河北医科大学药学院 eof Nobel Prizefor Chemistry: 经验的异戊二规则 萜类化合物都是异成二烯的聚合体。 。自然界存在的蓝类化合物都是由异成二 递头尾相连暴合并衍变的。 0m ★此即：一般的异戊二烯规则 或：经验的异戊二规则 he fia 或：化学的异戊二烯规则 “因在脂环族领域方面的开创性工作” 2 ★根据： ★根据：门 ①天松橡胶裂解生成异戊二烯。 ③异成二婚也可以通过化学反应豪合 分子 ②很多萜类化合物能分解成异成二烯。 例： 柠谦烯 成的 疑问？ O ①若异戊二烯为萜类的前体物，则应该在自然 界中大量存在。 (二)生源的异戊二烯规则 事实上异成二烯单体在自然界中分布甚少。 Biogenetic isoprene rule ②某些黏不能“分解”成异戊二烯碳骨架， 例： 文里木雨 天然药物化学室李力更教授 6河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 6 “In recognition of his services to organic chemistry and the chemical industry by his pioneer work in the field of alicyclic compounds”. Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1910: Otto Wallach 1847-1931 （Goettingen University, Germany） “因在脂环族领域方面的开创性工作” 32 萜类化合物都是异戊二烯的聚合体。 ☞ 自然界存在的萜类化合物都是由异戊二 烯头尾相连聚合并衍变的。 ★ 此即：一般的异戊二烯规则 或：经验的异戊二烯规则 或：化学的异戊二烯规则 经验的异戊二烯规则 33 ★ 根 据： 例： ① 天然橡胶裂解生成异戊二烯。 ② 很多萜类化合物能分解成异戊二烯。 2 isoprene Pt low pressure 柠檬烯 limonene 34 ③ 异戊二烯也可以通过化学反应聚合 生成萜类分子。 ④ 很多萜类化合物的碳骨架都可以看作 是异戊二烯首尾连接形成的。 例： 2 isoprene 280oC Diels-Alder 柠檬烯 limonene ★ 根 据： 35 疑 问 ？ ① 若异戊二烯为萜类的前体物，则应该在自然 界中大量存在。 事实上异戊二烯单体在自然界中分布甚少。 ② 某些萜不能“分解”成异戊二烯碳骨架。 例： O 艾里木酚酮 eremophilone O OH 扁柏酚 hinokitol 36 （二）生源的异戊二烯规则 Biogenetic isoprene rule HOOC OH HO CH3