Punica granatum'Wonderful' 花青素 石pomegranate “可口雕的皮肤化妆品 CYANON e.h 1 龙葵素(Solanine) 黄曲霉素一天然致癌、剧毒物 吃土缘了鸣？ ★南霉未素出 搭村 “快乐的植物”与“吗啡 奎宁Quinine 天然药物化学的开始 一个意外成就一个和天夏地的发现 1925-1952 5
5 Antioxidant, anticarcinogenic, and anti-inflammatory properties, focusing on treatment and prevention of cancer, cardiovascular disease, diabetes, dental conditions, erectile dysfunction, bacterial infections and antibiotic resistance, and ultraviolet radiation-induced skin damage. Other potential applications： infant brain ischemia, male infertility, Alzheimer's disease, arthritis, obesity. Punica granatum 'Wonderful' 石 榴 pomegranate Antieicosanoid 抗变态反应 Anthocyanidins Health-promoting Molecules 花青素 “可口服的皮肤化妆品” 预防癌症 增进视力 清除体内有害的自由基 改善睡眠 加固血管，改善循环 抗过敏 龙葵素 (Solanine Solanine) 马铃薯毒素 (Nightshade) N O O O H H H H H H O O O HO OH OH HO HO OH OH HO HO Solanoeclepin A 2011年日本农业十大科研成果：具有强大的促进囊肿线虫孵化的活性 HO O O O O COOH H H OH H3CO 1820年Desfosses从茄科植物龙葵分得 吃土豆你削皮了吗？ 致畸、溶血 O O O O O H H H3CO 黄曲霉素—天然致癌、剧毒物 1993年黄曲霉毒素被WHO的癌症研究机构划定为1类致癌物，是一种毒 性极强的剧毒物，目前12种。 黄曲霉毒素存在于土壤，动植物各种坚果，特别是花生和核桃中。在大 豆、稻谷、大米、玉米、通心粉、调味品、牛奶、奶制品、食用油等制 品中也经常发现黄曲霉毒素。 呋喃香豆素？ 黄曲霉菌 Aspergillus flavus 黄曲霉毒素B1 “快乐的植物” 与 “吗啡” 吗啡于1805年分离得到(标志着天然药物化学的诞生)，分子结构直到 1925年才由牛津大学的Sir Robert Robinson (1886-1975) 通过一系列的降解实验得 出。1955年X-衍射证实。吗啡的人工合成于1952年被美国罗切斯特大学的 Marshall D. Gates首先实现(JACS 1952, 74, 1109)。大名鼎鼎的海洛因就是由吗啡 衍生而来的，比吗啡毒性更强更具有成瘾性的产物—二乙酰吗啡。150年4代人。 Robert Robinson 1947 N OH OH O H3C Morphine Morphine: Dose-control Medicine Carl Wilhelm Scheele Felix Hoffmann 海洛因Heroin “白色瘟疫” Gates 1805-1925-1952 天然药物化学的开始 奎 宁 Quinine isolated in 1820 Structure in 1907. 1944 Total Synthesis Woodward in 27 years old and got Nobel Prize in 1965. Quinine 一个意外成就一个翻天覆地的发现 N N H H HO H3CO H
柳树皮的故事一阿司匹林 柳树皮“煮”出的故事 Small Molec老满的传 3, 年售4.5万 2世起 一青新区林的世纪 阿司匹林与1982年诺贝尔奖 Carminie Acid 洋红酸 视作最变的 虾红素一世界上最强的天然抗氯化剂 辅酶Q10一天然抗氧化维生素 和文人的 Astaxanthin.ASTA 终经生纸经中：致巴 6
6 柳树皮的故事—阿司匹林 The remarkable mechanism of the anti-inflammatory effect of Aspirin Was clarified in 1974 by Vane, who got Nobel Prize in 1982. Aspirin served as the first non-steroidal anti-inflammatory drug (NSAID). Modification 1800 Y A organic compounds is recognizable by name to the average citizen. O HO OH HO HO OH O HO HO O OH OAc O Salicin 水杨苷 Acetylsalicyclic acid Salicyclic acid 柳树皮“煮”出的故事 德国化学家拜耳1905NP （Adolf von Baeyer) OH O O CH3 O Aspirin 每年销售4.5万吨 百年老药的传奇 Small Molecules Big Impact 20世纪——阿斯匹林的世纪 Sir John Vane 1982 NP 阿司匹林与1982年诺贝尔奖 1971年6月23日英国药理学教授John Vane在“Nature”上发表阐明在无细 胞系统中阿司匹林阻断生成前列腺素的环氧化酶（COX）， 建立了“阿 司匹林-前列腺素”理论 ，阿司匹林的止痛、退热、消炎作用都是由于它 抑制人体内前列腺素的合成而引起。 