + IPP DMAPP DMAPP + 2 IPP + 3 IPP DMAPP + 4 IPP DMAPP + 5 IPP light Glucose enzymes light Monoterpene（10C） Sesquiterpene（15C） Diterpene（20C） Sesterterpene（25C） Triterpene（30C） IPP：焦磷酸异戊烯酯DMAPP：焦磷酸-γ,γ-二甲基烯丙酯GPP：焦磷酸香叶酯 FPP：焦磷酸金合欢酯 42 生物合成途径示意图（书 p188 图 6-2） DMAPP 单萜 焦磷酸香叶酯(C10) 甾族类 倍半萜 焦磷酸金合欢酯(C15) 角沙烯(C30) 三萜(C30) 二倍半萜 焦磷酸香叶基金合欢酯(C25) IPP IPP 二萜 焦磷酸香叶基香叶酯(C20) 类胡萝卜素(C40) IPP IPP *2 *2
河北医科大学药学院 ★1950年德国化学家F.Lynen 发现了PP的存在。 ★1956年美国化学家K.Folkers 发现了MVA的存在。 University of Munich,Germany of American Chemical Socicty-Pr dal (1986)and President's National Medal icka提出的 ace(1990） University of Texas,USA 提示☐ 生结合化学结传的峰合定义 将萜类分子结构中的碳骨架划分为若 凡是由甲戊二羟酸(MVA)衍生，且分 子式符合(CsHs加通式的天然产物及其衍生 干个异戊二嫌的方法，只能作为对萜类 的结构和化学分类的一种认识方法。 有语称为陆类化合物或感透类化合物· 并不代表萜类的真实生源途径！ 萜类化合物：terpenes 密 ★提 课外阅读： 无论哪个定义，都要明确结构中 含有若于个异成二烯的碳骨架 王伟，李相静，朱天，李力更，张领丽，史清文 天然药物化学史话：天然产物的生物合成 J1.中单药，2018,49判14：3193-320 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 8 43 ★ 1950年德国化学家 F. Lynen 发现了 IPP 的存在。 ★ 由此，证明了 L. Ruzicka 提出的 “生源的异戊二烯规则”假设成立。 ★ 1956年美国化学家 K. Folkers 发现了 MVA的存在。 44 Fedora Lynen （1911-1979） University of Munich, Germany Winner of Nobel Prize for Physiology or Medicine in 1964 : Karl August Folkers （1906-1997） University of Texas, USA Winner of American Chemical Society-Priestly Medal（1986）and President’s National Medal of Science（1990） : 45 提 示 将萜类分子结构中的碳骨架划分为若 干个异戊二烯的方法，只能作为对萜类 的结构和化学分类的一种认识方法。 并不代表萜类的真实生源途径！ 46 生源结合化学结构的综合定义 凡是由甲戊二羟酸（MVA）衍生，且分 子式符合 (C5H8)n 通式的天然产物及其衍生 物，通称为 萜类化合物或萜源类化合物。 萜 类 化 合 物：terpenes 萜源类化合物：terpenoids （生源上与萜类相同，也包括甾体类化合物） （本节完） 47 ★提 示： 无论哪个定义，都要明确结构中 含有若干个异戊二烯的碳骨架！ （本节完） 48 课 外 阅 读 ： 王伟, 李韶静, 朱天慧, 李力更, 张嫚丽*, 史清文*. 天然药物化学史话：天然产物的生物合成 [J].中草药, 2018, 49(14): 3193-3207. 作者单位：河北医科大学药学院
河北医科大学药学院 本章目录 第1节述 第2节结构类型和重要代表物 。第2节萜类的结构类型和重要代表物 Structural Types Important Compounds 第3节稽类化合物的理化性质 第节萜类化合物的提取与分离 第5节萜类化合物的检识与结构整定 第6节挥发油 评外阅读： 寒礼胜江纪武，赵四嘉，盥格丽，华袖。 一、单萜类化合物 天然化合物命名和译 noterpen 小.中国科技术语2017,19)：505 廊礼胜王春围，江纪武潘明生，林旺王油 天然化合物的俗名命名和翻译 .中国药学来志，2014,499790-79 单 分布及存在： 指分子结构中含两个异戊二烯 碳量渠的稍类及其衍生物。 形科、伞形利 的分泌组织（膜体、油室、树道等)中 一几乎所有的单萜都符合异戊二烯规则， 。分子骨架中含有10个C原子. 命是择发油中低沸点组分的主要成分， 在昆虫激素及海洋生物中也有发现， 天然药物化学室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 9 49 本 章 目 录 第1节 概 述 第2节 萜类的结构类型和重要代表物 第3节 萜类化合物的理化性质 第4节 萜类化合物的提取与分离 第5节 萜类化合物的检识与结构鉴定 第6节 挥 发 油 ☞ 50 第2节 结构类型和重要代表物 Structural Types & Important Compounds O O O CH3 CH3 O O CH3 51 课 外 阅 读 ： 郑礼胜, 江纪武 , 赵丽嘉 , 崔艳丽 , 华洁. 