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叶酸是由α-氨基-4-羟基喋啶与对氨基苯甲酸相连接,再以-NCO-键与谷 氨酸连接组成。在生物体系中,叶酸酯以各种不同的形式存在,只有谷氨酸部 分为L构型和C为6sS构型的叶酸酯和四氢叶酸酯才具有维生素活性。喋啶环可 被还原生成二氢或四氢叶酸酯,在N和N位上有五种不同的一碳取代物,谷氨 酸残基能伸展为不同长度的多-¥-谷氨酰侧链。假如多谷氨酰侧链不超过6个 残基,那么叶酸化合物的理论数可能超过140种,但目前还只分离和鉴定出30 叶酸是一种暗黄色物质,不易溶解于水,其钠盐溶解度较大。天然存在的 量很少,从人体对叶酸的需要量看,叶酸是维生素中需求量最大的维生素。从 肝脏和酵母分离出的叶酸主要是含有三个谷氨酸或七个谷氨酸的衍生物,食品 中80%的叶酸以聚谷氨酰叶酸的形式存在,具有维生素活性的只有叶酸及其叶 酸的多谷氨酸酯衍生物。叶酸的活性形式是四氢叶酸(THFA),叶酸还原酶将叶 酸还原为四氢叶酸时需在喋啶核的5,6,7,8位加上4个氢原子。四氢叶酸的 主要作用是进行单碳残基的转移,这些单碳残基可能是甲酰基、亚胺甲基、亚 甲基或甲基等。单碳残基参入到四氢叶酸的N或N°位置。叶酸以这种方式在嘌 呤与嘧啶的合成、氨基酸的相互转换作用以及某些甲基化的反应中起着重要作 用。如四氢叶酸携带的甲酰基团可用于下列各种反应:嘌啶2,5和8位碳的合 成;甘氨酸转变为丝氨酸:高半胱氨酸甲基化形成蛋氨酸;由尿嘧啶合成胸腺 嘧啶;由乙醇胺合成胆碱,尼克酰胺甲基化形成N-甲基尼克酰胺苷。 2.稳定性 叶酸在厌氧条件下对碱稳定。但在有氧条件下,遇碱会发生水解,水解后的 侧链生成氨基苯甲酸-谷氨酸(PABG)和喋啶-6-羧酸,而在酸性条件下水解则得 到6-甲基喋啶。叶酸酯在碱性条件下隔绝空气水解,可生成叶酸和谷氨酸。叶 酸溶液暴露在日光下亦会发生水解形成PABG和喋呤6-羧醛,此6-羧醛经辐射 后转变为6-羧酸,然后脱羧生成喋呤,核黄素和黄素单核苷酸(FMN可催化这 些反应。 食品加工中使用的亚硝酸盐和亚硫酸能与食品中的叶酸发生相互作用,现 已引起人们的重视。因亚硫酸能导致叶酸侧链解离,生成还原型喋呤6-羧醛和 PABG。在低温条件下亚硝酸与盐酸反应生成N亚硝基衍生物,在高温条件下, 2-氨基亦可参与反应,生成2-羧基-10-硝基衍生物。近来还证明,N亚硝基 叶酸对鼠类有弱的致癌作用,可见对于人体是有害的。 二氢叶酸(FH)和四氢叶酸(FH4)在空气中容易氧化,对pH也很敏感,在pH 8~12和pH1~2最稳定。在中性溶液中,FH4与F同叶酸一样迅速氧化为PABG、 喋啶、黄嘌呤、6-甲基喋呤和其他与喋呤有关的化合物。在酸性条件下,能够- 34 - 叶酸是由α-氨基-4-羟基喋啶与对氨基苯甲酸相连接,再以-NH-CO-键与谷 氨酸连接组成。在生物体系中,叶酸酯以各种不同的形式存在,只有谷氨酸部 分为L-构型和C6 为 6S构型的叶酸酯和四氢叶酸酯才具有维生素活性。喋啶环可 被还原生成二氢或四氢叶酸酯,在N5 和N10位上有五种不同的一碳取代物,谷氨 酸残基能伸展为不同长度的多-γ-谷氨酰侧链。假如多谷氨酰侧链不超过 6 个 残基,那么叶酸化合物的理论数可能超过 140 种,但目前还只分离和鉴定出 30 种。 叶酸是一种暗黄色物质,不易溶解于水,其钠盐溶解度较大。天然存在的 量很少,从人体对叶酸的需要量看,叶酸是维生素中需求量最大的维生素。从 肝脏和酵母分离出的叶酸主要是含有三个谷氨酸或七个谷氨酸的衍生物,食品 中 80%的叶酸以聚谷氨酰叶酸的形式存在,具有维生素活性的只有叶酸及其叶 酸的多谷氨酸酯衍生物。叶酸的活性形式是四氢叶酸(THFA),叶酸还原酶将叶 酸还原为四氢叶酸时需在喋啶核的 5,6,7,8 位加上 4 个氢原子。四氢叶酸的 主要作用是进行单碳残基的转移,这些单碳残基可能是甲酰基、亚胺甲基、亚 甲基或甲基等。单碳残基参入到四氢叶酸的N5 或N10位置。叶酸以这种方式在嘌 呤与嘧啶的合成、氨基酸的相互转换作用以及某些甲基化的反应中起着重要作 用。如四氢叶酸携带的甲酰基团可用于下列各种反应:嘌啶 2,5 和 8 位碳的合 成; 甘氨酸转变为丝氨酸;高半胱氨酸甲基化形成蛋氨酸;由尿嘧啶合成胸腺 嘧啶;由乙醇胺合成胆碱,尼克酰胺甲基化形成N´-甲基尼克酰胺苷。 2.稳定性 叶酸在厌氧条件下对碱稳定。但在有氧条件下,遇碱会发生水解,水解后的 侧链生成氨基苯甲酸-谷氨酸(PABG)和喋啶-6-羧酸,而在酸性条件下水解则得 到 6-甲基喋啶。叶酸酯在碱性条件下隔绝空气水解,可生成叶酸和谷氨酸。叶 酸溶液暴露在日光下亦会发生水解形成 PABG 和喋呤-6-羧醛,此 6-羧醛经辐射 后转变为 6-羧酸,然后脱羧生成喋呤,核黄素和黄素单核苷酸(FMN)可催化这 些反应。 食品加工中使用的亚硝酸盐和亚硫酸能与食品中的叶酸发生相互作用,现 已引起人们的重视。因亚硫酸能导致叶酸侧链解离,生成还原型喋呤-6-羧醛和 PABG。在低温条件下亚硝酸与盐酸反应生成N10亚硝基衍生物,在高温条件下, 2-氨基亦可参与反应,生成 2-羧基-10-硝基衍生物。近来还证明,N10-亚硝基 叶酸对鼠类有弱的致癌作用,可见对于人体是有害的。 二氢叶酸(FH2)和四氢叶酸(FH4)在空气中容易氧化,对pH也很敏感,在pH 8~12 和pH1~2 最稳定。在中性溶液中,FH4与FH2同叶酸一样迅速氧化为PABG、 喋啶、黄嘌呤、6-甲基喋呤和其他与喋呤有关的化合物。在酸性条件下,能够
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