对于动物体来说,葡萄糖醛酸是很重要的,因为许多有毒物质是以葡萄糖醛酸苷的形式 从尿中排泄出体外的,故有保肝和解毒作用。另外,糖醛酸是果胶质、半纤维素和粘多糖的 重要组成成分,在土壤微生物的作用下,生成的多糖醛酸类物质是天然土壤结构的改良剂。 还原反应 与醛和酮的羰基相似,糖分子中的羰基也可被还原成羟基。实验室中常用的还原剂有硼 氢化钠等,工业上则采用催化加氢,催化剂为镍、铂等。例如D葡萄糖还原为山梨醇,D 甘露糖还原生成甘露醇,果糖在还原过程中由于C2转化为手性碳原子,故得到山梨醇和甘 露醇的混合物。 CHO CHoO H HO 0H醉 H H H-OH H H OH CHoO CHoO D-葡萄糖 D-甘露糖 甘露醇 20H CH2OH 果糖 山梨醇 甘露醇 山梨醇和甘露醇广泛存在于植物体内,李子、桃子、苹果、梨等果实中含有大量的 山梨醇;而柿子、胡萝卜、洋葱等植物中含有甘露醇。山梨醇可用作细菌的培养基及合 成维生素C的原料。 4.成脎反应 单糖具有羰基,与苯肼作用首先生成糖苯腙。当苯肼过量时,则继续反应生成难溶 于水的黄色结晶,称为糖脎。一般认为成脎反应分三步完成:首先单糖和一分子苯肼生 成糖苯腙:然后糖苯腙的α-羟基被过量的苯肼氧化为羰基;最后与第三分子苯肼作用 生成糖脎。 C=NNHC6H5 C=NNHCgH5 -NNHC6Hg C=0 ENNHC6H5 H--oH CgHANHNH2 HO CehaNHNH H H-OH H-OH CH2OH CHOO D葡萄糖 D-葡萄糖苯腙 D-葡萄糖脎对于动物体来说，葡萄糖醛酸是很重要的，因为许多有毒物质是以葡萄糖醛酸苷的形式 从尿中排泄出体外的，故有保肝和解毒作用。另外，糖醛酸是果胶质、半纤维素和粘多糖的 重要组成成分，在土壤微生物的作用下，生成的多糖醛酸类物质是天然土壤结构的改良剂。 3．还原反应 与醛和酮的羰基相似，糖分子中的羰基也可被还原成羟基。实验室中常用的还原剂有硼 氢化钠等，工业上则采用催化加氢，催化剂为镍、铂等。例如 D-葡萄糖还原为山梨醇，D- 甘露糖还原生成甘露醇，果糖在还原过程中由于 C2 转化为手性碳原子，故得到山梨醇和甘 露醇的混合物。 山梨醇和甘露醇广泛存在于植物体内，李子、桃子、苹果、梨等果实中含有大量的 山梨醇；而柿子、胡萝卜、洋葱等植物中含有甘露醇。山梨醇可用作细菌的培养基及合 成维生素 C 的原料。 4．成脎反应 单糖具有羰基，与苯肼作用首先生成糖苯腙。当苯肼过量时，则继续反应生成难溶 于水的黄色结晶，称为糖脎。一般认为成脎反应分三步完成：首先单糖和一分子苯肼生 成糖苯腙；然后糖苯腙的α-羟基被过量的苯肼氧化为羰基；最后与第三分子苯肼作用 生成糖脎。 甘露醇 CH2OH H OH H HO H OH HO H CH2OH + [H] 山梨醇 CH2OH H OH H HO H OH H OH CH2OH D-果糖 CH2OH H OH H HO H OH C O CH2OH [H] [H] D-甘露糖 甘露醇 CH2OH H OH H HO H OH HO H CH2OH CH2OH H OH H HO H OH HO H CHO 山梨醇 CH2OH H OH H HO H OH H OH CH2OH D-葡萄糖 CH2OH H OH H HO H OH H OH CHO D-葡萄糖苯腙 D-葡萄糖脎 CH2OH H OH H HO H OH C C NNHC6H5 NNHC6H5 H2O C6H4NHNH2 CH2OH H OH H HO H OH C C NNHC6H5 O C6H5NH2 H2O C6H4NHNH2 CH2OH H OH H HO H OH H OH C NNHC6H5 H2O C6H4NHNH2 CH2OH H OH H HO H OH H OH CHO D-葡萄糖