河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday 一、有机分析研究的主要内容 有机分析(organic analysis): 是研究有机化合物的分离、提纯， 鉴定、确定结构、含量测定等方面内容 的一门学科。 。自1904年发展以来，现已基本具有 套完整的理论及实验体系。 天然药物化学教研室李力更教授 6
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 6 11 一、有机分析研究的主要内容 12 是研究有机化合物的分离、提纯、 鉴定、确定结构、含量测定等方面内容 的一门学科。 有机分析（organic analysis）： ☞ 自1904 年发展以来，现已基本具有 一套完整的理论及实验体系
河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday 有机分析主要应用于： 有机合成 天然有机化学 医药学 分子生物学 石油化工 环境科学 材料科学 国防科学 7 有机分析无论从基础研 究、开发方面，或是从生 产控制方面，其所起的作 用是毋庸置疑的。 ★已成为各综合性大学 化学专业、医学院校药学 专业和工科大学化工有关 专业必修的专业课。 天然药物化学教研室李力更教授 >
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 7 13 有机分析主要应用于： 有机合成 天然有机化学 医药学 分子生物学 石油化工 环境科学 材料科学 国防科学 ………… 14 ★ 已成为各综合性大学 化学专业、医学院校药学 专业和工科大学化工有关 专业必修的专业课。 有机分析无论从基础研 究、开发方面，或是从生 产控制方面，其所起的作 用是毋庸置疑的
河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday 大致发展历史： 19世纪初主要通过简单的化学反应来对比 一下化合物的共同点和不同点。 。19世纪30年代建立碳、氢定量分析法， 。19世纪90年代建立氮的定量分析法。 一19世纪末有机化合物中各种元素的常量分 析法基本齐全。 雷20世纪20年代建立有机微量定量分析法。 富20世纪70年代出现自动化分析仪器。 1923年，奥地利科学家F.Pregl 荣获本年度诺贝尔化学奖。 Fritz Pregl (1869-1930) (Austria,Graz University) For his invention of the method of micro analysis of organic substances. 16 天然药物化学教研室李力更教授
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 8 15 ☞ 19世纪初主要通过简单的化学反应来对比 一下化合物的共同点和不同点。 ☞ 19世纪30年代建立碳、氢定量分析法。 ☞ 19世纪90 年代建立氮的定量分析法。 ☞ 19世纪末有机化合物中各种元素的常量分 析法基本齐全。 ☞ 20世纪20年代建立有机微量定量分析法。 ☞ 20世纪70年代出现自动化分析仪器。 大致发展历史: 16 1923年，奥地利科学家 F. Pregl 荣获本年度诺贝尔化学奖。 Fritz Pregl （1869 -1930） （Austria, Graz University） ☞ For his invention of the method of microanalysis of organic substances
河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday 通过本课程的学习，要求利 学习者掌握有机化合物的系统 鉴定及定量分析的基本原理、 765 方法和技能，并具有一定解决 实际问题的能力。 目前，我校此课程主要为药学院药学 专业本科生（研究生可选修）开设。 要求学生必须具备较高水平的基础有 机化堂和基础波谱学知识。 从实际现状考虑，主要讲述有机分析 中的系统鉴定法部分，实验部分暂缓开设。 计划学时：32学时。 天然药物化学教研室李力更教授 9
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 9 17 通过本课程的学习，要求 学习者掌握有机化合物的系统 鉴定及定量分析的基本原理、 方法和技能，并具有一定解决 实际问题的能力。 18 目前，我校此课程主要为药学院药学 专业本科生（研究生可选修）开设。 要求学生必须具备较高水平的基础有 机化学和基础波谱学知识。 从实际现状考虑，主要讲述有机分析 中的系统鉴定法部分，实验部分暂缓开设。 计划学时：32 学时
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 学习方法及要求： 。复习有关基础有机化学和波谱学知识。 。课上认真听讲、记笔记。 。课下多看有关参考书，多做习题。 二、学习有机分析的目的和意义 天然药物化学教研室李力更教授 0
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 10 19 学习方法及要求： ☞ 复习有关基础有机化学和波谱学知识。 ☞ 课上认真听讲、记笔记。 ☞ 课下多看有关参考书，多做习题。 20 二、学习有机分析的目的和意义
河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday (一)有机分析是检验和控制工业原料 和产品质量的有效方法 (二)有机分析是进行科研工作的重要手段 例：甲胺膦为农药，可杀螟虫、粘虫等，但对 人的毒性也很大。若考虑将基团-NH,换掉，有 可能对人的毒性较小。 cH,0,°ctc00ctop° 9 CHS、NH2 CHaSNHCCH, 富要进行各种定性、定量、波谱分析等试验 来确证产物。 霉此化合物由南开大学在世界上首次合成。 天然药物化学教研室李力更教授 11
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 11 21 （一）有机分析是检验和控制工业原料 和产品质量的有效方法 22 P CH3O CH3S NH2 O (CH3CO3)2O P CH3O CH3S NHCCH3 O O ? （二）有机分析是进行科研工作的重要手段 例：甲胺膦为农药，可杀螟虫、粘虫等，但对 人的毒性也很大。若考虑将基团-NH2换掉，有 可能对人的毒性较小。 ☞ 要进行各种定性、定量、波谱分析等试验 来确证产物。 ☞ 此化合物由南开大学在世界上首次合成
