CHO COOH HHH CH OH CHOH OOH H OH稀HNO3 HHH H OH 138下列哪些糖是还原糖?哪些是非还原糖? (1)甲基一β一D葡萄糖苷(2)淀粉(3)果糖(4)蔗糖(5)纤维素 答:(1),(2),(4)和(5)不能还原 Fehling试剂和 Tollens试剂,所以它们是非还原 糖。果糖可以还原 Fehling试剂和 Tollens试剂,所以它是还原糖 139什么是变旋光现象?那类物质有变旋光现象? 答:从略 3.10为什么蔗糖是一个葡萄糖苷,同时又是一个果糖苷? 答:由于蔗糖是葡萄糖氧环式苷羟基和果糖氧环式苷羟基脱去1分子水生成的,所以它可以 认为是葡萄糖苷,也可以认为是果糖苷 13.11回答下列问题: (1)葡萄糖和果糖在结构上的主要差别 (2)葡萄糖和果糖在化学性质上的异同点 (3)蔗糖和麦芽糖的分子式都是C12H22Ol1,为什么蔗糖没有还原性,而麦芽糖则有还原 性? (4)葡萄糖是还原糖,但由葡萄糖单位构成的淀粉却没有还原性 答:(1)、(2)、(4)答案从略。 (2)从结构上看,蔗糖是由一分子α一D一吡喃葡萄糖C上的苷羟基和1分子β-D 呋喃果糖C2上的苷羟基脱水缩合而成。在蔗糖分子中不存在苷羟基,因此在水 溶液中不可能再转变为开链式,所以没有还原性。从结构上看,麦芽糖是由1分子 α一D一葡萄糖CI上的苷羟基与另1分子D一葡萄糖C4上的醇羟基脱水缩合而成。 在麦芽糖分子中还存在苷羟基,在水溶液中可转变成开链式,因而具有还原性。 13.12D-(+)一葡萄糖有α一和β一两种异构体,它们的熔点和比旋光度不同,分别为: a-D-(+)-葡萄糖mp14℃[a1=+120 β一D-(+)一葡萄糖mpl50℃c=+19o 然而将a一和B一葡萄糖溶于水放置一段时间后,其比旋光度最后都会变成[a=+ 52.5o。(1)试解释原因 (2)计算在达到平衡后,a一和β一异构体各占的摩尔分数 答:(1)答案参见本书第2.12.3解题示例例2.12.1CH2 OH CH2 OH CH2 OH CHO H H H H H H OH OH OH OH OH OH OH OH COOH COOH COOH Br2 HNO3 OH2 H H H H H H OH OH OH OH CHO (3) (4) 稀 13.8 下列哪些糖是还原糖？哪些是非还原糖？ （１）甲基－β－Ｄ葡萄糖苷 （２）淀粉 （３）果糖（４）蔗糖（５）纤维素 答：（１）,（２），（４）和（５）不能还原 Fehling 试剂和 Tollens 试剂，所以它们是非还原 糖。果糖可以还原 Fehling 试剂和 Tollens 试剂，所以它是还原糖。 13.9 什么是变旋光现象？那类物质有变旋光现象？ 答：从略。 13.10 为什么蔗糖是一个葡萄糖苷，同时又是一个果糖苷？ 答：由于蔗糖是葡萄糖氧环式苷羟基和果糖氧环式苷羟基脱去 1 分子水生成的，所以它可以 认为是葡萄糖苷，也可以认为是果糖苷。 13.11 回答下列问题： （1）葡萄糖和果糖在结构上的主要差别； （2）葡萄糖和果糖在化学性质上的异同点； （3）蔗糖和麦芽糖的分子式都是 C12H22O11，为什么蔗糖没有还原性，而麦芽糖则有还原 性？ （4）葡萄糖是还原糖，但由葡萄糖单位构成的淀粉却没有还原性。 答：（1）、（2）、（4）答案从略。 （2） 从结构上看，蔗糖是由一分子 α－D－吡喃葡萄糖 C1 上的苷羟基和 1 分子 β－D －呋喃果糖 C2 上的苷羟基脱水缩合而成。在蔗糖分子中不存在苷羟基，因此在水 溶液中不可能再转变为开链式，所以没有还原性。从结构上看，麦芽糖是由 1 分子 α－D－葡萄糖 C1 上的苷羟基与另 1 分子 D－葡萄糖 C4 上的醇羟基脱水缩合而成。 在麦芽糖分子中还存在苷羟基，在水溶液中可转变成开链式，因而具有还原性。 13.12 D－（＋）－葡萄糖有 α－和 β－两种异构体，它们的熔点和比旋光度不同，分别为： α－D－（＋）－葡萄糖 m.p 146℃ [ ] 20 α D =+112o β－D－（＋）－葡萄糖 m.p 150℃ [ ] 20 α D =+19o 然而将 α－和 β－葡萄糖溶于水放置一段时间后，其比旋光度最后都会变成[ ] 20 α D ＝＋ 52.5o。（1）试解释原因。 （2） 计算在达到平衡后，α－和 β－异构体各占的摩尔分数。 答：（1）答案参见本书第 2.12.3 解题示例例 2.12.1