约翰·万爵士 Carminic Carminic Acid Dactylopius coccus 胭脂红酸 O CH3 OH O OH O OH OH HO HO OH HO OH O 洋红酸 胭脂虫 理想的天然染料，其优点是抗氧化，遇光也不分解。被视作最安全的 天然色素而广泛用于食品、化妆品、药品及纺织品等生产。 大黄素型和茜草素型蒽醌的区别？ O Astaxanthin, ASTA O OH HO 虾红素—世界上最强的天然抗氧化剂 21世纪—抗氧化剂的世纪 清除细胞内的氧自由基，增强细胞再生能力，保护皮肤健 康，促进毛发生长，抗衰老、缓解运动疲劳、增强活力。 Marine miracle 雅诗兰黛, DermaE 高丝, 芳凯, JUJU FUJI, DHC, 曼秀雷敦 Coenzyme Q10 1957 辅酶Q10—天然抗氧化维生素 O O H3CO H3CO CH3 n Karl Forlkers辅酶Q10之父 Peter D. Mitchell 78NP 90%日清制粉 辅酶Q10在能量转移中作用
植物的化学武器 植物杀虫剂Insecticides 出 Eucalyptol ,c8oc且 黑明Jga店gr Azadirachtin OH Scopolamine东食著碱 》 天仙于餐 菱危罗Datura stramonium Rohituka-3 植物抗毒素Phytoalexin-一 Stevioside 防御来自地下的进攻 植物保扩素K.Mer1952年◆名 u-Glu(2-4) Capsidiol o" 菊Stevia rebaudianum Beaoni叶中有以时映-真壳杉就(ent kaurane)青桌为母#，与不同塘组成的味普，即前菊并(stevioside)及就 菊普A、D、E(rebaudiosides A,D,E)普多种侧味普。恙菊普含量的 6%,其输度约为燕输的30闻情，其中又以前葡普A侧味录强。 Natural Sweeter from Plants 天然染料一靛蓝(ndigo) 只有糖是甜的吗？ 牛仔裤的颜色是能蓝和加dgo,以前能蓝是很高青的颜色，是从拉物 种提取的，在歌剂只能被贵旅使用，巴新夫老这种方法工业化了，从此 以后人人师可以年牛仔裤，春可以用这种赢飞。。 Hemandulcin 1500 Balyunoside 500 黄蓝的体构 》 植物能青、尊蓝、菘蓝、木蓝、马蓝 400 Polypodoside A 600 The structure was determined in 1883 and a commercially feasible synthesis was performed in 1883 by Adolf von Baeyer 1835-1917,Np 1905) 7
7 植物的化学武器 O O OH Juglone 黑胡桃 Juglans nigra 白叶鼠尾草 Salvia leucophylla Eucalyptol Atropine Scopolamine 东莨菪碱 曼陀罗 Datura stramonium O 天仙子胺 “魔鬼呼吸”美国情报局把 这种药用作“冷战”的审讯工具 致幻药 O OH N CH3 O OH O N CH3 O O 植物杀虫剂 Insecticides Insecticides Trichilia emetica Azadirachta indica O O OH O H3COOC O H OH O O O O O OH COOCH3 Azadirachtin O O O O O O H H O H OH O OH H O Rohituka-3 植物抗毒素 Phytoalexin— 防御来自地下的进攻 Capsidiol 植物保护素 K．Mller 1952年命名 O OH HO O O H3CO O O OH HO HO OH OH Pisatin Luteolindin Stevioside H COO--Glu O-Glu--Glu(2 1) H 甜菊Stevia rebaudianum Beaoni叶中含有以对映-贝壳杉烷(entkaurane)骨架为母核，与不同糖组成的甜味苷，即甜菊苷(stevioside)及甜 菊苷A、D、E (rebaudiosides A，D，E)等多种甜味苷。总甜菊苷含量约 6%，其甜度约为蔗糖的300倍，其中又以甜菊苷A甜味最强。 O OH H Hernandulcin O O O HO O OH HO O OH H3C HO HO Baiyunoside Polypodoside A O O H H H H O HO O OH HO OH HO HO Me O O O OH OH OH Me Natural Sweeter from Plants Sweeter from Plants Phyllodulcin O O H OCH3 OH OH 400 600 1500 500 只有糖是甜的吗？ 牛仔裤的颜色是靛蓝(Indigo)，以前靛蓝是很高贵的颜色，是从植物 种提取的，在欧洲只能被贵族使用。巴斯夫把这种方法工业化了，从此 以后人人都可以穿牛仔裤，都可以用这种颜色。 植物靛青、 靛蓝的结构 蓼蓝、菘蓝、木蓝、马蓝 The structure was determined in 1883 and a commercially feasible synthesis was performed in 1883 by Adolf von Baeyer ( 1835-1917, Np 1905), 天然染料—靛蓝(Indigo) (Indigo)