课次 课题:实例 教学目的: 1.详述苦参中主要生物碱的结构、性质、检识方法、提取方法。 2.简述马钱子中的主要生物碱的结构、性质、检识方法、提取方法。 详述乌头生物碱类的结构、性质、检识方法、提取方法 教学内容: 1.苦参、马钱子、乌头中的生物碱 教学内容分析及教法设计:略 教学过程: 1.组织教学:检査学生出勤,填写教学日志,随机应变,组织好课堂纪律 课程引入:从中药的十八反,十九畏出发,结合过去发生的反药中毒事例,引出毒 性中药的药、毒两性及其辩证关系。引出研究乌头、马钱子的重要性。 3.展示目标:略 4.进行新课: 四、苦参 苦参为豆科植物苦参( Sophora flavescens Ait)的干燥根,为常用中药。 (一)性味功能及药理作用 苦参性寒,味苦。具有清热燥湿、杀虫、利尿等功效。现代临床及药理学研究表明,苦 参总生物碱具有消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律不齐等作用 (二)苦参生物碱及其化学结构 苦参所含生物碱主要是苦参碱和氧化苦参碱。此外还含有羟基苦参碱、N一甲基金雀花 碱、安那吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱(苦参烯碱)等。这些生物碱都属于喹喏里西啶类衍 生物,除N一甲基金雀花碱外,均由两个喹喏里西啶环桥合而成。其分子中均有两个氮原子, 一个是叔胺氮,一个是酰胺氮。苦参碱、氧化苦参碱和羟基苦参碱的N-16和N-15内酰胺 结构可被皂化生成羧酸衍生物,酸化后又能合环成原来的结构。其化学结构如下略 (三)苦参生物碱的理化性质 1.性状苦参碱有α-、β-、5-、y-四种异构体。其中α一、β一、6一苦参碱为结 晶体,7一苦参碱为液体状。常见的是。苦参碱,为针状或棱柱状结晶,熔点76℃,十39.1”。 氧化苦参碱为无色骰子状结晶(丙酮),熔点207~208℃(分解)。十47.7(乙醇),含 分子结晶水的氧化苦参碱的熔点为77~78℃ 2.碱性苦参中所含生物碱均有两个氮原子。一个为叔胺氮(N-1),呈碱性:另一个为 酰胺氮(N一16),几乎不显碱性,所以它们只相当于一元碱。但这类生物碱都是喹喏里西 啶的衍生物,由两个哌啶环骈合而成,呈叔胺状态的氮原子处于桥合环之间,立体效应影响 较小,所以苦参碱和氧化苦参碱的碱性比较强。 3.溶解性苦参碱的溶解性能比较特殊,不同于一般的叔胺碱,它既可溶于水,又能溶 于氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等亲脂性溶剂。氧化苦参碱是苦参碱的氮氧化物,具极性配位 键,其亲水性比苦参碱更强,易溶于水,难溶于乙醚,但可溶于氯仿。可利用两者溶解性的 差异将其分离。苦参生物碱的极性大小顺序是:氧化苦参碱>羟基苦参碱>苦参碱 (四)苦参生物碱的提取分离 利用生物碱盐能与强酸型阳离子交换树脂进行交换的特点提取总生物碱,然后利用总碱 中各成分极性的差异采用溶剂法和色谱法进行分离 1.总生物碱的提取苦参总生物碱的提取流程见书。苦参粗粉用0.1%盐酸渗漉,渗课 次：34 课 题：实例 教学目的： 1．详述苦参中主要生物碱的结构、性质、检识方法、提取方法。 2．简述马钱子中的主要生物碱的结构、性质、检识方法、提取方法。 3．详述乌头生物碱类的结构、性质、检识方法、提取方法。 教学内容： 1．苦参、马钱子、乌头中的生物碱。 教学内容分析及教法设计：略 教学过程： 1．组织教学：检查学生出勤，填写教学日志，随机应变，组织好课堂纪律。 2．课程引入：从中药的十八反，十九畏出发，结合过去发生的反药中毒事例，引出毒 性中药的药、毒两性及其辩证关系。引出研究乌头、马钱子的重要性。 3．展示目标：略 4．进行新课： 四、苦参 苦参为豆科植物苦参 （Sophora flavescens Ait）的干燥根，为常用中药。 （一）性味功能及药理作用 苦参性寒，味苦。具有清热燥湿、杀虫、利尿等功效。现代临床及药理学研究表明，苦 参总生物碱具有消肿利尿、抗肿瘤、抗病原体、抗心律不齐等作用。 （二）苦参生物碱及其化学结构 苦参所含生物碱主要是苦参碱和氧化苦参碱。此外还含有羟基苦参碱、N 一甲基金雀花 碱、安那吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等。这些生物碱都属于喹喏里西啶类衍 生物，除 N 一甲基金雀花碱外，均由两个喹喏里西啶环桥合而成。其分子中均有两个氮原子， 一个是叔胺氮，一个是酰胺氮。苦参碱、氧化苦参碱和羟基苦参碱的 N－16 和 N－15 内酰胺 结构可被皂化生成羧酸衍生物，酸化后又能合环成原来的结构。其化学结构如下略。 （三）苦参生物碱的理化性质 1．性状 苦参碱有 α-、β-、5-、y-四种异构体。其中 α 一、β一、6 一苦参碱为结 晶体，7 一苦参碱为液体状。常见的是。苦参碱，为针状或棱柱状结晶，熔点 76℃，十 39．1”。 氧化苦参碱为无色骰子状结晶（丙酮），熔点 207～208℃（分解）。＋ 47．7（乙醇），含一 分子结晶水的氧化苦参碱的熔点为 77～78℃。 2．碱性苦参中所含生物碱均有两个氮原子。一个为叔胺氮（N—1），呈碱性；另一个为 酰胺氮（N 一 16），几乎不显碱性，所以它们只相当于一元碱。但这类生物碱都是喹喏里西 啶的衍生物，由两个哌啶环骈合而成，呈叔胺状态的氮原子处于桥合环之间，立体效应影响 较小，所以苦参碱和氧化苦参碱的碱性比较强。 3．溶解性 苦参碱的溶解性能比较特殊，不同于一般的叔胺碱，它既可溶于水，又能溶 于氯仿、乙醚、苯、二硫化碳等亲脂性溶剂。氧化苦参碱是苦参碱的氮氧化物，具极性配位 键，其亲水性比苦参碱更强，易溶于水，难溶于乙醚，但可溶于氯仿。可利用两者溶解性的 差异将其分离。苦参生物碱的极性大小顺序是：氧化苦参碱＞羟基苦参碱＞苦参碱。 （四）苦参生物碱的提取分离 利用生物碱盐能与强酸型阳离子交换树脂进行交换的特点提取总生物碱，然后利用总碱 中各成分极性的差异采用溶剂法和色谱法进行分离。 1．总生物碱的提取 苦参总生物碱的提取流程见书。苦参粗粉用 0.1％盐酸渗漉，渗