河北医科大学药学院 目标要求1 1.掌握三萜皂苷的定义，熟悉三萜的主 要结构类型以及结构特点。 2.了解其生物合成途径、在自然界中的 分布和主要化合物的生理活性。 3.掌握三萜类化合物的理化特性。 (溶解性、显色反应、表面活性、溶血 性质、沉淀反应)。 河北医科大学药学院李力更新投 目标要求2 4.熟悉人参、甘草中主要化学成分的 结构类型、理化性质、提取分离方法 和生物活性。 5.熟悉三萜的提取、分离方法。 6.熟悉三萜类化合物的UV、IR、MS H-和3C-NMR的波谱规律和特征： 河北医科大学药学院李力更教 天然药化教研室李力更教授 3
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 3 3．掌握三萜类化合物的理化特性。 （溶解性、显色反应、表面活性、溶血 性质、沉淀反应）。 5 目 标 要 求-1 1．掌握三萜皂苷的定义，熟悉三萜的主 要结构类型以及结构特点。 2．了解其生物合成途径、在自然界中的 分布和主要化合物的生理活性。 河北医科大学药学院 李力更 教授 6．熟悉三萜类化合物的UV、IR、MS、 1H-和13C-NMR的波谱规律和特征。 6 4．熟悉人参、甘草中主要化学成分的 结构类型、理化性质、提取分离方法 和生物活性。 目 标 要 求-2 5．熟悉三萜的提取、分离方法。 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 重点及难点 1.重要三萜的结构类型及结构特点。 2.三萜类化合物的理化特性。 (溶解性、显色反应、表面活性、溶血性 质、沉淀反应) 3.三萜类的MS(麦氏重排、RDA裂解) 4.H-和13C-NMR的波谱特征。 河北医科大学药学院李力更 本章目录 ③第1节概述 第2节四环三萜 第3节五环三萜 第4节理化性质和化学反应 第5节 提取分离 车物化 第6节结构解析 第7节生物活性 河北大学药学力更 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 4 7 重 点 及 难 点 1．重要三萜的结构类型及结构特点。 2．三萜类化合物的理化特性。 （溶解性、显色反应、表面活性、溶血性 质、沉淀反应） 3．三萜类的MS（麦氏重排、RDA裂解）。 4．1H-和13C-NMR的波谱特征。 河北医科大学药学院 李力更 教授 8 本 章 目 录 ☞ 第1节 概 述 第2节 四环三萜 第3节 五环三萜 第4节 理化性质和化学反应 第5节 提取分离 第6节 结构解析 第7节 生物活性 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 第1节概述 General introduction 可北科大学药学院李力更教授 什么是三蔗美化合物 天然药化教研室李力更教授 5
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 5 9 第1节 概 述 General introduction 河北医科大学药学院 李力更 教授 10 什么是三萜类化合物 河北医科大学药学院李力更 教授
河北医科大学药学院 一、三萜类化合物的定义 Definition of triterpenoids 城 河北医科大学锅学院李力更教授 萜的分类及在自然界中的来源 名称 异戊二烯数C原子数 主要来源/存在 半萜 1 5 植物叶 单苦 2 10 挥发油 倍半萜 3 15 挥发油 二萜 20 树脂、苦味素、植物醇 二倍半萜 5 25 海绵、植物病菌、昆虫 代谢物 三 6 30 皂苷、树脂、植物乳液 四萜 8 40 胡萝卜素类、色素类 多聚萜1.5×1036×10 7.5×103×10 橡胶 ③教材pl86表6-1。 天然药化教研室李力更教授
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 6 11 一、三萜类化合物的定义 Definition of triterpenoids 河北医科大学药学院 李力更 教授 12 名 称 异戊二烯数 C 原子数 主要来源/存在 半 萜 1 5 植物叶 单 萜 2 10 挥发油 倍半萜 3 15 挥发油 二 萜 4 20 树脂、苦味素、植物醇 二倍半萜 5 25 海绵、植物病菌、昆虫 代谢物 三 萜 6 30 皂苷、树脂、植物乳液 四 萜 8 40 胡萝卜素类、色素类 多聚萜 1.5×103~6×104 7.5×103~3×105 橡 胶 萜的分类及在自然界中的来源 ☞ 教材 p186 表 6-1。 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 三萜类化合物(triterpenoids)】 指分子母体骨架由30个碳原子 构成的天然萜类化合物及其衍生物。 三萜类化合物 triterpenoids 三萜皂苷元 三蓝皂苷 triterpenoid sapogenins triterpenoid saponins 运大布力 简要说明 三萜苷类因其水溶液 多数三萜苷类 在振摇后，能产生类似肥 的苷元上含有羧基 皂液的持久性泡沫，故亦 又称：酸性皂苷 称：三萜皂苷。 ▲三萜苷元结构较大、复杂、极性较低。 ▲三萜苷类因连接糖基，极性和水溶性强。 适大精市力更餐 天然药化教研室李力更教授 7
