什云是慈？什岳是排发减？ 与年发油有什岳来来？ 慈在自然界是和何存在的？ 蘑有什台结构特点？ 慈有什么持珠的物理化学性霞？ 和何得到慈？ 女何检？薄7到 加何确定萜的化学结构？ 花有什岳特殊的生物话性？ 目标要求1 1.掌握萜的定义、分类，了解生物合成途径： 2.掌握经验和生源的异戊二烯规则。 3。掌握单萜的定义、分类及代表物的结构。 4,掌握环烯醚萜的定义、结构特点、特性。 5.掌握倍半萜的定义、分类及代表物结构。 6.掌握奠的定义、特性、鉴别反应。 河北医科大学药学院李力更教授 12
河北医科大学药学院 李力更 教授 12 什么是萜？ 什么是挥发油？ 萜与挥发油有什么关系？ 萜在自然界是如何存在的？ 萜有什么结构特点？ 萜有什么特殊的物理化学性质？ 如何得到萜？ 如何检识萜？ 如何确定萜的化学结构？ 萜有什么特殊的生物活性？ 河北医科大学药学院 李力更 教授 1．掌握萜的定义、分类，了解生物合成途径。 2．掌握经验和生源的异戊二烯规则。 3．掌握单萜的定义、分类及代表物的结构。 4．掌握环烯醚萜的定义、结构特点、特性。 5．掌握倍半萜的定义、分类及代表物结构。 6．掌握薁的定义、特性、鉴别反应。 目 标 要 求 -1 河北医科大学药学院 李力更 教授
目标要求2 7.熟悉重要二萜的结构。 8.掌握萜的主要理化性质。 9.掌握挥发油的定义、通性、化学组成 10.掌握挥发油的提取、分离方法的原理 11.熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。 可北医科大学药学院李力更找 本章重点 1.萜类化合物的定义和分类： 2.萜类的异戊二烯规则。 3.挥发油的定义、化学组成。 4.挥发油的提取和分离方法。 河北医科大学药学院李力更教授 河北医科大学药学院李力更教授
河北医科大学药学院 李力更 教授 13 7．熟悉重要二萜的结构。 8．掌握萜的主要理化性质。 9．掌握挥发油的定义、通性、化学组成。 10．掌握挥发油的提取、分离方法的原理。 11．熟悉挥发油的气相色谱鉴定方法。 目 标 要 求 -2 河北医科大学药学院 李力更 教授 本 章 重 点 1．萜类化合物的定义和分类。 2．萜类的异戊二烯规则。 3．挥发油的定义、化学组成。 4．挥发油的提取和分离方法。 河北医科大学药学院 李力更 教授
本章目录门 6物 ©第1节概述 第2节萜类的结构类型和重要的代表物 第3节萜类化合物的理化性质 第4节萜类化合物的提取与分离 第5节萜类化合物的检识与结构鉴定 第6节挥发油 河北科大学学发车力更精 第1节概述 General introduction 可北医料大学药学院李力更散授 河北医科大学药学院李力更教授 14
河北医科大学药学院 李力更 教授 14 本 章 目 录 第1节 概 述 第2节 萜类的结构类型和重要的代表物 第3节 萜类化合物的理化性质 第4节 萜类化合物的提取与分离 第5节 萜类化合物的检识与结构鉴定 第6节 挥 发 油 ☞ 河北医科大学药学院 李力更 教授 第1节 概 述 General introduction 河北医科大学药学院 李力更 教授
可我质科大等学能李力更教园 一、萜类化合物的定义 Definition of terpenoids 河北医科大学码学院本力更教授 河北医科大学药学院李力更教授 15
河北医科大学药学院 李力更 教授 15 什 么 是 萜 类 河北医科大学药学院 李力更 教授 一、萜类化合物的定义 Definition of terpenoids 河北医科大学药学院 李力更 教授
萜的早期定义： 指一类天然的烃 可“看作”是 类化合物，其分子结 由2个或以上异戊二 构中含有异戊二烯基 或： 烯单位聚合而成的 本单位（骨架）。 天然产物分子。 萜类分子的通式：(CHg) 北压科大学药学幸力更教授 什会是异戍二 河北医科大学药学院李力更教授 16
河北医科大学药学院 李力更 教授 16 萜类分子的通式： (C5H8)n 萜 的早期定义： 指一类天然的烃 类化合物，其分子结 构中含有异戊二烯基 本单位（骨架）。 可“看 作 ” 是 由2个或以上异戊二 烯单位聚合而成的 天然产物分子。 或： 河北医科大学药学院 李力更 教授 什么是异戊二烯 河北医科大学药学院 李力更 教授
异戊二烯(isoprene): IUPAC:2-methyl-1,3-butadiene 2甲基-1,3-丁二烯 CH2=C-CH=CH2 CH3 物态：无色刺激性液体气体。 mp:-l20℃，bp:4℃ 萜的化学定义：☐ 概括自然界中所 ·分子结构中含有 有异戊二烯的聚合物 或：若干个异戊二烯骨架 及其衍生物的总称。 (少数例外)的一类 天然有机化合物。 萜烯（烃）：terpene 萜类化合物：terpenoid 河北医科大学药学院李力更教授 17
河北医科大学药学院 李力更 教授 17 异戊二烯（isoprene）： C CH CH2 CH3 CH2 物态：无色刺激性液体/气体。 mp：-120℃，bp：4℃ IUPAC: 2-methyl-1,3-butadiene 2-甲基-1,3-丁二烯 头 H 尾 河北医科大学药学院 李力更 教授 萜 的化学定义： ▶概括自然界中所 有异戊二烯的聚合物 及其衍生物的总称。 萜烯（烃）：terpene 萜类化合物：terpenoid ▶分子结构中含有 若干个异戊二烯骨架 （少数例外）的一类 天然有机化合物。 或： 河北医科大学药学院 李力更 教授
