河北医科大学 天然药物化学教研室 一、立体构型的模拟表示 265 二、立体构型的文字表示 一、立体构型的模拟表示 Simulative Displaies for Configuration 天物化学室李力定教北科大学药学玩 李力更教授 3
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 3 河北医科大学药学院 天然药物化学室 李力更 教授 5 一、立体构型的模拟表示 二、立体构型的文字表示 6 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 一、立体构型的模拟表示 Simulative Displaies for Configuration
河北医科大学 天然药物化学教研室 l、透视式(Perspective projection) 例： ethane 天然码物化学堂李力更教授河北医科大学码学院 2、踞齿式(Sawhorse projection.) 例： H mathane 8 天然药物化学室李力更授河北医科大学荷学 李力更教授
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 4 7 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 1、透视式（Perspective projection） 例： ethane 8 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 2、踞齿式（Sawhorse projection） H H H H 例： mathane
河北医科大学 天然药物化学教研室 例：十氢化萘(naphthane)。 天然码物化学室李力更教授河北医科大学药宁院 3、纽曼式(Newman projection) 例： 及一 ethane 天然物化学室李力更教可北科大学药学 李力更教授 6
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 5 9 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 例：十氢化萘（naphthane）。 H H cis trans H H 10 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 3、纽曼式（Newman projection） 例： H H H H H H H H H H H H ethane
河北医科大学 天然药物化学教研室 4、费舍尔式(Fischer projection） Hermann Emil Fischer （1852.10.9-1919.7.15) Berlin University,Germany Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1902. "In recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses". 11 天然码物化学室摩力更教授判北医科大学药学院 The father of sugar::☐ Hermann Emil Fischer 天然物化学室李力更教授司北医科大学学 李力更教授
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 6 11 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 4、费舍尔式（Fischer projection） Hermann Emil Fischer （1852.10.9- 1919.7.15） Berlin University，Germany Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1902. “In recognition of the extraordinary services he has rendered by his work on sugar and purine syntheses”. 12 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 The father of sugar: Hermann Emil Fischer
河北医科大学 天然药物化学教研室 例： CHO CHO OH H -OH CH2OH CH2O D-(+)甘油醛 D-(+)-glyceraldehyde CHO CHO HO-C-H HO CH2OH CH2O L(甘油醛 L-(-)-glyceraldehyde 43 天然码物化学室李力更教授河北医科大学尚宁院 例： CHO -OH -OH HO -H OH H OH OH CH.OH D-葡萄糖 D-glucose 天然物化学室李力更教可北科大学药学 李力更教授 7
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 7 13 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 H C OH CHO CH2OH CHO H OH CH2O HO C H CHO CH2OH CHO HO H CH2O D-(+)-甘油醛 D-(+)-glyceraldehyde L-(-)-甘油醛 L-(-)-glyceraldehyde 例： 14 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 例： CHO H OH HO H H OH H OH CH2OH D-葡萄糖 D-glucose H C OH CHO C C C CH2OH HO H OH OH H H
河北医科大学 天然药物化学教研室 注意 。Fischer投影式规定横线代 表面外键，竖线代表面内键。 通常将含C基团画在竖线 (相当于主链)上，氧化态高的 画在上方。 。不得随意旋转，否则表示 的构型会发生变化！ 45 天然码物化学室摩力更教授判北医科大学药学院 例： CHO CHO D-(+)甘油醛 H-C-OH H-C-OH D-(+)-glyceraldehyde CH2OH CH2OH 沿纸面 旋转0 H SHO HOCH CHO HOCH CHO L()甘油醛 L-(-)-glyceraldehyde 天然物化学室李力更数 北医科大学学 李力更教授 8
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 8 15 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 ☞ Fischer 投影式规定横线代 表面外键，竖线代表面内键。 注 意 ☞ 不得随意旋转，否则表示 的构型会发生变化！ ☞ 通常将含 C 基团画在竖线 （相当于主链）上，氧化态高的 画在上方。 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 16 例： D-(+)-甘油醛 D-(+)-glyceraldehyde C H HOCH2 CHO OH HOCH2 C CHO H OH HO C H CHO CH2OH L-(-)-甘油醛 L-(-)-glyceraldehyde H C OH CHO CH2OH C CHO H OH CH2OH 沿纸面 旋转 90o
河北医科大学 天然药物化学教研室 5、鱼头式(Fish projection) 例： CHO OH CHOH D-葡萄糖 D-glucose ★专门用来表示糖的立体结构。 17 天然码物化学室李力更我授河北医科大学药学院 6、哈武兹式(Haworth projection) Walter Norman Haworth (1883.3.19-1950.3.19) Birmingham University,Great Britain Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1937. "For his investigations on carbohydrates and vitamin C". 天然砖物化学室李力定教授可北医科大学学税】 李力更教授 9
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 9 17 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 5、鱼头式（Fish projection） D-葡萄糖 D-glucose H C OH CHO C C C CH2OH HO H OH OH H H ★专门用来表示糖的立体结构。 例： 18 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 6、哈武兹式（Haworth projection） Walter Norman Haworth （1883.3.19-1950.3.19） Birmingham University，Great Britain Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1937. “For his investigations on carbohydrates and vitamin C
河北医科大学 天然药物化学教研室 例： HOH C OH OH OH D-a-葡萄糖 DB葡萄糖 D-a-glu D-B-glu 。一对非对映异构体！ 天然码物化学堂李力更教授河北医科大学码学阴 问题 Fischer式与Haworth式 如何相互转化？ 天然物化学室李力更司北医科大学药学 李力更教授 10
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 10 19 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 D-α-葡萄糖 D-α-glucose D-β-葡萄糖 D-β-glucose ☞ 一对非对映异构体！ 例： O H OH OH OH HOH2C OH O OH OH HOH2C OH H OH 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 问 题： Fischer 式 与 Haworth 式 如何相互转化？
河北医科大学 天然药物化学教研室 例：以D葡萄糖为例。 9H0 K-<总 天然码物化学室李力更教授河北医科大学药宁院 7、点式&虚线式(Dot&Dashed projection) cis trans 天然物化学室李力定教授司北医科大学药学税 李力更教授
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 11 21 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 H C OH CHO C C C CH2OH HO H OH OH H H 沿纸面旋转 90o H OH CH2 C C C OH H OH OH OH H H C C O H O CH2OH OH H OH OH OH H OH HO C C C H OH H OH H C C O O HOH2C O CH2OH H OH OH OH OH OH CH2OH OH OH OH O H 例：以 D-葡萄糖为例。 22 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 7、点式&虚线式（Dot & Dashed projection） cis trans 例：
河北医科大学 天然药物化学教研室 例 trans 天然码物化学室李力更教授可北医科大学药学限 二、立体构型的文字表示 Literal Displaies for Configuration 天格物化室李力更数司北医科大学学2 李力更教授 12
河北医科大学 天然药物化学教研室 李力更 教授 12 23 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 cis trans 例： 天然药物化学室 李力更 教授 河北医科大学药学院 24 二、立体构型的文字表示 Literal Displaies for Configuration