河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday (三)有机分析是研究天然产物的有力工具 例：吗啡(morphine,mp254-256C)存在于鸦片中，是最 早(1805年)取得的一个生物碱，于1952年确定了它的结构 式，并由全合成所证实。吗啡族中其它两个重要成员为可待 因(codeine,mpl55℃)及蒂巴因(thebaine,mpl76C) RO morphine R-R'-H △7 odeine R-CH,R'-H A7 heroin R=R-CH,CO△W R'0 *海洛因(heroin,mpl71-172℃)是吗 啡经乙酸酐处理后生成的二乙酸酯，毒品。 。1992年，完成刺尾鱼毒素(maitotoxin) 的结构鉴定。 。将现代结构鉴定技术推上一个崭新高度： 天然药物化学教研室李力更教授 12
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 12 23 （三）有机分析是研究天然产物的有力工具 morphine R=R`=H △7(8) codeine R=CH3 R`=H △7(8) thebaine R=R`=CH3 △6(7),8(14) heroin R=R`=CH3CO △7(8) 例：吗啡（morphine, mp254~256℃）存在于鸦片中，是最 早（1805年）取得的一个生物碱，于1952年确定了它的结构 式，并由全合成所证实。吗啡族中其它两个重要成员为可待 因（codeine，mp155℃）及蒂巴因（thebaine，mp176℃） 。 *海洛因（heroin，mp171~172℃）是吗 啡经乙酸酐处理后生成的二乙酸酯，毒品。 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 RO O NH R`O 24 O O O O O O O O O O O O OH O O O OH O O O O O O O O O HO HO OH O OH S O O ONa HO OH OH OH OH OH O S O ONa HO OH O OH H H H H H H H H H H H H HO H H H H H H H H OH OH H H H H H H OH H OH HO OH H H OH H H OH OH H H HO H H H H H H O O O O O O O OH H H H H H H H H H HO H ☞ 1992 年，完成刺尾鱼毒素（maitotoxin） 的结构鉴定。 ☞ 将现代结构鉴定技术推上一个崭新高度
河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday The chemical structure of maitotoxin MF:C164H256068S2Na2 MW:3422 --Ono 公 (四)药物研发离不开有机分析 无论西药还是中药，不论寻觅天然药物 还是开发化学全合成药物，其有效成分绝大 部分为有机化合物。 。要求药物研究工作者对于有机分析方面 的知识和水平具有相当高的标准。 天然药物化学教研室李力更教授 13
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 13 25 O O O O O O O O O O O O OH O O O OH O O O O O O O O O HO HO OH O OH S O O ONa HO OH OH OH OH OH O S O ONa HO OH O OH H H H H H H H H H H H H HO H H H H H H H H OH OH H H H H H H OH H OH HO OH H H OH H H OH OH H H HO H H H H H H O O O O O O O OH H H H H H H H H H HO H The chemical structure of maitotoxin M F：C164H256O68S2Na2 MW：3422 26 （四）药物研发离不开有机分析 无论西药还是中药，不论寻觅天然药物 还是开发化学全合成药物，其有效成分绝大 部分为有机化合物。 ☞ 要求药物研究工作者对于有机分析方面 的知识和水平具有相当高的标准
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 三、有机化合物分析的一般程序 有机化合物系统鉴定法 所谓系统鉴定法，即采用“叠符原则” 原则： 当被鉴定的“未知”化合物一切物理 性质和化学性质都与某“已知”化合物相 同时，即可断定它们为相同的化合物。 ★实际上只要两个化合物 在某些关键性质上相同就可 认定其为同一化合物。 天然药物化学教研室李力更教授 14
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 14 27 三、有机化合物分析的一般程序 ——— 有机化合物系统鉴定法 28 所谓系统鉴定法，即采用“叠符原则” 原则： 当被鉴定的“未知”化合物一切物理 性质和化学性质都与某“已知”化合物相 同时，即可断定它们为相同的化合物。 ★ 实际上只要两个化合物 在某些关键性质上相同就可 认定其为同一化合物
河北医科大学药学院 2018/11/13Tuesday 对于“未知化合物”有两个含义： 。文献未见报道，属分析者首次发现 一文献已有报道，但对于分析者来讲属“未知”。 理论依据： 物质内部的化学结构决定其外 部的物理、化学性质。 换言之，物质的外部性质反映 了其内部的化学结构。 有机化合物系统鉴定法 主要包括以下具体步骤： 1.初步检验 样品的物态、晶型、颜色、气味、灼 烧试验等。 2.物理常数测定 样品的熔点、沸点、比重、折光率 比旋光度、分子量等。 天然药物化学教研室李力更教授 15
河北医科大学药学院 2018/11/13 Tuesday 天然药物化学教研室李力更教授 15 29 ☞ 文献未见报道，属分析者首次发现。 ☞ 文献已有报道，但对于分析者来讲属“未知”。 对于“未知化合物”有两个含义： 理论依据： 物质内部的化学结构决定其外 部的物理、化学性质。 换言之，物质的外部性质反映 了其内部的化学结构。 30 有机化合物系统鉴定法 主要包括以下具体步骤： 1. 初步检验 样品的物态、晶型、颜色、气味、灼 烧试验等。 2. 物理常数测定 样品的熔点、沸点、比重、折光率、 比旋光度、分子量等