天然化合物命名和翻译 [J]. 中国科技术语, 2017 , 19 (3) :50-54. 郑礼胜, 王彥丽, 江纪武, 潘明佳, 林旺, 王洁. 天然化合物的俗名命名和翻译 [J]. 中国药学杂志, 2014, 49(9): 790-794. 作者单位：中草药杂志社 52 一、单 萜 类 化 合 物 Monoterpenoids 53 单萜 ： 指分子结构中含两个异戊二烯 碳骨架的萜类及其衍生物。 ☞ 几乎所有的单萜都符合异戊二烯规则。 ☞ 分子骨架中含有 10 个 C 原子。 54 分布及存在： 单萜类化合物 广泛存在于高等植物， 如：蜃形科、伞形科、芸香科、樟科等植物 的分泌组织（腺体、油室、树脂道等）中。 ☞ 是挥发油中低沸点组分的主要成分， 在昆虫激素及海洋生物中也有发现
河北医科大学药学院 单茜类含氯衍生物（挥发油）沸点 (一)链状单菇(acyclic monoterpenoids) 较高，大多具有浓郁的香气，有芳香开 常见以下三种骨架类型： 岛、舒通痘气等多种生物活性。 以 月桂烧型薰衣草烷型艾嵩烷型 。是医药、食品、化妆品工业的重要原料. 。见下页实例。 网：月挂油yoi）中的月桂蝇（香叶增）和 例：香叶醇和橙花醇。 A 香叶醇《钱牛摩)香准摩（橙花醇） 的合委碧瓷黄货色篷体。具有清黄 geraniol 人有享香、花香并有漫花省 气 玫在于带茅精、叶、希、 互为反构体。 香吐醇、香橙醇的不同性质： 例：存在于芸香油、香茅油等中的几个单 c@型分干进器道香 PhNCOCI 重！进器使花 其挥发 天然药物化学室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 10 55 单萜类含氧衍生物（挥发油） 沸点 较高，大多具有浓郁的香气，有芳香开 窍、舒通理气等多种生物活性。 ☞ 是医药、食品、化妆品工业的重要原料。 56 （一）链状单萜（acyclic monoterpenoids） 常见以下三种骨架类型： 月桂烷型 薰衣草烷型 艾蒿烷型 ☞ 见下页实例。 57 罗勒烯 α-ocimene 例：月桂油（bay oil）中的月桂烯（香叶烯）和 罗勒烯。 月桂烯 β-myrcene 无色或淡黄色液体，具有清淡 的香脂香气。 不溶于水、溶于乙醇等有机溶 剂。在肉桂油、枫茅油、柏木油、 云杉油、松节油、柠檬草油、柠檬 油等中均有存在。 香料工业应用较多。 具有草香、花香并有橙花油 气息。 主要存在于罗勒油，也存在 于薰衣草油、龙蒿油等精油中。 多用于多种日化香精配方中。 58 香叶醇（牻牛醇） geraniol 香橙醇（橙花醇） nerol 例：香叶醇和橙花醇。 H CH2OH CH2OH H 主要存在于香茅油、香叶油、香草油、 玫瑰油等中。 互为顺反异构体。 59 ☞ 利用此性质可以将二者从 其挥发油中方便地分离出来。 CaCl2(无水) 分子复合物 结晶 H2O 真空蒸馏 香叶醇 (分解) Ph2NCOCl 酯 橙花醇 过滤 OH- 真空蒸馏 (分解) 过滤 香叶醇、香橙醇 的不同性质： 60 香茅醇 citronellol 例：存在于芸香油、香茅油等中的几个单萜。 香茅醛 citronellal 香叶醛 （α-柠檬醛） geranial（α-citral） 橙花醛 （β-柠檬醛） neral（β-citral） CH2OH CHO * * H CHO CHO H
河北医科大学药学院 (二)环状单菇(cyclie monoterpenoids) L.单环单萜(monocyelic monoterpenoids) 可认为是由链状单药经环合衍变而来 常见有以下三种骨架结构类型： 文 人 香叶南 酸花 m黄烧 对薄荷烷型环香叶烷型卓酚酮型 一菜装技围64环状单的环和 一见下页结构实例。◆ 例：薄荷油中只存在薄荷醇（薄荷脑）和 例： 新薄荷醇 史史女 小新降有容 一结构中有3个手性C原子， 女女女 应该有22=8个立体异构体。 列：存在于藏荷油中的益阻和胡搬阻 例：存在于按树叶提取物的油精和存在于 植物土荆芥中的驱餐。 ⑧ 素生荆环袖杰 天然药物化学室李力更教授 11
河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 11 61 （二）环状单萜（cyclic monoterpenoids） ☞ 参考教材 p190 图 6-4 环状单萜的闭环和 骨架转位示意图。 可认为是由链状单萜经环合衍变而来。 CH2OPP OPP + GPP 焦磷酸香叶酯 NPP 焦磷酸橙花酯 menthane 薄荷烷 例： 62 1. 单环单萜（monocyclic monoterpenoids） 常见有以下三种骨架结构类型： 对-薄荷烷型 环香叶烷型 卓酚酮型 ☞ 见下页结构实例。 63 例：薄荷油中只存在 l-薄荷醇（薄荷脑）和 d-新薄荷醇。 ☞ 结构中有 3 个手性 C* 原子， 应该有 23 = 8 个立体异构体。 OH OH l-薄荷醇 l-menthol d-新薄荷醇 d-neo-menthol * * * * * * 64 例：自然界中发现 9 种薄荷二烯（menthadienes） 的化学结构。 65 例：存在于薄荷油中的薄荷酮和胡椒酮。 O O 薄荷酮 menthone 胡椒酮（辣薄荷酮） pipertone 66 例：存在于桉树叶提取物的桉油精和存在于 植物土荆芥中的驱蛔素。 O 桉油精 cineole, eucalyptol O O 驱蛔素（土荆芥油素） ascaridole, ascarisin