基础有机化学 基础有机化学 学习要求: 掌握羰基(碳氧双键)和碳碳双健的结构差异及其在加成上的 第十二章 熟练掌握整酮的化学性质,理解亲核加成反应历程 掌握醛与在化学性质上的差异,如氧化反应、歧化反应等。 掌握醛酮的主要制法。 醛酮 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 §12.1一元醛酮的结构、命名和物理性质 醛和都是分子中含有羰基(碳氧双健)的化合物,嶽 醛、的结构 基与一个烃基相连的化合物称为醛,兼基与两个烃基相 醛酮的官能团是羰基,所以要了解醯酮必须先了解基的结 连的称为阴。 C=o (RCHO) R-c=o (R-C-R' 116.5 杂化 近平面三角形结构 电负性C<O π电子云偏向氧原子 极性双键 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院 基础有机化学 基础有机化学 二、制的命名 C=o 的命名,买选择含有景基的最长碳链为主链,从近 基的一端开始编号 *200-400m有强吸收E>1000 内称为环酮,在环外作取代基;芳香旗藏将芳环作取代基,例如 CH3-CH-CH2CHO C8Hs-CH-CHO CHyC=CHCH2 CHz-CH-CH2 CHO IR DC-o1850-1650cm1有强吸收(一般在1740-1705cm1 y甲基丁醛 2-苯基丙醛 3,7-二甲基6辛醛 羰基有共轭时吸收频率移向低波数,醛基氢 的8=9-10,羰基a-H的8=2.0- CH3CH2-C-CH2CI 3甲基环戊酮 OCH2 CH2 CH3 环己烯酮|环己基上丙酮}苯基-}乙酮a-萘-1丁酮 南京大学基础学科教育学院 南京大学基础学科教育学院1 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 第十二章 醛 酮 2 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 学习要求： •掌握羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的 不同。 •熟练掌握醛酮的化学性质，理解亲核加成反应历程。 •掌握醛与酮在化学性质上的差异，如氧化反应、歧化反应等。 • 掌握醛酮的主要制法。 3 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 醛和酮都是分子中含有羰基（碳氧双键）的化合物，羰 基与一个烃基相连的化合物称为醛，羰基与两个烃基相 连的称为酮。 R C R' O R C R' O R C H O ( RCHO ) ( ) 醛 酮 4 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 §12.1 一元醛酮的结构、命名和物理性质 一、醛、酮的结构 醛酮的官能团是羰基，所以要了解醛酮必须先了解羰基的结 构。 C O C O H C H O 121.8 116.5。 。 sp2 杂化 键 键 近平面三角形结构 π σ C O 电负性 C < O C O π π 电子云偏向氧原子 C O δ δ 极性双键 5 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 二、醛酮的命名 脂肪族醛酮的命名，要选择含有羰基的最长碳链为主链，从靠近 羰基的一端开始编号，在名称中要注明羰基的位置；脂环酮的羰基在环 内称为环酮，在环外作取代基；芳香族醛酮将芳环作取代基。例如： CH3-CH-CH2CHO C6H5-CH-CHO CH3 CH3 CH3-C=CHCH2CH2-CH-CH2CHO CH2 CH3 CH3CH2-C-CH2CH3 CH3-C-CH2-C-CH3 O O O H3C O 甲基丁醛 苯基丙醛 二甲基 辛醛 3 戊酮 2,4 戊二酮 甲基环戊酮 3 3 2 3,7 6 C-CH2CH3 C-CH3 O COCH2CH2CH3 O O 2 环己烯酮 1 环己基 1 丙酮 苯基 1 1 乙酮 萘 α 1 丁酮 6 基础有机化学 南京大学基础学科教育学院 南京大学化学化工学院 C O n π * 200~400nm C CH C O π π * 200~400nm ε = 20 ε >1000 有弱吸收 有强吸收 υ C=O 1850~1650cm-1 有强吸收（一般在 1740~1705cm-1 ） 羰基有共轭时吸收频率移向低波数，醛基氢 的δ= 9-10，羰基α-H的δ= 2.0-2.5 UV IR 1HNMR 三、物理性质