含氨有机化合物的化学性质摘要 §1硝基化合物 一、概述 硝基化合物山于具有较强的极性，因此硝基化合物的熔点、沸点比相应的卤代烃高，多 为高沸点的液体或固体。多硝基化合物具有爆炸性。液念的硝基化合物是许多有机化合物的 优良溶剂，但硝基化合物有毒，它的蒸气能透过皮肤使人中毒，因此应尽量避免使用硝基化 合物做溶剂。 二、还原反应 硝基容易被还原，尤其是直接连在芳环上的硝基，还原产物随还原介质的不同而有所不 同。硝基苯在酸性条件下，可用铁等金属还原为芳香族伯胺。 Fe+HCI NH §2胺 一、概述 与氨相似，氨基中的氮原子上含有一对未共用电子对，有与其它原子共享这对电子的倾 向，所以胺具有碱性和亲核性。在芳香胺中，山于未共用电子对与苯环π键发生部分重叠， 使N原子的sp轨道的未成键电子对的p轨道性质增加，N原子山p杂化趋向于sp杂化。 因此，这对未共用电子对与芳环的T电子可以形成广π共轭体系，使芳香胺的碱性和亲核 性都有明显的减弱。另外，芳香胺中的这种口π共轭体系使芳环的电子云密度增大，因此 芳香胺在芳环上容易发生亲电取代反应。 二、烷基化反应 卤代烃可以与氨作用生成胺，胺作为亲核试剂又可以继续与卤代烃发生亲核取代反应， 结果得到仲胺、叔胺，直全生成季铵盐。 NH+RX RNH,+HX RNH2+RX- RNH+HX RNH+RX RN+HX R3N+RX (R4N)X 季铵盐是强酸强碱盐，不能与碱作用尘成季铵碱。若将它的水溶液与氢氧化银作用，因 生成卤化银沉淀，则可转变为季铵碱。 RANX+AgOH RNOH+AgX↓ 胺与卤代芳香烃在一般条件下不发生反应。 三、酰基化反应 伯胺和仲胺作为亲核试剂，可以与酰卤、酸酐和酯反应，生成酰胺