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 7 13 指分子母体骨架由 30 个碳原子 构成的天然萜类化合物及其衍生物。 三萜类化合物（triterpenoids） 三萜类化合物 triterpenoids 三萜皂苷元 triterpenoid sapogenins 三萜皂苷 triterpenoid saponins 河北医科大学药学院 李力更 教授 14 简 要 说 明 三萜苷类 因其水溶液 在振摇后，能产生类似肥 皂液的持久性泡沫，故亦 称：三萜皂苷。 ▲ 三萜苷元 结构较大、复杂、极性较低。 ▲ 三萜苷类 因连接糖基，极性和水溶性强。 多数三萜苷类 的苷元上含有羧基， 又称：酸性皂苷。 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 例：皂荚树(Gleditsia sinensis)果实皂角中含有 的皂荚皂苷B~G(gleditsiasaaponin B-G)。 ③皂荚皂苷B~G属于三萜皂苷类成分。 提示： 皂苷 三萜皂苷甾体皂苷 皂苷 酸性皂苷 中性皂苷 (多数三萜苷类) 少数三 笛体皂苷 萜皂苷 天然药化教研室李力更教授 8
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 8 15 例：皂荚树（Gleditsia sinensis）果实皂角中含有 的皂荚皂苷B~G（gleditsiasaaponin B~G）。 ☞ 皂荚皂苷 B~G 属于三萜皂苷类成分。 河北医科大学药学院 李力更 教授 16 皂 苷 少数三 萜皂苷 甾体皂苷 酸性皂苷 （多数三萜苷类） 中性皂苷 提 示： 皂 苷 三萜皂苷 甾体皂苷 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 研究状况： 1963~1970,报道发现游离三萜232个。 1987~1989,1,000多新皂苷被分离鉴定 1990~1994,新发现三萜类约330多个， 而且很多为新的骨架类型。 ③至今已有3,000多个三萜皂苷被发现。 北医科大学药学院李力更 课外阅读： 5 李娇妹，郑纺，翟丽娟，薛照辉 三萜类化合物抗肿瘤活性研究进展 .中草药，2014,45(15)：2265-2271.= 作者单位：天津大学河北补大学药其二 天然药化教研室李力更教授 9
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 9 17 1963~1970，报道发现游离三萜 232 个。 1987~1989，1,000 多新皂苷被分离鉴定。 1990~1994，新发现三萜类约330 多个， 而且很多为新的骨架类型。 ☞ 至今已有 3,000 多个三萜皂苷被发现。 研究状况： 河北医科大学药学院 李力更 教授 18 课 外 阅 读 ： 李娇妹, 郑纺, 翟丽娟, 薛照辉*. 三萜类化合物抗肿瘤活性研究进展 [J]. 中草药，2014, 45(15):2265-2271. 作者单位：天津大学 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 课外作业：门 用CNKI数据库查阅： 三萜类化合物研究最新进展 河北科大学学院车力更 二、三萜类在自然界的分布 Distribution of Triterpenoids (简介) 可北医科大学药学院事力更牧授 天然药化教研室李力更教授 10
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 10 19 课 外 作 业 ： 用 CNKI 数据库查阅： 三萜类化合物研究最新进展 R1O H R2O 12 H 20S 24 25 HO 河北医科大学药学院 李力更 教授 20 二、三萜类在自然界的分布 Distribution of Triterpenoids （简 介） 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 三萜类在自然界有广泛的资源分布。 ◆在植物、菌类、蕨类、动物、海洋生物中 均有发现，尤以双子叶植物中分布最多。 如：石竹科、五加科、豆科、远志科、桔 梗科，等。 ·许多常见的植物都含有此类化合物。 如：人参、甘草、紫苏、黄芪、桔梗等都 含有多种三萜的苷元及苷。 三、在自然界中的存在形式 Existent forms 天然药化教研室李力更教授 11
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 11 21 ♣ 在植物、菌类、蕨类、动物、海洋生物中 均有发现，尤以双子叶植物中分布最多。 如：石竹科、五加科、豆科、远志科、桔 梗科，等。 三萜类在自然界有广泛的资源分布。 ♣ 许多常见的植物都含有此类化合物。 如：人参、甘草、紫苏、黄芪、桔梗等都 含有多种三萜的苷元及苷。 河北医科大学药学院 李力更 教授 22 三、在自然界中的存在形式 Existent forms 河北医科大学药学院 李力更 教授
河北医科大学药学院 三萜类化合物 ,----1 三萜苷元 三萜皂苷 ●主要存在：菊科、 主要存在：豆科、 豆科、大戟科、卫茅 五加科、葫芦科、毛 科、楝科、茜草科、 莨科、石竹科、伞形 橄榄科、唇形科等植 科、鼠李科、报春花 物。 科等植物分布较多。 四、三萜皂苷的化学组成 Compositions of triterpenoids 河北医科大学药学院事力更粒授 24 天然药化教研室李力更教授 12
河北医科大学药学院 天然药化教研室李力更教授 12 23 三萜类化合物 三萜苷元 三萜皂苷 ▶主要存在：豆科、 五加科、葫芦科、毛 莨科、石竹科、伞形 科、鼠李科、报春花 科等植物分布较多。 ▶主要存在：菊科、 豆科、大戟科、卫茅 科、楝科、茜草科、 橄榄科、唇形科等植 物。 河北医科大学药学院 李力更 教授 24 四、三萜皂苷的化学组成 Compositions of triterpenoids 河北医科大学药学院 李力更 教授