河北医科大学药学院 1938年暗士化学家L.Ruzicka认为： Winner of Nobel Prize for Chemistry 199 一所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸途 Leopold Ruzi (MVA)衍生出来的化合物。 18871976 "For his work on polymethylenes and higher moocegn terpenes. 因对聚亚甲基多原子大环和多烯的研究工作 生源的异戊二婚规则 活性前体： 所有蓓类化合物都有一个活性的异戊二播 MVA 前体化合物。 ★所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸途径 hate (DMAPF 衍生出来的化合物。 pp。P0hw 中萜类又称为：甲戊二羟酸系化合物。 生物合成途径示意 生物合成遮径示意图（书p188图6-2） DMAPP MVA ATP.IPP+DMAPP DMAPP IPP -Monoterpene (10C) DMAPP+2 IPP- Sesquiterpene (15C DMAPP+3I DMAPP+4IPP- DMAPP +5 IPP- Triterpene (30C) (教材p188图62) 天然药物化学室李力更教授 河北医科大学药学院 天然药物化学室李力更教授 7 37 1938 年瑞士化学家 L. Ruzicka 认为： 所有的萜类化合物都有一个活性的异戊 二烯前体化合物。 ☞ 所有的萜类化合物都是经甲戊二羟酸途径 （MVA）衍生出来的化合物。 mevalonic acid （MVA） HOOC OH HO CH3 38 Leopold Ruzicka （1887~1976） Federal Institute of Technology Switzerland “For his work on polymethylenes and higher terpenes.” “因对聚亚甲基多碳原子大环和多萜烯的研究工作” Winner of Nobel Prize for Chemistry in 1939: 39 ☞ 萜类又称为：甲戊二羟酸系化合物。 所有萜类化合物都有一个活性的异戊二烯 前体化合物。 ★ 所有的萜类化合物都是经 甲戊二羟酸途径 衍生出来的化合物。 mevalonic acid （MVA） HOOC OH HO CH3 生源的异戊二烯规则 40 IPP：焦磷酸异戊烯酯 DMAPP：焦磷酸-γ,γ-二甲基烯丙酯 活 性 前 体： ☞ IPP 和 DMAPP 是真正的“活性异戊二烯的 前体”，其可进一步转化成各种萜类分子。 OPP OPP （MVA） （IPP） （DMAPP） PP = P2O5H2 焦磷酸基 3R-mevalonic acid isopentenyl pyrophosphate r,r-dimethylallyl pyrophosphate HOOC OH HO CH3 41 （教材 p188 图 6-2） 生物合成途径示意图 CO2 + O2 MVA MVA ATP IPP + DMAPP DMAPP + IPP DMAPP DMAPP + 2 IPP + 3 IPP DMAPP + 4 IPP DMAPP + 5 IPP light Glucose enzymes light Monoterpene（10C） Sesquiterpene（15C） Diterpene（20C） Sesterterpene（25C） Triterpene（30C） IPP：焦磷酸异戊烯酯DMAPP：焦磷酸-γ,γ-二甲基烯丙酯GPP：焦磷酸香叶酯 FPP：焦磷酸金合欢酯 42 生物合成途径示意图（书 p188 图 6-2） DMAPP 单萜 焦磷酸香叶酯(C10) 甾族类 倍半萜 焦磷酸金合欢酯(C15) 角沙烯(C30) 三萜(C30) 二倍半萜 焦磷酸香叶基金合欢酯(C25) IPP IPP 二萜 焦磷酸香叶基香叶酯(C20) 类胡萝卜素(C40) IPP IPP *2 *2