二、萜的分类、分布及生理活性 Classification &Distribution &Bio.Activities 河北医科大学药学院事力更教授 萜在自然界分布广泛、数量巨大、种类繁 多、骨架结构千变万化、生物活性多种多样。 在藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、 裸子植物及被子植物，在唇形科、伞形科、 樟科、松科、木兰目、芸香目、山茱萸目及 菊目，在五加科、马兜铃科、菊科、橄榄科、 杜鹃花科、大戟科、豆科、唇形科和茜草科， 在羊齿植物、菌类、地衣类，海洋生物及昆 虫的分泌物中均有发现。 河北医科大学药学院李力更教授 18
河北医科大学药学院 李力更 教授 18 二、萜的分类、分布及生理活性 Classification &. Distribution &. Bio. Activities 河北医科大学药学院 李力更 教授 萜 在自然界分布广泛、数量巨大、种类繁 多、骨架结构千变万化、生物活性多种多样。 在藻类、菌类、地衣类、苔藓类、蕨类、 裸子植物及被子植物，在唇形科、伞形科、 樟科、松科、木兰目、芸香目、山茱萸目及 菊目，在五加科、马兜铃科、菊科、橄榄科、 杜鹃花科、大戟科、豆科、唇形科和茜草科， 在羊齿植物、菌类、地衣类，海洋生物及昆 虫的分泌物中均有发现。 HOOC OH HO CH3 glc O O OH O H C O CH2 河北医科大学药学院 李力更 教授 O
据统计（包括合成品）： 1970年已达10,000余种 1991年已达22,000余种。 霉除以烯烃的形式存在外，还形成了很 多含O、N、S等的衍生物 萜类化合物是天然产物 中数量最多、结构多种多样 的一类天然分子。 ·多数具有较强的生物活性。 河北医科大学药学院李力更教授 19
河北医科大学药学院 李力更 教授 19 37 据统计（包括合成品）： 1970年已达 10,000 余种。 1991年已达 22,000 余种。 ☞ 除以烯烃的形式存在外，还形成了很 多含 O、N、S 等的衍生物 CH2OH CHO * * CH CH C CH3 O CH CH C CH3 O glc O O OH O H C O CH2 O 河北医科大学药学院 李力更 教授 萜类化合物是天然产物 中数量最多、结构多种多样 的一类天然分子。 ▶多数具有较强的生物活性。 河北医科大学药学院 李力更 教授
地何对花美连行猪构分美 化区大药院李力更拉 的分类方法 ①按含异戊二烯单位数目： ②按是否含有碳环： 单萜、倍半萜、二萜、二 链状（开链)萜 倍半萜、三萜、四萜、多萜，环状萜等。 等。 ③按含环的数量： ④按所含基团： 单环萜、双环萜、三 醇萜、醛萜、酮 环萜、四环萜，等。 萜、羧酸萜、酯萜及 萜苷，等。 河北医科大学药学院李力更教授 20
河北医科大学药学院 李力更 教授 20 如何对萜类进行结构分类 河北医科大学药学院 李力更 教授 萜的分类方法 ①按含异戊二烯单位数目： 单萜、倍半萜、二萜、二 倍半萜、三萜、四萜、多萜， 等。 ②按是否含有碳环： 链状（开链）萜、 环状萜 等。 ③按含环的数量： 单环萜、双环萜、三 环萜、四环萜，等。 ④按所含基团： 醇萜、醛萜、酮 萜、羧酸萜、酯萜及 萜苷，等。 河北医科大学药学院 李力更 教授
萜的分类及在自然界中的来源 名称 异戊二烯数C原子数 来源/存在 半萜 1 植物叶 单萜 2 10 挥发油 倍半萜 3 15 挥发油 二萜 20 树脂、苦味素、植物醇 二倍半萜 25 海绵、植物病菌、昆虫 代谢物 三萜 6 30 皂苷、树脂、植物乳液 四萜 40 胡萝卜素类、色素类 多聚萜1.5×1036×1047.5×103×105 橡胶 ①教材pl86表6-1。 提示 》本章主要介绍单 》挥发油为以萜 萜、倍半萜、二萜 类为主的多种成分 和二倍半萜等萜类。 的混合物，在本章 第6节中详细介绍。 ◆三萜类由于特殊的结构和 性质，将在下一章详细介绍。 可北医科大学药学院李力更教授 河北医科大学药学院李力更教授 21
河北医科大学药学院 李力更 教授 21 名 称 异戊二烯数 C 原子数 来源/存在 半 萜 1 5 植物叶 单 萜 2 10 挥发油 倍半萜 3 15 挥发油 二 萜 4 20 树脂、苦味素、植物醇 二倍半萜 5 25 海绵、植物病菌、昆虫 代谢物 三 萜 6 30 皂苷、树脂、植物乳液 四 萜 8 40 胡萝卜素类、色素类 多聚萜 1.5×103~6×104 7.5×103~3×105 橡 胶 萜的分类及在自然界中的来源 ☞ 教材 p186 表 6-1。河北医科大学药学院 李力更 教授 提 示 ▶本章主要介绍单 萜、倍半萜、二萜 和二倍半萜等萜类。 ◆ 三萜类 由于特殊的结构和 性质，将在下一章详细介绍。 ▶挥发油为以萜 类为主的多种成分 的混合物，在本章 第6节中详细介绍。 河北医科大学药学院 李力更 教授
