Exercises-2 Fused benzene rings(稠环芳烃) 写出用苯或甲苯制备下列化合物的反应 ·Naphthalene(萘) ·对硝基氯苯 ·Anthracene(蒽) ·对硝基苯甲酸 ·Phenanthrene(菲) ·间硝基氯苯 ·间硝基苯甲酸 Naphthalene(萘) Reaction of naphthalene ·无色晶体，mp.80C,可升华 碳原子与氢共平面，π键离域，具有芳香性 Cl/FeCl, ·氢原子不等同，有两个一取代物 HNO, 137pm 142pm H2S04 1-甲基萘 SO,H 140pm (-甲基萘) HSO, 133pm 60℃ Anthracene(蕙)&phenanthrene(菲) Carcinogenic aromatic hydrocarbon Fused ring of benzene cause cancer Contain four or more fused rings Present in tobacco smoke,auto exhaust,and burned food ·蒽：无色晶体，mp.217C,菲：无色晶体， mp.101C 电子云密度不均匀 88 Prepared by Yang R. L. Exercises-2 写出用苯或甲苯制备下列化合物的反应 • 对硝基氯苯 • 对硝基苯甲酸 • 间硝基氯苯 • 间硝基苯甲酸 Prepared by Yang R. L. Fused benzene rings (稠环芳烃) • Naphthalene (萘) • Anthracene (蒽) • Phenanthrene (菲) Prepared by Yang R. L. Naphthalene (萘) • 无色晶体，mp. 80°C，可升华 • 碳原子与氢共平面，p键离域，具有芳香性 • 氢原子不等同，有两个一取代物 1 2 3 5 4 6 7 8 CH3 1-甲基萘 (a-甲基萘) 142pm 137pm 140pm 133pm Prepared by Yang R. L. Cl NO2 SO3H HNO3 H2SO4 Cl2 /FeCl3 a b H2SO4 60。 C Reaction of naphthalene Prepared by Yang R. L. 1 2 3 5 4 6 7 8 9 10 Anthracene (蒽) & phenanthrene (菲) • 蒽: 无色晶体，mp. 217°C ，菲: 无色晶体， mp. 101°C • 电子云密度不均匀 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Prepared by Yang R. L. Carcinogenic aromatic hydrocarbon • Fused ring of benzene cause cancer • Contain four or more fused rings • Present in tobacco smoke, auto exhaust, and burned food