(1)酸性介质中的氧化反应 ①溴水氧化醛糖能被溴水氧化生成糖酸。酮糖不被溴水氧化,可由此区别醛糖与酮 COOH Br2/hy CHOO ②硝酸氧化醛糖在硝酸作用下生成糖二酸。例如,D葡萄糖被氧化为D葡萄糖二酸 D-赤藓糖被氧化为内消旋酒石酸。根据氧化产物的结构和性质,可以帮助确定醛糖的结构。 H ZHNO CH2OH D-葡萄糖 D葡萄糖二酸 CHO COOH H-OH ??HNO3 H-OH H COOH D-赤藓糖 内消旋酒石酸 酮糖与强氧化剂作用,碳链断裂,生成小分子的羧酸混合物。 (2)碱性介质中的氧化反应醛能被弱氧化剂氧化,醛糖也具有醛基,同样能被弱氧化 剂氧化。酮一般不被弱氧化剂氧化,但酮糖(例如果糖)在弱碱性介质中能发生差向异构化 转变为醛糖,因此也能被弱氧化剂氧化。醛糖和酮糖,能被托伦试剂、斐林试剂和本尼迪试 剂所氧化,分别产生银镜或氧化亚铜的砖红色沉淀。通常,把这些糖称为还原性糖。这些反 应常用作糖的鉴别和定量测定,例如与本尼迪试剂的反应常用来测定果蔬、血液和尿中还原 性糖的含量 (3)生物体内的氧化反应在生物体内的代谢过程中,有些醛糖在酶作用下发生羟甲基 的氧化反应,生成糖醛酸。例如,葡萄糖和半乳糖被氧化时,分别生成葡萄糖醛酸和半乳糖 醛酸 CHO CHO H H H COOH COOH D-葡萄糖醛酸 半乳糖醛酸（1）酸性介质中的氧化反应 ① 溴水氧化 醛糖能被溴水氧化生成糖酸。酮糖不被溴水氧化，可由此区别醛糖与酮 糖。 ② 硝酸氧化 醛糖在硝酸作用下生成糖二酸。例如，D-葡萄糖被氧化为 D-葡萄糖二酸， D-赤藓糖被氧化为内消旋酒石酸。根据氧化产物的结构和性质，可以帮助确定醛糖的结构。 酮糖与强氧化剂作用，碳链断裂，生成小分子的羧酸混合物。 （2）碱性介质中的氧化反应 醛能被弱氧化剂氧化，醛糖也具有醛基，同样能被弱氧化 剂氧化。酮一般不被弱氧化剂氧化，但酮糖（例如果糖）在弱碱性介质中能发生差向异构化 转变为醛糖，因此也能被弱氧化剂氧化。醛糖和酮糖，能被托伦试剂、斐林试剂和本尼迪试 剂所氧化，分别产生银镜或氧化亚铜的砖红色沉淀。通常，把这些糖称为还原性糖。这些反 应常用作糖的鉴别和定量测定，例如与本尼迪试剂的反应常用来测定果蔬、血液和尿中还原 性糖的含量。 （3）生物体内的氧化反应 在生物体内的代谢过程中，有些醛糖在酶作用下发生羟甲基 的氧化反应，生成糖醛酸。例如，葡萄糖和半乳糖被氧化时，分别生成葡萄糖醛酸和半乳糖 醛酸。 Br2/H2O CH2OH H OH H HO H OH H OH COOH D-葡萄糖酸 CH2OH H OH H HO H OH H OH CHO D-葡萄糖 D-赤藓糖 内消旋酒石酸 ??HNO3 COOH COOH OH OH H H CHO CH2OH OH OH H H ??HNO3 COOH H OH H HO H OH H OH COOH D-葡萄糖二酸 CH2OH H OH H HO H OH H OH CHO D-葡萄糖 D-半乳糖醛酸 COOH H OH HO HO H H H OH CHO D-葡萄糖醛酸 COOH H OH H HO H OH H OH CHO